N-(p-methylbenzoyl)-D-phenylalanine | 105746-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methylbenzoyl)-D-phenylalanine
• 英文别名: (R)-2-(4-Methyl-benzoylamino)-3-phenyl-propionic acid；(2R)-2-[(4-methylbenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 105746-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: JIPRMDMHNPGKNW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  518.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 生成 N-(p-methylbenzoyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  TOESIMA, SIGEHRU;SEHDO, TOSIKO;NIIMI, XISASI;TOI, KODZI;KUMASIRO, IDZUMI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。
• Dual space divergence in small molecule quasiracemates: benzoyl leucine and phenylalanine assemblies
  作者：Katelyn N. Koch、Aaron J. Teo、Kraig A. Wheeler

  DOI：10.1039/d3cc06212k

  日期：——

  Small molecule quasiracemates developed with two points of structural difference were prepared using benzoyl leucine and phenylalanine molecular frameworks and CH₃/Cl or H/CF₃ pendant groups.

  利用苯甲酰基亮氨酸和苯丙氨酸分子框架以及 CH3/Cl 或 H/CF3 下垂基团，制备出了具有两点结构差异的小分子类冰酸盐。
• TOYOSHIMA, SHIGESHI;SETO, YOSHIKO;SHINKAI, HISASHI;TOI, KOJI;KUMASHIRO, I+
  作者：TOYOSHIMA, SHIGESHI、SETO, YOSHIKO、SHINKAI, HISASHI、TOI, KOJI、KUMASHIRO, I+

  DOI：——

  日期：——
• US4816484A
  申请人：——

  公开号：US4816484A

  公开（公告）日：1989-03-28
• TOESIMA, SIGEHRU;SEHDO, TOSIKO;NIIMI, XISASI;TOI, KODZI;KUMASIRO, IDZUMI
  作者：TOESIMA, SIGEHRU、SEHDO, TOSIKO、NIIMI, XISASI、TOI, KODZI、KUMASIRO, IDZUMI

  DOI：——

  日期：——