2-(3-bromophenyl)-1-tosylaziridine | 952571-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-N-tosylaziridine；2-(3-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine；2-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 952571-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.252
• InChiKey: NPXVIDCWONNBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1-tosylaziridine 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到N-(2-(3-bromophenyl)-2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PPh3促进的碘磺酰氮丙啶区域选择性开环的改进方案。

  摘要：

  在PPh 3存在下，开发了一种从磺酰基氮丙啶和碘合成β-碘胺的新途径。这种开环反应是一种高效简单的方法，可以以高收率和高化学选择性得到β-碘胺。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300625
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 、 chloroamine-T 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与炔丙醇的开环环化 (ROC)：3,4-二氢-2H-1,4-恶嗪的合成

  摘要：

  活化的氮丙啶与炔丙醇在 Zn(OTf) 2作为路易斯酸催化剂存在下按照 S N 2 型开环机理反应，得到相应的氨基醚衍生物。这些氨基醚在Zn(OTf) 2为催化剂和四丁基三氟甲磺酸铵盐为添加剂的情况下，在一锅两步反应条件下通过6-exo-dig环化进一步进行分子内加氢胺化。然而，对于非外消旋实例，开环和环化步骤是在两锅条件下进行的。该反应在没有任何额外溶剂的情况下进行得很好。最后的 3,4-dihydro-2 H-1,4-恶嗪产物的产率为 13% 至 84%，对映体过量为 78% 至 98%（对于非外消旋实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03093

文献信息

• An unprecedented synthesis of γ-lactams via mercaptoacetylation of aziridines in water
  作者：Vijai K. Rai、Prashant Kumar Rai、Swati Bajaj、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c0gc00899k

  日期：——

  A highly green and expeditious route to α-mercapto-γ-lactams from masked mercapto acids viz. 2-phenyl-2-methyl-1,3-oxathiolan-5-ones, and tosyl aziridines in an excellent yield (82–93%) is reported. The synthetic protocol involves regioselective opening of the terminal aziridine ring and mercaptoacetylative cyclisation cascades in a one-pot procedure wherein water acts as both a catalyst as well as a solvent. These reactions were carried out in aqueous media as well as under solvent-free conditions, however, under solvent-free conditions, lower yields are obtained.

  报道了一种从掩蔽巯基酸（即2-苯基-2-甲基-1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮）和甲苯磺酰基氮杂环丙烷高效合成高度绿色、快捷的α-巯基-γ-内酰胺（产率为82-93%）的路线。合成方案涉及区域选择性的末端氮杂环丙烷环的开启和巯基乙酰化环化级联反应，采用一锅法操作，其中水既作为催化剂又作为溶剂。这些反应在水中进行或无溶剂条件下进行，但在无溶剂条件下，产率较低。
• A new tandem synthesis of bis(β,β′-dialkoxy carbonyl) compounds by oxidative cleavage of aziridines under metal-free conditions
  作者：Satyajit Samanta、Sougata Santra、Rana Chatterjee、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob02451d

  日期：——

  An efficient and new approach has been developed to synthesize bis(β,β'-dialkoxy carbonyl) derivatives through the reaction between N-tosylaziridines and malonate esters under ambient air using tBuOK in DMSO solvent. A plausible reaction pathway has been predicted. Control experiments suggested that the reactions proceed through the formation of α-aminoketones. This reaction offers a broad substrate

  通过在DMSO溶剂中使用tBuOK在环境空气下，N-甲苯磺酰氮丙啶与丙二酸酯之间的反应，开发了一种有效的新方法来合成双（β，β'-二烷氧基羰基）衍生物。已经预测到可能的反应途径。对照实验表明，反应是通过形成α-氨基酮来进行的。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及简单的操作。克级合成证明了本方法的潜在应用。
• A Synthetic Route to Chiral 1,4-Disubstituted Tetrahydro-β-Carbolines via Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with 2-Vinylindoles
  作者：Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Raja Babu、Yerramsetti Nanaji、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02719

  日期：2017.3.3

  for the synthesis of various 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines with excellent stereoselectivity (de, ee up to >99%) via domino ring opening cyclization (DROC) of activated aziridines with 2-vinylindoles is described. The reaction proceeds through LiClO4-catalyzed Friedel–Crafts-type alkylation of 2-vinylindoles with activated aziridines followed by an intramolecular aza-Michael reaction in a domino

  描述了一种简单有效的策略，可通过活化的氮丙啶与2-乙烯基吲哚的多米诺开环环化反应（DROC）合成具有出色的立体选择性（de，ee高达> 99％）的各种具有优异立体选择性的1,4-二取代的四氢-β-咔啉。反应是通过LiClO 4催化的2-乙烯基吲哚与活化的氮丙啶进行的Friedel-Crafts型烷基化反应，然后以多米诺方式进行的分子内aza-Michael反应。
• Trifluoromethylation of Disubstituted Morpholines by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19893

  日期：——

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the trifluoromethylation of disubstituted morpholines. This method includes synthesis of substituted 4-tosyl-5-[(trifluoromethyl)thio]morpholine 4(a-l) from tosylaziridine 1(a-l) and oxiran-2-thiol (2) in presence of eosin Y as an organophotoredox catalyst at room temperature under aerobic condition.

  开发了一种温和且高效的一锅法可见光诱导三氟甲基化二取代吗啉的方法。该方法包括在室温下、好氧条件下，以光敏有机催化剂伊红Y为催化剂，从托斯基唑烯1(a-l)和二氢噻唑-2-硫醇(2)合成取代的4-托烯基-5-[(三氟甲基)硫]吗啉4(a-l)。
• Accessing Quinoxalines by Ring-Opening/Cyclization/Detosylation/Aromatization of Activated Aziridines with 2-Bromoanilines: Synthesis of Tyrphostin AG 1296
  作者：Chandan Kumar Shahi、Sajan Pradhan、Aditya Bhattacharyya、Raushan Kumar、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.201700506

  日期：2017.6.30

  Synthesis of substituted 2-arylquinoxalines via an unprecedented Cu(I) catalyzed ring-opening-cyclization followed by detosylation-aromatization of activated aziridines with 2-bromoanilines has been accomplished. The transformation efficiently accommodates a wide range of aziridines and 2-bromoanilines to afford the desired quinoxaline frameworks in excellent yields (up to 86%) as a single regioisomer

  通过前所未有的 Cu(I) 催化开环环化，然后用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行去甲苯基化-芳构化，合成了取代的 2-芳基喹喔啉。该转化有效地适应了广泛的氮丙啶和 2-溴苯胺，以优异的产率（高达 86%）提供所需的喹喔啉骨架作为单一区域异构体。该方法还可以方便地用于合成 tyrphostin AG 1296，一种 PDGF 受体酪氨酸激酶抑制剂。