L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane | 74397-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropyl methanesulfonate；[(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 74397-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: BRJXUEOBXPMFCO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+)-(R)-2-(1-benzyl-2-iodoethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  "Reduced" analogs of puromycin. Synthesis of 3'-O-(L-2-amino-3-phenylpropyl)-N6,N6-dimethyladenosine and the corresponding 2' isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a012
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-1-<(Methylsulfonyl)oxy>-3-phenyl-2-phthalimidopropane
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -phthalimidoβ-aminoethanesulfonyl氯化物：采用亚硫酰氯的简单和新peptidosulfonamide积木高效合成

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽氨基酸磺酰胺拟肽合成的新组成部分，是直接从氨基酸中制备的。在关键的合成步骤中，使用过量的回流亚硫酰氯或亚硫酰氯/ DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯。这种简单有效的氯化方法也适用于β-氨基乙烷磺酸及其钠盐与其他N保护基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.011