B-cyclohexyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 53535-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-cyclohexyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: B-cyclohexyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；cyclohexyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-(cyclohexyl)bicyclo[3.3.1]nonane；9-cyclohexyl-9-BBN；9-BBN；9-cyclohexyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-cyclohexyl-；9-cyclohexyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 53535-83-4
• 化学式: C₁₄H₂₅B
• 分子量: 204.163
• InChiKey: WPQWKTXOGRRCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-cyclohexyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 环己醇
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  环己基三氟硼酸钾 在 四氯化硅 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 二乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 B-cyclohexyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  在配位溶剂中用四氯硅烷将三氟硼酸烷基酯转化为烷基二氯硼烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453690

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of Alkylboranes to Iminoacetates: Access to α-Alkyl Branched α-Amino Acids
  作者：Xinsheng Xiao、Wei Zhang、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huangfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600248

  日期：2016.7.28

  A copper(I)‐catalyzed addition of alkylborane reagents to α‐iminoacetates has been developed to assemble both acyclic and cyclic α‐branched α‐amino carboxylic acid derivatives in good yields. A wide variety of unactivated alkenes are well tolerated in this transformation.

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。
• Reaction of Unstabilized Iodonium Ylides with Organoboranes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshimi Tuchimoto、Nobuyuki Higashiura

  DOI：10.1021/ol0495669

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Exposure of monocarbonyl iodonium ylides, generated by the ester exchange of (Z)-(2-acetoxyvinyl)-lambda(3)-iodanes with EtOLi, to organoboranes results in a 1,2-shift of a carbon ligand from boron to the ylide carbons, which probably generates hitherto uncharacterized alpha-boryl ketones.

  [反应：请参阅文本]通过（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）-λ（3）-碘酮与EtOLi的酯交换产生的单羰基碘鎓烷基化物暴露于有机硼烷会导致碳的1,2-转移从硼到内含碳的配体，可能会产生迄今未表征的α-硼基酮。
• The Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Organoboranes
  作者：Martin J. O'Donnell、Mark D. Drew、Jeremy T. Cooper、Francisca Delgado、Changyou Zhou

  DOI：10.1021/ja017522e

  日期：2002.8.1

  Optically active (S)-α-amino acids are prepared in 54−95% ee (12 cases) by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinc...

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与 B-烷基-9-BBN 衍生物在 Cinc 存在下反应，以 54-95% ee（12 例）制备光学活性 (S)-α-氨基酸...
• Copper-catalyzed cross-coupling of aryl-, primary alkyl-, and secondary alkylboranes with heteroaryl bromides
  作者：Allison M. Bergmann、Adam M. Oldham、Wei You、M. Kevin Brown

  DOI：10.1039/c8cc03145b

  日期：——

  A method for the Cu-catalyzed cross-coupling of both aryl and alkylboranes with aryl bromides is described. The method employs an inexpensive Cu-catalyst and functions for a variety of heterocyclic as well as electron deficient aryl bromides. In addition, aryl iodides of varying substitution patterns and electronic properties work well.

  描述了一种用于Cu催化的芳基和烷基硼烷与芳基溴化物的交叉偶联的方法。该方法使用廉价的Cu催化剂，并且对多种杂环以及电子不足的芳基溴化物起作用。另外，具有不同取代模式和电子性质的芳基碘化物效果很好。
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Cross-Coupling with Secondary Alkylboranes
  作者：Yuto Yasuda、Kazunori Nagao、Yoshinori Shido、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201501055

  日期：2015.6.26

  of the copper‐catalyzed coupling reactions between organoboron compounds and allylic phosphates is expanded significantly by employing triphenylphosphine as a ligand for copper, allowing the use of secondary alkylboron compounds. The reaction proceeds with complete γ‐E‐selectivity and preferential 1,3‐syn stereoselectivity. The reaction of γ‐silicon‐substituted allylic phosphates affords enantioenriched

  通过使用三苯基膦作为铜的配体，有机硼化合物与烯丙基磷酸酯之间铜催化的偶联反应的范围大大扩展，从而允许使用仲烷基硼化合物。反应以完全的γ- E-选择性和优先的1,3-顺式立体选择性进行。γ-硅取代的烯丙基磷酸酯的反应可提供对映体富集的α-立体异构烯丙基硅烷。