2-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 5451-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-((1H-pyrrol-2-yl)methylidene)hydrazinocarbothioamide；2-[1-(pyrrol-2-yl)methylidene]hidrazine carbothioamide；pyrrole-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone；pyrrole-2-carbaldehyde thiosemicarbazone；pyrrole-2-carboxyaldehyde thiosemicarbazone；1-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]thiosemicarbazide；Pyrrol-2-carbaldehyd-thiosemicarbazon；2-formylpyrrole thiosemicarbazone；{[(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]amino}thiourea；(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 5451-36-5
• 化学式: C₆H₈N₄S
• mdl: MFCD01043484
• 分子量: 168.222
• InChiKey: DYBBJPJQYIJFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.300 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 、 乙酸苯汞 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到phenyl(pyrrole-2-carbaldehyde thiosemicarbazonato-N(3),S)mercury(II)
  参考文献：
  名称：

  Lobana,Tarlok S.; Sanchez, Agustin; Casas, Jose S., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, p. 4289 - 4300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Sugar-Based Thiosemicarbazone Series and Structure-Activity Relationship versus the Parasite Cysteine Proteases Rhodesain, Cruzain, and Schistosoma mansoni Cathepsin B1

  摘要：

  摘要 人们迫切需要更好的药物来防治恰加斯病、非洲昏睡病和血吸虫病，这促使人们寻找克鲁扎因、罗得西亚因和曼氏血吸虫的抑制剂。 曼氏血吸虫 CB1（SmCB1）的抑制剂。 克氏锥虫 , 布氏锥虫 和 曼氏锥虫 和曼森氏杆菌。研究表明，硫代氨基羰基化合物和杂环类似物既能杀灭锥虫，又能抑制寄生虫半胱氨酸蛋白酶。我们合成了一系列化合物，并通过生化试验评估了这些化合物对克鲁沙因、罗得沙因和 SmCB1 的抑制作用，以确定它们的效力和结构-活性关系（SAR）。通过这种方法，发现了 6 种 rhodesain、4 种 cruzain 和 5 种 SmCB1 抑制剂，其 50％ 抑制浓度（IC 50 s）≤10 μM。在测试的化合物中，发现过乙酰化半乳糖苷的硫代氨基羰基衍生物（化合物 4i）是一种有效的 rhodesain 抑制剂（IC 50 = 1.2 ± 1.0 μM）。确定了一系列修饰的影响；去除硫代氨基甲酸或用半氨基甲酸取代硫代氨基甲酸会导致化合物几乎失去活性，而糖的修饰也会降低效力。还对化合物进行了 体外 对寄生虫 T. cruzi , 布鲁氏菌 和 曼森氏杆菌 的活性化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.04601-14

文献信息

• Design and Efficient Synthesis of Novel 4,5-Dimethylthiazole-Hydrazone Derivatives and their Anticancer Activity
  作者：Asaf Evrim Evren、Leyla Yurttaş、Büşra Ekselli、Onur Aksoy、Gülşen Akalin-Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999201022192937

  日期：2021.4

  this purpose, our research group designed and synthesized novel 4,5-dimethyl thiazole-hydrazone derivatives which were tested against cancer and normal cell lines to understand the structureactivity relationship (SAR). Methods: The lead compounds were obtained by reacting 2-(substituted aryl-2-ylmethylene) hydrazin-1-carbothioamide with 3-chloro-2-butanone derivatives. The structural elucidation of the

  背景：最近，研究人员已警告各种癌症类型的死亡率增加。而且，由于晚期或错误的诊断和/或不足的治疗方法，肺腺癌和神经胶质瘤类型是世界健康的迫在眉睫的问题。为此，我们的研究小组设计并合成了新颖的4,5-二甲基噻唑-衍生物，并对其进行了抗癌和正常细胞株测试，以了解其结构活性关系（SAR）。方法：通过使2-（取代的芳基-2-基亚甲基）肼-1-碳硫酰胺与3-氯-2-丁酮衍生物反应制得先导化合物。通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC / MS-IT-TOF光谱和元素分析进行​​化合物的结构阐明。体外测试了合成的化合物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞的抗癌活性，并研究了诱导细胞死亡的途径。此外，完成了对活性化合物的对接研究，以了解SAR。
• Application of bioisosterism in design of the semicarbazone derivatives as cruzain inhibitors: a theoretical and experimental study
  作者：Drielli G. Vital、Flávia S. Damasceno、Ludmila N. Rapado、Ariel M. Silber、Filipe S. Vilella、Rafaela S. Ferreira、Vinícius G. Maltarollo、Gustavo H. G. Trossini

  DOI：10.1080/07391102.2016.1176603

  日期：2017.4.26

  and aminoguanidine derivatives were synthesized and tested as antitrypanosomal agents. The theoretical NMR of the compounds was calculated using molecular modeling techniques (density functional theory (DFT) calculations) and confirmed the formation of the compounds. The ability to inhibit cruzain and Trypanosoma cruzi epimastigote replication was evaluated. Cruzain inhibition ranged between 70 and

  合成了一系列的半卡巴zone，硫代半卡巴zone和氨基胍衍生物，并对其进行了抗锥虫病药物的测试。使用分子建模技术（密度泛函理论（DFT）计算）计算化合物的理论NMR，并确认了化合物的形成。评估了抑制克鲁萨因和克鲁斯锥虫副鞭毛复制的能力。克鲁萨因的抑制作用范围在70％至75％（100μM）之间，而在淫后鞭毛形式的克鲁氏梭菌中观察到的IC50值范围在20至140μM之间。此外，在MTT测试中，浓度高达50和250μM时，这些化合物都没有细胞毒性。使用DFT方法（B3LYP功能和基础集6-311G（d，p））进行了分子建模研究，以了解化合物的活性，证实了所观察到的Cruzain抑制活性。在对接研究中，获得的类似物显示出与克鲁萨因活性位点的良好互补性。另外，对接结果是根据这些类似物对催化性Cys25的亲核攻击的敏感性而定的。两者合计，这项研究表明这类化合物可以用作鉴定新的抗chachagasic药物的原型。
• Electronic, epr and magnetic studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with thiosemicarbazone (L1) and semicarbazone (L2) derived from pyrole-2-carboxyaldehyde
  作者：Sulekh Chandra、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.051

