(R)-3-hydroxy-1-methyl-indoline-5,6-dione | 7506-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-methyl-indoline-5,6-dione
• 英文别名: adrenochrome；Adrenochrom；Adrenochrome oxidised；(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindole-5,6-dione
• CAS: 7506-92-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RPHLQSHHTJORHI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  125°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-methyl-indoline-5,6-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(3S,3aS)-3a-(β-carboxyethylthio)-3a,4-dihydroadrenochrome monobenzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrazone derivatives of 3a,4-dihydroadrenochrome-3a-sulfides and determination of their hemostatic activities.

  摘要：

  在25°C下，硫醇与肾上腺红发生的加成反应生成了反式-3α,4-二氢肾上腺红-3α-硫化物（3-5），这些产物经酰肼处理后转变为腙类化合物（6-10）。另一方面，在5°C下，肾上腺红与β-巯基丙酸反应，随后用苯甲酰肼处理，主要得到了顺式-3α-(β-羧乙基硫)-3α,4-二氢肾上腺红单苯甲酰腙（11）。这些腙类化合物被测试了其止血效果，其中止血活性最强的是腙7。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1935
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-1-methyl-indoline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of laccase mimic Cu/H₃BTC MOF for efficient dye degradation and detection of phenolic pollutants

  摘要：

  Cu/H₃BTC MOF成功合成。所制备的材料用于评估染料降解、有机污染物氧化和肾上腺素的性能。

  DOI：

  10.1039/c9ra07473b

文献信息

• THE CHEMISTRY OF THE "AMINOCHROMES": PART I. THE PREPARATION AND PAPER CHROMATOGRAPHY OF PURE ADRENOCHROME
  作者：R. A. Heacock、C. Nerenberg、A. N. Payza

  DOI：10.1139/v58-124

  日期：1958.5.1

  The preparation of adrenochrome in a pure stable crystalline form has been carried out by the silver oxide oxidation of adrenaline in methanol with the use of an anion-exchange resin (Dowex-1(Cl⁻)) to remove heavy metal ions from the reaction mixture prior to the isolation of the product. Its paper chromatographic behavior together with that of three derivatives (adrenolutin, adrenochrome monosemicarbazone, and adrenochrome monoisonicotinic acid hydrazide) in six different solvent systems has been examined. Water was found to be the best paper chromatographic solvent so far examined for this series of compounds.

  通过在甲醇中使用阴离子交换树脂（Dowex-1(Cl⁻))将肾上腺素氧化成纯稳定结晶形式的腺苷胺已经完成，以在分离产物之前从反应混合物中去除重金属离子。已经研究了腺苷胺的纸层析行为以及三种衍生物（腺醇醛，腺苷胺单半硫脲，腺苷胺单异烟酰肼酸酰肼）在六种不同溶剂体系中的行为。水被发现是迄今为止对这一系列化合物进行检查的最佳纸层析溶剂。
• Effect of β-cyclodextrin on intra and intermolecular Michael addition of some catechol derivatives
  作者：Lida Khalafi、Mohammad Rafiee、Sahar Fathi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.029

  日期：2014.1

  nature of catechol derivatives. The observed homogeneous rate constants of the reactions were estimated by fitting the absorption time profiles for each reaction. The effect of β-cyclodextrin and its inclusion complex has also been studied on the chosen reactions. The formation constants of the complexes of catechol, dopamine and epinephrine with β-cyclodextrin as well as the rate constants of the reactions

  在不存在和存在N-甲基苯胺的条件下，通过UV-Vis研究了儿茶酚，多巴胺和肾上腺素的氧化反应。分光光度法。根据儿茶酚衍生物的性质，已经观察到了该氧化所伴随的多种反应途径（分子间和分子内反应）。通过拟合每个反应的吸收时间曲线来估计观察到的反应的均相速率常数。还对所选反应研究了β-环糊精及其包合物的作用。通过将吸收时间光谱拟合到所提出的动力学平衡模型，获得了儿茶酚，多巴胺和肾上腺素与β-环糊精的配合物的形成常数以及游离和络合形式的反应的速率常数。
• THE CHEMISTRY OF THE "AMINOCHROMES": PART II. THE PREPARATION, PAPER CHROMATOGRAPHY, AND SPECTROSCOPIC PROPERTIES OF PURE ADRENOLUTIN; THE INFRARED SPECTRUM OF ADRENOCHROME
  作者：R. A. Heacock、M. E. Mahon

  DOI：10.1139/v58-226

  日期：1958.11.1

  chromatographic, spectroscopic, and fluorimetric characteristics of adrenolutin have been investigated. On the basis of the infrared spectrum it is suggested that in the solid state, adrenolutin exists in the keto form, i.e. 2,3-dihydro-5,6-dihydroxy-N-methyl-3-ketoindole. The infrared spectrum of adrenochrome, in the solid state, agrees with the zwitterionic formulation suggested for this compound.

