4,5-dicyanopyridazine | 17412-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dicyanopyridazine
• 英文别名: 4,5-Pyridazinedicarbonitrile；pyridazine-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 17412-15-6
• 化学式: C₆H₂N₄
• 分子量: 130.109
• InChiKey: LNJGFZOPMPJASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicyanopyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 4-cyano-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪上的亲核芳香取代基。吡咯和吲哚体系为碳亲核体

  摘要：

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.007
• 作为产物：
  描述：

  Pyridazin-4,5-dicarbonsaeure-diamid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到4,5-dicyanopyridazine
  参考文献：
  名称：

  A ‘push–pull’ tropylium-fused aminoporphyrazine

  摘要：

  Crossover Linstead macrocyclization of cycloheptatrienylmaleonitrile and (dimethylamino)-maleonitrile gave access to an unsymmetrical (A(3)B) porphyrazine bearing six peripheral amino substituents and a fused cycloheptatrienyl ring. Subsequent hydride abstraction gave a tropylium-fused aminoporphyrazine, which contains both strongly electron-donating and withdrawing groups and thus can be labelled as a 'push-pull' macrocycle. Detailed structural studies of this novel porphyrazine are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.105

文献信息

• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：Soulbrain Co., Ltd. 솔브레인 주식회사(120200555471) Corp. No ▼ 131111-0597525BRN ▼524-86-01789

  公开号：KR20210033332A

  公开（公告）日：2021-03-26

  본 발명은 화학식으로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这项发明提供了一种以化学式表示的化合物和包含该化合物的有机发光器件。
• Hetero Diels-Aler reactions of 4,5-dicyanopyridazine with alkenes
  作者：Stefania Turchi、Donatella Giomi、Caterina Capaccioli、Rodolfo Nesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00737-0

  日期：1997.8

  The behaviour of the title compound 1 with some linear and cyclic olefins has been investigated. Except for the reaction with diphenylcyclopropenone 22, affording 24 and 26 through cyclization processes of the primary Michael adduct 23, a remarkable reactivity as azadiene was observed. The structures of the resulting dicyanocyclohexa-1,3-dienes, aromatic phthalonitriles, and polycyclic bis-adducts

  已经研究了标题化合物1与一些直链和环状烯烃的行为。除了与diphenylcyclopropenone反应22，得到24和26通过主迈克尔的环化过程中加合物23中，观察到显着的反应性氮杂二烯。根据光谱数据建立了所得的二氰基环己-1,3-二烯，芳族邻苯二甲腈和多环双加合物的结构。
• 1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol: a multipurpose reagent in organic synthesis
  作者：Donatella Giomi、Michela Piacenti、Renzo Alfini、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.044

  日期：2009.8

  A peculiar thermal behaviour of hydroxyallylpyridyl derivatives, likely associated to the weak acidity of the ‘picoline-type’ hydrogen atom and responsible for the formation of allyl inversion products, has been reported. The ‘mobility’ of the same hydrogen atom allowed the unprotected title compound to behave regioselectively as C-1, C-2 or C-3 carbon nucleophile depending on the thermal or base-promoted

  据报道，羟基烯丙基吡啶衍生物具有特殊的热行为，这可能与“甲基吡啶型”氢原子的弱酸性有关，并导致烯丙基转化产物的形成。相同的氢原子的“迁移率”使未保护的标题化合物根据热或碱促进的实验条件以及亲电试剂的种类在区域选择性上表现为C-1，C-2或C-3碳亲核试剂。此外，相应的Hantzsch型吡啶互变异构体具有仿生能力，可以将氢转移到芳族和杂芳族硝基衍生物上。
• Nucleophilic aromatic substitutions on 4,5-dicyanopyridazine. Part 2: Nitrogen nucleophiles
  作者：Renzo Alfini、Elisa Calamai、Antonella Salvini、Donatella Giomi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.052

  日期：2013.4

  C-nucleophiles, 4,5-dicyanopyridazine (DCP) showed remarkable reactivity as a heterocyclic electrophile at the C–4 carbon toward amino nucleophiles. Aminocyanopyridazines, the formal SNAr2 products, have been easily synthesized in satisfactory yields through the facile substitution of a CN group of DCP, that behaves as leaving group. Operating in different solvents, the best results were generally obtained

  如先前关于吡咯和吲哚C-亲核试剂的报道，4,5-二氰基哒嗪（DCP）在C-4碳上对氨基亲核试剂表现出显着的杂环亲电反应性。氨基氰基哒嗪是正式的S N Ar2产物，可通过轻松取代DCP的CN基团（起离去基团的作用），以令人满意的产率轻松合成。在不同溶剂中操作时，通常使用中等极性溶剂（如THF）可获得最佳结果。将氨基官能团引入哒嗪系统可以使原料脱对称化，并为进一步的合成精细化开辟了道路。
• Polyfunctionalized Cage Compounds by Pericyclic Domino Processes of 4,5-Dicyanopyridazine with Dienes:  Applications and Limits
  作者：Donatella Giomi、Rodolfo Nesi、Stefania Turchi、Elena Mura

  DOI：10.1021/jo991191v

  日期：2000.1.1

  bis-diene to give 4-oxatricyclo[4.3.1.0(3,7)]dec-8-ene, 5-aza- and 5-silatricyclo[5.3.1.0(3,8)]undec-9-ene, tricyclo[3.2.1.0(2, 7)]oct-3-ene, and tricyclo[5.3.1.0(3,8)]undec-9-ene derivatives through purely pericyclic, three-step homodomino processes with diverse bis-dienophiles; whereas the reaction with myrcene (21) was characterized by a complete sitoselectivity affording compound 25, treatment of 1

  发现标题化合物1表现为有吸引力的掩蔽双二烯，得到4-氧杂三环[4.3.1.0（3,7）] dec-8-烯，5-氮杂-和5-硅三环[5.3.1.0（3） ，8）] undec-9-ene，三环[3.2.1.0（2，7）] oct-3-ene和三环[5.3.1.0（3,8）] undec-9-ene衍生物通过纯周环，三不同双双亲子的逐步多态性过程；与月桂烯（21）的反应的特征在于完全的位置选择性，得到化合物25，用（R）-（-）-β-香茅烯（26a）处理1得到纯手性非对映异构体30a和31a的3∶1混合物。强调了这种方法的一些局限性，主要是由于对关键的环己-1,3-二烯中间体的竞争性副反应引起的。根据光谱数据建立了新化合物的结构。