(3S)-3-<(1'S)-1'-amino-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one | 57765-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-3-<(1'S)-1'-amino-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: (3S)-3-<(1S)-amino-3-methylbutyl>-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin；(S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-hydroxyisochroman-1-one；(3S)-3-((1S)-amino-3-methylbutyl)-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin；(3S)-3-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-8-hydroxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 57765-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OSYMQISFLPLMQG-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<(1'S)-1'-amino-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-乙酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  AI-77s，具有胃肠保护作用的微生物产品的研究。AI-77s的结构和化学性质

  摘要：

  新型胃保护物质AI-77-B（1）及其类似物AI-77-C（2），D（3），F（4）和G（5）的结构和化学性质。描述了短小芽孢杆菌AI-77。证实1的结构为6-[[1（S）-（3（S），4-二氢-8-羟基-1-氧代-1H-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]。氨基] -4（小号），5（小号） -二羟基-6-氧代-3（小号）-aminohexanoic酸由X射线与化学研究和组合的结构2，3，4和5通过1的化学合成和光谱分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83504-3
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-leucinal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S)-3-<(1'S)-1'-amino-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种和田霉素A的全合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种和田霉素A的全合成方法，该方法由化合物(S)‑3‑((S)‑1‑氨基‑3‑甲基丁基)‑8‑羟基异苯并二氢吡喃‑1‑酮与化合物(2S，3S，4S)‑2‑氨基‑4‑(苄氧羰基氨基)‑6‑(叔丁氧基)‑3‑((叔丁基二甲基)氧基)‑6‑氧代己酸经缩合反应得到关键中间体(3S，4S，5S)‑5‑叠氮基‑3‑(苄氧羰基氨基)‑4‑羟基‑6‑((1‑(8‑羟基‑1‑氧代异苯并二氢吡喃‑3‑基)‑3‑甲基丁基)氨基)‑6‑氧代己酸叔丁酯；再依次经氢化还原、环化反应、脱掉叔丁基二甲基硅醚反应、水解反应得到和田霉素A。本发明提供的方法具有原料药易得、操作简便、成本低廉等优点，所得产物和田菌素A具有较广谱的细菌抑制活性及抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN106831734B

文献信息

• Total Synthesis of Originally Proposed and Revised Structure of Hetiamacin A
  作者：Gang Wu、Shaowei Liu、Ting Wang、Zhongke Jiang、Kai Lv、Yucheng Wang、Chenghang Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01350

  日期：2018.6.15

  The first total synthesis of the originally proposed and correct structures of hetiamacin A has been accomplished via Wittig olefination and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. These total syntheses culminated in the stereostructural confirmation of the reassignment of hetiamacin A.

  通过维蒂希烯化反应和Sharpless不对称二羟基化反应已完成了最初提出的正确的Hemacmacin A结构的第一个全合成反应。这些全部合成最终达到了乙酰丁香菊酯A重新分配的立体结构确认。
• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• Unified Total Synthesis of Hetiamacins A-D
  作者：Shogo Tsukaguchi、Masaru Enomoto、Ryo Towada、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/ejoc.201901114

  日期：2019.9.22

  A concise total synthesis of hetiamacins A–D, members of the amicoumacin family of natural products that feature naturally rare heterocyclic ring systems, has been achieved using amicoumacin C as a common intermediate. This work is the first synthesis of hetiamacins B–D which has enabled their full stereochemical assignments.

  通过使用氨苄青霉素C作为常见中间体，可以实现氨苄青霉素A–D（氨苄青霉素天然产物家族成员，具有天然稀有的杂环系统）的简明全合成。这项工作是血红蛋白B–D的首个合成方法，该方法已实现了它们的完全立体化学分配。
• Total Synthesis of the Gastroprotective Substance AI-77-B and of Analogues
  作者：Jean-Marc Durgant、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19930760116

  日期：1993.2.10

  (3S)-3-[(1′S)-1′-amino-3′-methylbutyl]-3,4-dihydro-8-hydroxyisocoumarin hydrochloride ((−)-2); the resulting mixtures of diastereoisomeric amides were transformed and separated to give the gastroprotective substance AI-77-B((−)-1) and analogues.

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。
• Amicoumacins from the marine-derived bacterium Bacillus sp. with the inhibition of NO production
  作者：Jian Bai、Dong Liu、Siwang Yu、Peter Proksch、Wenhan Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.100

  日期：2014.11

  Chemical examination of the fermentation broth of the marine-derived bacterium Bacillus sp. resulted in the isolation of seven new amicoumacin-type isocoumarin derivatives, namely bacillcoumacins A-G (1-7), together with four known analogues. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, while the absolute configurations of the new compounds were determined by CD, Mosher's method, and chemical conversion. Compounds 7 and 9 showed inhibitory effects against the NO production induced by lipopolysaccharide (LPS) in mouse macrophage RAW 264.7 cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.