5-chloro-1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentodialdofuranosyl)uracil | 171074-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentodialdofuranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-fluorooxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 171074-96-7
• 化学式: C₉H₈ClFN₂O₄
• 分子量: 262.625
• InChiKey: QWQAPPVFJIIUNO-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentodialdofuranosyl)uracil 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氯-2,3-二脱氧-3-氟-尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium-labelled 5-chloro-2′,3′-dideoxy-3′-fluorouridine (935u83) - a selective anti-HIV agent

  摘要：

  [5′-3H]-5-氯-2′,3′-脱氧-3′-氟尿苷（1；R = [3H]）的特定活性为10.2 Ci/mmol，适合用于放射免疫测定程序的开发。合成序列采用了对未标记的1进行控制氧化，生成5′-醛（2），以咪唑并啶 adduct（3）形式分离，再生游离醛，使用[3H]NaBH4还原，并通过制备TLC进行纯化。放射化学纯度为98.0%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360802
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,3-二脱氧-3-氟-尿苷 在 Amberlite IR-118H acidic resin 、 三氟乙酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-chloro-1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentodialdofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium-labelled 5-chloro-2′,3′-dideoxy-3′-fluorouridine (935u83) - a selective anti-HIV agent

  摘要：

  [5′-3H]-5-氯-2′,3′-脱氧-3′-氟尿苷（1；R = [3H]）的特定活性为10.2 Ci/mmol，适合用于放射免疫测定程序的开发。合成序列采用了对未标记的1进行控制氧化，生成5′-醛（2），以咪唑并啶 adduct（3）形式分离，再生游离醛，使用[3H]NaBH4还原，并通过制备TLC进行纯化。放射化学纯度为98.0%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360802