1-acetyl-2-methylthiohydantoin | 291519-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-methylthiohydantoin
• 英文别名: 3-acetyl-2-methylsulfanyl-4H-imidazol-5-one
• CAS: 291519-12-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: AXHNTUKTRBRYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-methylthiohydantoin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 海因
  参考文献：
  名称：

  2-乙内酰脲与一些重氮烷和一些胺的反应

  摘要：

  摘要 2-硫代乙内酰脲衍生物与作为重氮甲烷的重氮烷反应。研究了二苯基重氮甲烷和/或9-重氮芴。通过 2-硫代乙内酰脲 (Ia,b) 和 (X) 与重氮甲烷的反应制备了几种 2-硫代乙内酰脲 (IIa,b)、(IIIa,b)、(XI) 和 (XII)。2-吗啉-和/或2-哌啶基-糖脒(VIIa,b)和(XVa,b)分别通过使2-烷硫基乙内酰脲(IIla)和(XII)与吗啉和/或哌啶反应来制备。此外，用一当量的哌嗪处理两当量的 XIVa-d 得到 1,4[二-(5-苯基亚甲基-乙内酰脲基)]-哌嗪 (XVIa,b)。还研究了 2-烷硫基乙内酰脲对丙氨酸和邻氨基苯甲酸的行为。

  DOI：

  10.1080/10426500008043673
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基2-海硫因 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1-acetyl-2-methylthiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a structurally novel, drug-like and potent inhibitor of peptidylarginine deiminase

  摘要：

  本文描述了一种结构新颖、强效和非肽类的肽精氨酸脱氨酶抑制剂的合成和生物学特性。这种新型类药物 PAD 抑制剂含有一个 3,5-二氢咪唑-4-酮环，取代了精氨酸残基中的无环胍结合单元。这种新的类药物 PAD 抑制剂在 100 nM 或更低的浓度下有效，可用于 PAD 表达上调的疾病，包括类风湿性关节炎、癌症、多发性硬化症和神经损伤。

  DOI：

  10.1039/c3md00091e

文献信息

• [EN] PEPTIDYLARGININE DEIMINASES (PAD) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES (PAD)
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2014188193A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to compounds of the formula (I): as inhibitors of peptidylarginine deiminases (PADs). It also concerns their use in therapy, particularly in the prophylaxis or treatment of neural injury, and other conditions including cancer, multiple sclerosis, glaucoma, arthritis, rheumatoid arthritis lupus, Alzheimer's disease, and ulcerative colitis.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，作为肽精氨酸脱亚氨酰酶（PADs）的抑制剂。它还涉及它们在治疗中的应用，特别是在神经损伤的预防或治疗，以及其他疾病，包括癌症、多发性硬化症、青光眼、关节炎、类风湿性关节炎、狼疮、阿尔茨海默病和溃疡性结肠炎的治疗。
• A one-pot chemoselective S-alkylation and acetylation of thiohydantoins using the alkyl orthoformate–ZnCl2–Ac2O reagent system
  作者：Ravi Kumar、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.020

  日期：2008.9

  The chemoselective S-alkylation of 2-thiohydantoins is reported. The methodology involves the use of alkyl orthoformates (trimethyl and triethyl) as alkylating agents, which in the presence of Ac2O and ZnCl2 chemoselectively alkylate the thio group whilst other nucleophilic groups present in the thiohydantoins are acetylated simultaneously in moderate to high yields. A plausible mechanism for this

  报道了2-硫代乙内酰脲的化学选择性S-烷基化。该方法学涉及使用烷基原甲酸酯（三甲基和三乙基）作为烷基化剂，在存在Ac 2 O和ZnCl 2的情况下，硫代乙内酰胺化学选择性地烷基化硫代基团，同时硫代乙内酰脲存在的其他亲核基团以中等至高收率同时被乙酰化。描绘了该反应的合理机制。