2-bromo-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane | 32654-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-bromo-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
• 英文别名: 9-Oxabicyclo[4.2.1]nonane, 2-bromo-；2-bromo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane
• CAS: 32654-19-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: FJNOLISLBANQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,9-bis(methoxycarbonyl)-10-methyl-5-(mesyloxy)bicyclo<6.3.0>undec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromo-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047

文献信息

• Coupling Molecular and Nanoparticle Catalysts on Single Metal–Organic Framework Microcrystals for the Tandem Reaction of H₂O₂ Generation and Selective Alkene Oxidation
  作者：Rungmai Limvorapitux、Lien-Yang Chou、Allison P. Young、Chia-Kuang Tsung、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.6b03632

  日期：2017.10.6

  A molecular catalyst, (sal)MoVI, and a heterogeneous catalyst, either Pd or Au nanoparticles (NPs), were integrated into one UiO-66 MOF microcrystal. The resulting dually functionalized catalysts, [email protected](sal)Mo and Au/UiO-66-(sal)Mo, have been utilized for a one-pot tandem reaction of H2O2 generation and selective liquid-phase alkene oxidation. The NPs serve as catalysts for the production

  将分子催化剂（sal）Mo VI和非均相催化剂Pd或Au纳米颗粒（NPs）集成到一个UiO-66 MOF微晶中。所得的双官能化催化剂[电子邮件保护的]（sal）Mo和Au / UiO-66-（sal）Mo已用于H 2 O 2生成和选择性液相烯烃氧化的一锅串联反应。NP用作由H 2和O 2产生H 2 O 2的催化剂（sal）Mo部分起氧化催化剂的作用。当金属NP被完全封装在MOF微晶中时，烯烃氢化副反应被大大抑制，5-溴-1-环辛烯的氢化/氧化产物比降低6倍，有利于环氧化物作为主要产物。对于Au / UiO-66-（sal）Mo，其中两种催化剂都紧靠MOF微晶，与[ Au / UiO-66-NH 2 + UiO -66-sal（Mo）]两个单官能化MOF的物理混合物。
• Oxygen transfer by dialkylperoxonium ions
  作者：A. J. Bloodworth、T. Melvin、John C. Mitchell

  DOI：10.1021/jo00363a045

  日期：1986.6
• Ring-fused and spiro cyclopentenones by Ni(CO)4-promoted intermolecular carbonylative cycloaddition of acetylenes with 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes
  作者：Lluis Pages、Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Elies Molins、Carles Miravitlles、Josep M. Moreto

  DOI：10.1021/ja00052a047

  日期：1992.12

  The title carbonylative cycloaddition of five- to eight-member ring 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes with different acetylenes was studied. From moderate to good yields of ring-fused and spiro cyclopentenone derivatives were obtained, especially in the reaction with acctylenes bearing electron-withdrawing substituents by propa selection of the reaction conditions to avoid the acetylene polyinsertion

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应