L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane | 74397-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropyl methanesulfonate；[(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 74397-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: BRJXUEOBXPMFCO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+)-(R)-2-(1-benzyl-2-iodoethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  "Reduced" analogs of puromycin. Synthesis of 3'-O-(L-2-amino-3-phenylpropyl)-N6,N6-dimethyladenosine and the corresponding 2' isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a012
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -phthalimidoβ-aminoethanesulfonyl氯化物：采用亚硫酰氯的简单和新peptidosulfonamide积木高效合成

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽氨基酸磺酰胺拟肽合成的新组成部分，是直接从氨基酸中制备的。在关键的合成步骤中，使用过量的回流亚硫酰氯或亚硫酰氯/ DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯。这种简单有效的氯化方法也适用于β-氨基乙烷磺酸及其钠盐与其他N保护基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.011

文献信息

• Synthesis of N-phthalimido β-aminoethanesulfonyl chlorides: the use of thionyl chloride for a simple and efficient synthesis of new peptidosulfonamide building blocks
  作者：Jan Humljan、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.011

  日期：2005.6

  β-aminoethanesulfonyl chlorides, new building blocks for the synthesis of peptidosulfonamide peptidomimetics, were prepared in a straightforward manner from amino acids. In the crucial synthetic step, sulfonic acids or their sodium salts were converted into the corresponding sulfonyl chlorides using an excess of refluxing thionyl chloride or thionyl chloride/DMF. This simple and effective chlorinating

  N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽氨基酸磺酰胺拟肽合成的新组成部分，是直接从氨基酸中制备的。在关键的合成步骤中，使用过量的回流亚硫酰氯或亚硫酰氯/ DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯。这种简单有效的氯化方法也适用于β-氨基乙烷磺酸及其钠盐与其他N保护基的结合。
• "Reduced" analogs of puromycin. Synthesis of 3'-O-(L-2-amino-3-phenylpropyl)-N6,N6-dimethyladenosine and the corresponding 2' isomer
  作者：Tetsuo Kato、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo01308a012

  日期：1980.9