3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl acetate | 1127646-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 2-(3-acetoxy-1-propyn-1-yl)benzaldehyde；3-(2-Formylphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1127646-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YVBFXJBPKUFVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-(3-acetoxyprop-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的炔丙基羧酸的顺序活化：一条通往苯并环戊烯的简便途径

  摘要：

  金催化1-（2-（3-（3-乙酰氧基丙-1-炔基）苯基）丙-2-炔基乙酸酯及其衍生物的级联反应，从而以优异的收率得到相应的苯并[7]环戊烯（参见方案）。提出了金催化剂对两种不同的炔丙基羧酸酯的双重活化。苯并环戊烯酮水解为8-羟基苯并[7]环戊烯-5。

  DOI：

  10.1002/chem.201204091
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(3-羟基-1-丙炔-1-基)苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苯的 1,2-迁移铂催化邻炔基（氧代）苯与烯烃的环化：合成 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物

  摘要：

  当将炔丙酯引入邻炔基（氧代）苯的环化化学中时，观察到苯的刚性结构发生有趣的迁移。通过这种由铂催化的有效方法，可以合成具有许多官能团的各种 8-氧杂双环 [3,2,1] 辛烷衍生物。这种转化所涉及的高立体选择性和区域选择性也很有吸引力。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800888

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Aromatic Amine Derivatives via Pd-Catalyzed Aminobenzannulation Reaction
  作者：Fa-Rong Gou、Peng-Fei Huo、Hai-Peng Bi、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol901265b

  日期：2009.8.6

  convenient Pd(0)-catalyzed carboannulation with propargylic compounds for the synthesis of highly substituted aromatic amine derivatives in a one-pot operation was developed. In this process, a significant breakthrough in aminobenzannulation is observed. Moreover, the reaction appears to be very general and suitable for a variety of amines.

  开发了一种新颖且方便的Pd（0）催化与炔丙基化合物的碳环化反应，用于一锅操作合成高度取代的芳族胺衍生物。在此过程中，观察到氨基苯甲酸酯化的重大突破。此外，该反应似乎是非常普遍的，并且适用于多种胺。
• Synthesis of Benzocycloheptanones through Coupling of δ,ε-Unsaturated Chromium Carbene Complexes and 2-Alkynylbenzoyl Derivatives
  作者：Rajesh Kumar Patti、Kristopher V. Waynant、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol200825j

  日期：2011.6.3

  coupling of pentenylcarbene complexes and 2-alkynylbenzoyl derivatives affords naphthocycloheptanones in a single step involving simultaneous construction of both the seven-membered ring and one of the aromatic rings. Aryl tethered systems undergo intramolecular cyclopropanation.

  戊烯基卡宾配合物和 2-炔基苯甲酰基衍生物的偶联在一个步骤中提供了萘环庚酮，包括同时构建七元环和芳环之一。芳基系链系统进行分子内环丙烷化。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes from <i>o</i>-Alkynylbenzylidene Ketones
  作者：Feng Zhou、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo1023574

  日期：2011.3.4

  An efficient method for the synthesis of functionalized indenes from o-alkynylbenzylidene ketones under palladium(II) catalysis was developed. The reaction is initiated by trans-nucleopalladation of alkynes, followed by conjugate addition and quenched by protonolysis of the carbon palladium bond. With acetate and halide ions as nucleophiles, 3-acetoxy- and 3-halogen-substituted indenes could be obtained in high yields.
• Gold-Catalyzed Sequential Activation of Propargylic Carboxylates: A Facile Route to Benzoannulenes
  作者：Chang Ho Oh、Ji Hee Kim、Bu Keun Oh、Jong Ryul Park、Ji Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.201204091

  日期：2013.2.18

  A cascade reaction of 1‐(2‐(3‐acetoxyprop‐1‐ynyl)phenyl)prop‐2‐ynyl acetate and its derivatives is catalyzed by gold to give the corresponding benzo[7]annulenes (see scheme) in excellent yields. A double activation of the gold catalyst toward two different propargylic carboxylates was proposed. Benzoannulenes were hydrolyzed to 8‐hydroxybenzo[7]annulene‐5‐ones.

  金催化1-（2-（3-（3-乙酰氧基丙-1-炔基）苯基）丙-2-炔基乙酸酯及其衍生物的级联反应，从而以优异的收率得到相应的苯并[7]环戊烯（参见方案）。提出了金催化剂对两种不同的炔丙基羧酸酯的双重活化。苯并环戊烯酮水解为8-羟基苯并[7]环戊烯-5。
• Platinum-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyl(oxo)benzenes with Alkenes by 1,2-Migration of Benzene: Synthesis of 8-Oxa­bicyclo[3.2.1]octane Derivatives
  作者：Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Ke-Gong Ji、Zhao-Jing Zheng、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200800888

  日期：——

  An interesting migration of the rigid structure of benzene was observed when propargylic esters were introduced to the cyclization chemistry of o-alkynyl(oxo)benzene. Various 8-oxabicyclo[3,2,1]octane derivatives with many functional groups could be synthesized from this efficient approach catalyzed by platinum. The high stereo- and regioselectivity involved in this transformation was also attractive

  当将炔丙酯引入邻炔基（氧代）苯的环化化学中时，观察到苯的刚性结构发生有趣的迁移。通过这种由铂催化的有效方法，可以合成具有许多官能团的各种 8-氧杂双环 [3,2,1] 辛烷衍生物。这种转化所涉及的高立体选择性和区域选择性也很有吸引力。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)