  通过肾上腺素水溶液的碱性重排制备纯结晶形式的肾上腺素一水合物，该水溶液由肾上腺素在水溶液中的氧化银氧化制备。在用碱处理之前，使用阴离子交换树脂（Dowex-1（Cl-））从反应混合物中去除无机污染物。通过一水合物的高真空升华制备了纯无水材料。已经研究了肾上腺素的纸色谱、光谱和荧光特性。根据红外光谱表明，在固态下，肾上腺素以酮形式存在，即 2,3-二氢-5,6-二羟基-N-甲基-3-酮吲哚。肾上腺素的红外光谱，在固态下，
• Single amino acid bionanozyme for environmental remediation
  作者：Pandeeswar Makam、Sharma S. R. K. C. Yamijala、Venkata S. Bhadram、Linda J. W. Shimon、Bryan M. Wong、Ehud Gazit

  DOI：10.1038/s41467-022-28942-0

  日期：——

  biocatalytic function (bionanozymes) and overcome the limitations of natural enzymes is a critical goal in biomolecular engineering. Here, we report an exceptionally simple yet highly active and robust single amino acid bionanozyme that can catalyze the rapid oxidation of environmentally toxic phenolic contaminates and serves as an ultrasensitive tool to detect biologically important neurotransmitters similar

  酶是极其复杂的催化结构，具有巨大的生物学和技术重要性。然而，它们广泛的环境实施面临着若干挑战，包括高生产成本、低运行稳定性以及复杂的回收和可重复使用性。因此，从头设计可以有效模拟生物催化功能（生物酶）并克服天然酶局限性的简约生物分子纳米材料是生物分子工程的关键目标。在这里，我们报告了一种非常简单但高活性和强大的单氨基酸生物纳米酶，它可以催化环境有毒酚类污染物的快速氧化，并作为一种超灵敏的工具来检测类似于漆酶的生物学上重要的神经递质。∼与天然蛋白质相比，成本效益提高 5400 倍，效率提高 4 个数量级，灵敏度提高 36 倍。此外，设计的模拟物在极端条件（pH、离子强度、温度、储存时间）下是稳定的，可显着重复使用多个循环，并显示出广泛的底物特异性。这些发现在开发用于分析化学、环境保护和生物技术的高效生物纳米酶方面具有很大的前景。
• Enzyme‐Driven, Switchable Catalysis Based on Dynamic Self‐Assembly of Peptides
  作者：Qing Li、Jiwei Min、Jiaxing Zhang、Meital Reches、Yuhe Shen、Rongxin Su、Yuefei Wang、Wei Qi

  DOI：10.1002/anie.202309830

  日期：2023.10.9

  Covalent regulatory systems of enzymes are widely used to modulate biological enzyme activities. Inspired by the regulation of reactive‐site phosphorylation in organisms, we developed peptide‐based catecholase mimetics with switchable catalytic activity and high selectivity through the co‐assembly of nanofibers comprising peptides and copper ions (Cu²⁺). Through careful design and modification of the peptide backbone structure based on the change in the free energy of the system, we identified the peptide with the most effective reversible catalytic activity. Kinase/phosphatase switches were used to control the reversible transition of nanofiber formation and depolymerization, as well as to modulate the active‐site microenvironment. Notably, the self‐assembly and disassembly processes of nanofibers were simulated using coarse‐grained molecular dynamics. Furthermore, theoretical calculations confirmed the coordination of the peptide and Cu²⁺, forming a zipper‐like four‐ligand structure at the catalytically active center of the nanofibers. Additionally, we conducted a comprehensive analysis of the catalytic mechanism. This study opens novel avenues for designing biomimetic enzymes with ordered structures and dynamic catalytic activities.

  摘要酶的共价调控系统被广泛用于调节生物酶的活性。受生物体内反应位点磷酸化调控的启发，我们通过肽和铜离子（Cu2+）共同组装纳米纤维，开发出了具有可切换催化活性和高选择性的肽基儿茶酚酶模拟物。根据系统自由能的变化，通过精心设计和修改肽骨架结构，我们确定了具有最有效的可逆催化活性的肽。我们利用激酶/磷酸酶开关来控制纳米纤维形成和解聚的可逆转换，并调节活性位点微环境。值得注意的是，该研究利用粗粒度分子动力学模拟了纳米纤维的自组装和解组装过程。此外，理论计算证实了多肽与 Cu2+ 的配位，在纳米纤维的催化活性中心形成了拉链状的四配体结构。此外，我们还对催化机理进行了全面分析。这项研究为设计具有有序结构和动态催化活性的仿生酶开辟了新的途径。