  日期：2007.7

  Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes are synthesized with thiosemicarbazone (L(1)) and semicarbazone (L(2)) derived from pyrole-2-carboxyaldehyde. These complexes are characterized by elemental analysis, molar conductance, magnetic susceptibility measurements, mass, IR, electronic and EPR spectral studies . The molar conductance measurements of the complexes in DMSO correspond to non-electrolytic nature

  Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物与由吡咯-2-羧醛衍生的硫半脲（L（1））和半脲（L（2））合成。这些配合物的特征在于元素分析，摩尔电导，磁化率测量，质量，IR，电子和EPR光谱研究。DMSO中配合物的摩尔电导测量值与非电解性质相对应，除了Co（L1）2（NO3）2和Ni（L1）2（NO3）2配合物是1：2电解质外。所有复合体均为高旋转型。根据光谱研究，可以为Co（II）和Ni（II）配合物分配八面体几何形状，但Co（L1）2（NO3）2和Ni（L1）2（NO3）2具有四面体几何形状。对于Cu（II）配合物，可能建议采用四边形的几何形状。
• Bonding Trends of Thiosemicarbazones in Mononuclear and Dinuclear Copper(I) Complexes: Syntheses, Structures, and Theoretical Aspects
  作者：Tarlok S. Lobana、Rekha、R. J. Butcher、A. Castineiras、E. Bermejo、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/ic051018j

  日期：2006.2.1

  series of thiosemicarbazone ligands (Htsc) in the presence of triphenylphosphine (Ph(3)P) in acetonitrile have yielded three types of complexes: (i) monomers, [CuX(eta1-S-Htsc)(Ph3P)2] [X, Htsc = I (1), Br (2), benzaldehyde thiosemicarbazone (Hbtsc); I (5), Br (6), Cl (7), pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone (Hpytsc)], (ii) halogen-bridged dimers, [Cu2(mu2-X)2(eta1-S-Htsc)2(Ph3P)2] [X, Htsc =

  在乙腈中三苯基膦（Ph（3）P）存在下，卤化铜（I）与一系列硫代半脲配体（Htsc）的反应产生了三种类型的配合物：（i）单体，[CuX（eta1-S-Htsc） ）（Ph3P）2] [X，Htsc ＝ I（1），Br（2），苯甲醛硫代半碳酮（Hbtsc）；I（5），Br（6），Cl（7），吡啶-2-甲醛二硫代氨基脲（Hpytsc）]，（ii）卤素桥联二聚体，[Cu2（mu2-X）2（eta1-S-Htsc）2 （Ph3P）2] [X，Htsc = Br（3），Hbtsc；I（8），呋喃-2-甲醛二硫代氨基脲（Hftsc）；I（11），噻吩-2-甲醛丁二酮（Httsc）]，和（iii）硫桥二聚体[Cu2X2（mu2-S-Htsc）2（Ph3P）2] [X，Htsc = Cl（4）， Hbt​​sc; Br（9），Cl（10），吡咯-2-甲醛二硫代氨基脲（Hptsc）; Br（12），Htts
• The Influence of Substituents at C2 Carbon Atom of Thiosemicarbazones {R(H)C2=N3-N2(H)-C1(=S)-N1H2} on their Dentacy in PtII/PdII Complexes: Synthesis, Spectroscopy, and Crystal Structures
  作者：Tarlok S. Lobana、Gagandeep Bawa、Geeta Hundal、M. Zeller

  DOI：10.1002/zaac.200700538

  日期：2008.5

  series of thiosemicarbazones R(H)C2=N3-N2(H)-C1(=S)-N1H2, R = 2-hydroxyphenyl, H2stsc; pyrrole, H2ptsc; phenyl, Hbtsc} is described. Reactions of trans-PtCl2(PPh3)2 precursor with H2stsc (or H2ptsc) in 1 : 1 molar ratio in the presence of Et3N base yielded complexes, [Pt(η3- O, N3, S-stsc)(PPh3)] (1) and [Pt(η3- N4, N3, S-ptsc)(PPh3)] (2), respectively. Further, trans-PtCl2(PPh3)2 and Hbtsc in 1 : 2 (M

  铂(II)与一系列缩氨基硫脲的配位化学R(H)C2=N3-N2(H)-C1(=S)-N1H2，R=2-羟基苯基，H2stsc；吡咯，H2ptsc；描述了苯基，Hbtsc}。在 Et3N 碱存在下，反式 PtCl2(PPh3)2 前体与 H2stsc（或 H2ptsc）以 1:1 的摩尔比反应生成复合物，[Pt(η3-O, N3, S-stsc)(PPh3)] (1 ) 和 [Pt(η3-N4, N3, S-ptsc)(PPh3)] (2)。此外，反式 PtCl2(PPh3)2 和 Hbtsc 以 1:2 (M:L) 摩尔比产生不同的化合物，[Pt(η2-N3, S-btsc)(η1-S-btsc)(PPh3)] ( 3）。配合物 1 涉及肼 (-N2H-) 和羟基 (-OH) 基团的去质子化，并且 stsc2− 通过 O、N3、S 供体原子配位，而配合物 2 涉及肼 (-N2H-) 和 -N4H