pent-3-yn-1-yl benzoate | 132699-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-3-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: Pent-3-ynyl benzoate
• CAS: 132699-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YSGQVEWWOFHUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-yn-1-yl benzoate 在 [PhCW(NImtBu){OCMe(CF₃)2}2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 24.84 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到hex-3-yne-1,6-di-yldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉-2-亚氨基钼和钨苯并利达因配合物的制备：高活性炔烃复分解催化剂的新途径

  摘要：

  的反应〔PhCMBr 3（DME）]（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）与六氟叔丁醇盐的LiX或KX [X = OC（CF 3）2本人]得到benzylidyne配合物[PhCMX 3（dme）]（2 a：M = W，2 b：M = Mo），它进一步与锂试剂Li（Im t Bu N）反应，该试剂由MeLi由1,3-二叔丁基咪唑啉-生成-2-亚胺（IM吨卜NH），以形成咪唑啉-2- iminato配合物[PhCMX 2（IM吨卜N）]（3：M = W，3b中：M =钼）。丙炔复合物[EtCMoX2（NIm t Bu）]（4）通过用过量的3-己炔处理3 b得到。配合物3a和3b能够在室温下有效催化各种3-戊炔基苄基醚5和苯甲酸酯7的炔烃交叉复分解反应，得到2-丁炔和相应的二醚6和二酯8。钨配合物3a被证明是闭环炔烃复分解的优良催化剂，[10]环烷10和12是由1,3-双（3-戊炔氧基甲

  DOI：

  10.1002/chem.201000597
• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-butynyl benzoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 silver(I) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到pent-3-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  多金属催化氧化自由基炔基化与末端炔烃：C(sp3)-C(sp) 键形成的新策略

  摘要：

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02745

文献信息

• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

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• Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Yan-Lin Li、Shi-Qi Zhang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c03527

  日期：2021.5.19

  A Co-catalyzed highly regio- and enantioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes has been developed under visible light photoredox dual catalysis. A variety of enantioenriched allylic alcohols have been obtained by using unsymmetrical internal alkynes and commercially available catalyst, chiral ligand, and reagents. It is noteworthy that this approach has considerable advantages, such

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• Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b006842j

  日期：——

  Cyclisation of chloroformates onto proximate alkyne functionality in the presence of a Pd(0) catalyst followed by anion capture affords α-methylene-γ-butyrolactone derivatives in moderate to good yields.

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• Cross-Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Rudy Lhermet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404166

  日期：2014.10.6

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• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of β-Keto Esters, β-Keto Amides, and 1,3-Diketones to Internal Alkynes
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.201601230

  日期：2016.12

  The first rhodium-catalyzed regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds, including β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diketones, to internal alkynes furnishes branched allylic compounds. By applying RhI/DPEphos/TFA as the catalytic system, aliphatic as well as aromatic internal methyl-substituted alkynes act as suitable substrates to yield valuable branched α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds

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