N,N-diethylbenzeneselenamide | 57584-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethylbenzeneselenamide
• 英文别名: N,N-diethylbenzeneseleneamide；N,N-diethylphenylselenenamide；phenylselenodiethylamine；N,N-Diethylbenzolselenamid；((Diethylamino)seleno)benzene；N-ethyl-N-phenylselanylethanamine
• CAS: 57584-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NSe
• 分子量: 228.196
• InChiKey: GQTGTQPQZWKTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylbenzeneselenamide 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,7RS,7aS)-1-acetoxy-7-acetoxymethylhexahydro-7-phenylseleno-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 三甲基硅烷基二乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N,N-diethylbenzeneselenamide
  参考文献：
  名称：

  Back, Thomas G.; Kerr, Russell G., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 308 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 N,N-diethylbenzeneselenamide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.09h， 生成 (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecyl (R)-2-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  古菌脂质平行 GDGT-0（异caldarchaeol）的对映选择性全合成**

  摘要：

  古菌甘油二联植烷甘油四醚 (GDGT) 是自然界中发现的一些最不寻常的膜脂。这些两亲物是许多古细菌膜的主要成分，其中一些是嗜极生物。由于它们独特的结构，人们对研究这些分子的生物物理特性和生物合成产生了浓厚的兴趣。然而，迄今为止，这些研究因难以获得化学纯样品而受到阻碍。在此，我们报告了古菌四醚脂质平行 GDGT-0 的简洁立体选择性合成以及带有不同极性基团的衍生物的合成和自组装。

  DOI：

  10.1002/anie.202104051

文献信息

• N,N-diethylbenzeneselenamide: a useful reagent for the direct selenenylation of aldehydes
  作者：Martin Jefson、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81958-4

  日期：1981.1

  N,N-Diethylbenzeneselenamide reacts selectively with aldehydes, under mild conditions, to give α-phenylselenoaldehydes.

  N，N-二乙基苯硒酰胺在温和的条件下与醛选择性反应，生成α-苯基硒醛。
• Electrophilic addition to norbornene derivatives containing CF3 and NO2 groups
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、S. E. Sosonyuk、M. N. Bulanov、R. L. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-005-0432-z

  日期：2005.6

  of bicyclo[2.2.1]heptenes containing CF3 or NO2 group in position endo-5 were studied. The sulfenylation and selenenation were accomplished by arylsulfene- and arylselenenamides activated by POHal3 (Hal = Br, Cl), and iodination was performed by KICl2. The reactions are regiospecific and involve an exo-attack of the electrophilic fragment (arylthio or arylseleno group or iodine) on the C=C bond atom

  研究了在endo-5 位置含有CF3 或NO2 基团的双环[2.2.1] 庚烯的亲电亚磺酰化、硒化和卤化。亚磺酰化和硒化是通过 POHal3 (Hal = Br, Cl) 激活的芳基亚砜和芳基硒酰胺完成的，碘化是通过 KICl2 进行的。这些反应是区域特异性的，涉及亲电片段（芳硫基或芳基硒基或碘）对位于更靠近 或 基团的 C=C 键原子的外向攻击。
• 1H,13C,15N,17O and77Se NMR of selenenamides
  作者：Claude Paulmier、Patrice Lerouge、Francis Outurquin、Stella Chapelle、Pierre Granger

  DOI：10.1002/mrc.1260251106

  日期：1987.11

  Numerous areneselenenamides derived from ammonia, primary and secondary amines and two N,N-bis(arylseleno)alkylamines have been studied. The selenenamides bearing an electron-withdrawing substituent on the aromatic moiety are stable. The 1H, 13C and 77Se chemical shifts and some coupling constants are reported. For N.N-dialkyl-o-nitrobenzeneselenenamides, the 77Se NMR and the 17O NMR give evidence of an Se-O interaction. In N-alkyl derivatives, a hydrogen bond between the amine group and the ortho-substituent is proposed to explain the deshielding of the selenium nucleus.

  研究人员对从氨、伯胺和仲胺以及两种 N,N-双（芳基硒）烷基胺中提取的大量硒酰胺进行了研究。在芳香族分子上带有取电子取代基的硒酰胺是稳定的。报告了 1H、13C 和 77Se 化学位移以及一些耦合常数。 对于 N.N-二烷基-邻硝基苯硒酰胺，77Se NMR 和 17O NMR 显示了 Se-O 相互作用的证据。在 N-烷基衍生物中，胺基团和正交取代基之间的氢键被提出来解释硒核的去屏蔽作用。
• Arylselenenation of conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus(V) oxyhalides
  作者：Roman L. Antipin、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.168

  日期：2007.1

  Arylselenenation of conjugated and non-conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus(V) oxyhalides has been studied. Reactions with conjugated dienes lead to 1,4-adducts whilst only addition to double bonds takes place in reactions with non-conjugated dienes.

  研究了在卤化磷（V）存在下芳基硒烯酰胺对共轭和非共轭二烯的芳基硒化作用。与共轭二烯的反应生成1，4-加合物，而与非共轭二烯的反应仅加成双键。
• β-Aminoselenenation of alkenes with arylselenenamides in the presence of sulfamic acid
  作者：A. N. Chernysheva、R. L. Antipin、A. A. Borisenko、E. K. Beloglazkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-011-0034-x

  日期：2011.1

  13C—1H HMBC of compound 3, intense cross peaks corresponding to the C(1 )—Ha(1) and C(1 )—Hb(1) ( 3J) couplings are present. Besides, in the 13C NMR spectrum of amino selenide 3 satellite peaks were observed corresponding to the 77Se and 13C coupling with J = 65 Hz. Thus, we suggested a convenient method for the syn thesis of primary alkylamines containing arylseleno group in the β position.

  在本研究中，我们提出了一种在 HOSO2NH2 存在下通过烯烃与苯基硒烯酰胺 1 的亲电硒化反应合成 β 氨基烷基芳基硒化物的新方法。我们之前已经表明，在磷（V）或硫（IV）氧卤化物存在下，芳基硒酰胺与不饱和化合物的反应会以高产率产生相应的 β 卤代烷基芳基硒化物。 1,2 此外，反应的可能性发现在氨基磺酸存在下芳基次磺酰胺与烯烃的反应，导致取代的氨基烷基芳基硫化物 3。值得注意的是，成功用于制备 β 氨基烷基硫化物 4 的氨基亲核取代卤素的 Gabriel 反应是不适用的在含硒类似物的情况下。另一种以烯烃为起始化合物获得 β 氨基烷基芳基硒化物（以 NBoc 衍生物形式）5 的已知方法需要烯烃的初步氮丙啶化、使用碘化铟和惰性气氛。我们在实验中使用了环己烯和己烯。苯基硒酰胺 1（参见参考文献 3）与己 1 烯的反应区域选择性地发生，形成 2 氨基 1 苯基硒代己烷 (2)。反式氨基硒化物 3