5,5,10,10-tetrachlorotricyclo<7.1.0.0^1,8>decane | 17725-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5,5,10,10-tetrachlorotricyclo<7.1.0.0^1,8>decane
• 英文别名: 5,5,10,10-Tetrachlorotricyclo[7.1.0.0^4,6]decane；5,5,10,10-tetrachlorotricyclo{7.1.0.0(4.6)}decane；5,5,10,10-Tetrachlor-tricyclo<7.1.0.0^4,6>-decan；5,5,10,10-Tetrachlor-tricyclo<7.1.0.0^4,6>decan；5.5.10.10-Tetrachlor-tricaclo<7.1.0.0^4.6>decan；5,5,10,10-Tetrachlorotricyclo[7.1.0.0(4,6)]decane；5,5,10,10-tetrachlorotricyclo[7.1.0.04,6]decane
• CAS: 17725-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₄
• mdl: MFCD00124858
• 分子量: 274.017
• InChiKey: NKVPORTUSHMWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10-tetrachlorotricyclo<7.1.0.0^1,8>decane 在 aluminum (III) chloride 、 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5,5,12-trichloro-11-oxa-10-azatricyclo[7.3.0.04,6]dodeca-1(12),9-diene
  参考文献：
  名称：

  New system for nitrosation of alkyl-substituted gem-dichlorocyclopropanes

  摘要：

  Treatment of alkyl-substituted gem-dichlorocyclopropanes with NOCl-AlCl(3) system affords alkyl-5-chloroisoxazoles.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.07.004
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到5,5,10,10-tetrachlorotricyclo<7.1.0.0^1,8>decane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Procedure for the Generation of Dichlorocarbene from the Reaction of Carbon Tetrachloride and Magnesium using Ultrasonic Irradiation

  摘要：

  一种改进的二氯卡宾生成方法被开发，该方法利用超声波使四氯化碳与镁反应。在烯烃存在的情况下，通过这一方法可以获得高产率的双氯环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.3390/80800608

文献信息

• gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes in reactions with NOCl·2SO3: Synthesis of alkyl-5-chloroisoxazoles
  作者：N. V. Zyk、O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、A. O. Chizhov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0053-7

  日期：2011.2

  Nitrosation of gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes with the complex NOCl·2SO3 gave regioisomeric alkyl-5-chloroisoxazoles in high yields; a similar reaction with 1,2-bis(gem-dichlorocyclopropyl)ethane afforded the corresponding bis(5-chloroisoxazoles). The reactivities of gem-dichlorobicyclo[n.1.0]alkanes depend on their spatial structures, sharply decreasing with an increase in the number of the methylene units in the bicyclic molecule.

  gem-二氯（烷基）环丙烷与复合物NOCl·2SO3的硝化反应高产率地生成了区域异构的烷基-5-氯异噁唑；与1,2-双（gem-二氯环丙基）乙烷的类似反应则生成了相应的双（5-氯异噁唑）。gem-二氯双环[n.1.0]烷烃的反应性取决于它们的空间结构，随着双环分子中亚甲基单元数量的增加而急剧下降。
• Nucleophilic Displacements in Alkylphosphonates: P–O Versus P–C Bond Cleavage. A Combined DFT and Experimental Study
  作者：Nissan Ashkenazi、Ravit Chen

  DOI：10.1080/10426507.2012.743130

  日期：2013.1.1

  Abstract Potential energy surfaces for the nucleophilic displacements at phosphorus in dimethyl methyl, chloromethyl, dichloromethyl, and trichloromethyl phosphonates have been computed by DFT methods. The results reveal that sequential introduction of chlorine substituents at the methyl group in methyl phosphonates increases the stability of transition states and intermediates, which facilitates P–C bond

  摘要 用 DFT 方法计算了二甲基甲基、氯甲基、二氯甲基和三氯甲基膦酸酯中磷亲核置换的势能面。结果表明，在甲基膦酸酯的甲基上连续引入氯取代基增加了过渡态和中间体的稳定性，从而促进了 P-C 键的断裂。虽然未取代的甲基膦酸二甲酯可能会发生排他性的 P-O 键断裂，但三氯化类似物仅通过 P-C 键解离反应形成二氯卡宾，二氯卡宾被各种烯烃捕获，形成相应的二氯环丙烷。图形概要
• Weyerstahl,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 710, p. 17 - 35
  作者：Weyerstahl,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alam, S. S.; Hashem, M. A.; Ullah, S. S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 12, p. 1047 - 1049
  作者：Alam, S. S.、Hashem, M. A.、Ullah, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Fray,G.I., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 4284 - 4285
  作者：Fray,G.I.

  DOI：——

  日期：——