exo-2-methyl-cis-bicyclo(3.3.0)octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: exo-2-methyl-cis-bicyclo(3.3.0)octane
• 英文别名: exo-2-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane；1-methyl-cis-octahydropentalene；exo,cis-2-Methyl-bicyclo<3.3.0>octan；exo-2-Methyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan；2c-Methyl-1Hr,5Hc-bicyclo<3.3.0>octan；(1S,3aS,6aR)-1-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: XWDLMQDCTIPQFS-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 镍 氢气 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 exo-2-methyl-cis-bicyclo(3.3.0)octane
  参考文献：
  名称：

  自由基跨环的顺式环加成-顺式-1,5-环辛二烯

  摘要：

  四氯化碳，氯仿，N，N-二甲基甲酰胺，Nt-丁基甲酰胺，乙醛，丁醛，丁内酯等与顺式-顺式-1,5-环辛二烯在自由基跨环1,5，-环加成中反应，得到双环[3.3.0]辛烷。描述了加合物的各种转化及其结构的证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98453-4

文献信息

• Mechanism of the thermal conversion of tetracyclo[3.3.0.02,4.0.3,6]oct-7-ene into dihydropentalenes
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85168-5

  日期：1982.1

  One of a number of possible mechanisms has been established for the title reaction.

  已经建立了用于标题反应的多种可能机制之一。
• Forming Tertiary Organolithiums and Organocuprates from Nitrile Precursors and their Bimolecular Reactions with Carbon Electrophiles to Form Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Martin J. Schnermann、Nicholas L. Untiedt、Gonzalo Jiménez-Osés、Kendall N. Houk、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201205001

  日期：2012.9.17

  Unstabilized tertiary organolithium intermediates are conveniently generated by reductive decyanation of nitriles, and these reagents and their derived cuprates couple in useful yields with carbon‐ centered electrophiles (see example). Chiral tertiary organolithium and organocuprate derivatives of substituted cis‐perhydroazulenes and cis‐perhydropentalenes react with electrophiles with high diastereoselectivity

  通过腈的还原脱氰化可以方便地生成不稳定的叔有机锂中间体，这些试剂及其衍生的铜酸盐与以碳为中心的亲电子试剂偶联，产生有用的产率（参见示例）。取代的顺式全氢薁烯和顺式全氢戊二烯的手性叔有机锂和有机铜酸盐衍生物与亲电子试剂从受阻较多的凹面以高非对映选择性反应。
• Vinyllithium cyclizations with unactivated alkenes as internal electrophiles: stereoselective formation of substituted methylenecyclopentanes
  作者：A. Richard. Chamberlin、Steven H. Bloom、Laura A. Cervini、Christopher H. Fotsch

  DOI：10.1021/ja00222a042

  日期：1988.7

  Les vinyllithiums derives des triisopropyl-2,4,6 benzenesulfonylhydrazones correspondantes subissent une addition intramoleculaire pour donner des composes cycliques lithies qui peuvent etre pieges par des electrophiles tels que l'eau

  乙烯基锂衍生三异丙基-2,4,6 苯磺酰腙对应物 未添加分子内倒唐纳德组成 cycliques lithies qui peuvent etre pieges par deselectrophiles tels que l'eau
• Free-Radical Cycloadditions to <i>cis,cis</i>-1,5-Cyclooctadiene
  作者：Rostyslaw. Dowbenko

  DOI：10.1021/ja01059a055

  日期：1964.3
• Carbon-13 chemical shifts in bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：James K. Whitesell、Randall S. Matthews

  DOI：10.1021/jo00444a018

  日期：1977.11