naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione | 4794-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: Naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione；1H-naphtho[2,3-g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 4794-65-4
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: VPZDEPQTDFBBSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-1,3,5,12-tetraaza-naphthacene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611
• 作为产物：
  描述：

  四氧嘧啶 、 2,3-二氨基萘 在 硼酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Riboflavin-Inspired Conjugated Bio-Organic Semiconductors

  摘要：

  黄素被认为是非常多功能的，因此可以通过多种修改途径来获得所需的性质。因此，在本文中，基于阿洛克赛因核心的生物启发共轭材料群体使用两种高效的新型合成方法合成，提供了相对较高的反应产率。对材料的全面表征，以评估其性质和应用潜力，表明将初始的阿洛克赛因核心与芳香族取代基进行改性可以微调光学带隙、电子轨道位置、吸收和发射性质。有趣的是，这些化合物具有多色色团行为，这被认为是分子内质子转移的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules23092271

文献信息

• Substituted Alloxazine Nucleosides and Nucleotides, and Methods of Making Same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20210317157A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure includes nucleosides and/or nucleotides comprising an optionally substituted alloxazine (also known as benzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione, or isoalloxazine) at the anomeric position.

  本公开涵盖了在核苷酸和/或核苷酸中含有在异构位的可选择取代的噁啉嗪（也称为苯并[g]哌嗪-2,4(1H,3H)-二酮，或异噁啉嗪）。
• METHODS FOR SEPARATING CARBON NANOTUBES
  申请人：Papadimitrakopoulos Fotios

  公开号：US20100044230A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed herein too is a method that includes dispersing nanotubes in media that comprises flavin moieties substituted with solubilizing side chains, and/or non-flavin containing molecular species; self-assembling the flavin moieties and other non-flavin containing molecular species in a pattern that is orderly wrapped around the nanotubes to form a composite; introducing desired amounts of an optional reagent that competes with self-assembly in order to disturb the wrapping around nanotubes with moderate order; and centrifuging the mass of the nanotubes and the composites to extract the composite from other nanotubes that are not in composite form.

  本文还公开了一种方法，其中包括将纳米管分散在介质中，该介质包含用可溶性侧链取代的黄酮衍生物和/或非黄酮含量的分子物种；自组装黄酮衍生物和其他非黄酮含量的分子物种，以有序地缠绕在纳米管周围形成复合物；引入所需量的可选试剂，该试剂与自组装竞争，以扰乱中度有序的纳米管周围的缠绕；并离心纳米管和复合物的质量，以从未形成复合物的其他纳米管中提取复合物。
• Photophysical properties of alloxazine derivatives with extended aromaticity – Potential redox-sensitive fluorescent probe
  作者：Anna Golczak、Małgorzata Insińska-Rak、Amirali Davoudpour、Daban Hama Saeed、Petra Ménová、Viktor Mojr、Radek Cibulka、Igor Khmelinskii、Lucyna Mrówczyńska、Marek Sikorski

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120985

  日期：2022.5

  The spectral and photophysical properties of two four-ring alloxazine derivatives, naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione (1a) and 1,3-dimethylnaphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione, (1b) were studied. The propensity of 1a for excited-state proton transfer reactions in the presence of acetic acid as a catalyst was also studied, showing no signature of the reaction occurring. In addition, quenching

  两种四环咯嗪衍生物萘并[2,3 - g ]蝶啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮( 1a )和1,3-二甲基萘并[2,3- g ]的光谱和光物理性质]蝶啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮, ( 1b ) 进行了研究。还研究了在乙酸作为催化剂存在下1a进行激发态质子转移反应的倾向，没有显示反应发生的特征。此外，还研究了乙酸对1a荧光的猝灭。1a和1b的单重态和三重态以及光谱数据使用密度泛函理论 TD-DFT 在 B3LYP/6-31G(d) 和 UB3LYP 水平计算。最后，将使用1a和1b作为荧光探针的荧光寿命成像显微镜 (FLIM)应用于具有和不具有作为氧化剂的叔丁基过氧化氢 ( TB )的体外人红细胞 (RBC) 。为了评估和比较1a和1b对红细胞氧化还原特性的影响，计算了荧光寿命、幅度和分数强度，并进行了相量图分析。获得的结果表明，在存在1b的情况下，RBC 的相量指纹中出现了一个新的近端簇。在1a存在下，RBC
• Tunable Properties of Nature-Inspired N,N′-Alkylated Riboflavin Semiconductors
  作者：Jan Richtar、Lucia Ivanova、Dong Ryeol Whang、Cigdem Yumusak、Dominik Wielend、Martin Weiter、Markus Clark Scharber、Alexander Kovalenko、Niyazi Serdar Sariciftci、Jozef Krajcovic

  DOI：10.3390/molecules26010027

  日期：——

  nature-inspired flavin derivatives substituted with short butyl and bulky ethyl-adamantyl alkyl groups was prepared via simple and straightforward synthetic approach with moderate to good yields. The comprehensive characterization of the materials, to assess their application potential, has demonstrated that the modification of the conjugated flavin core enables delicate tuning of the absorption and emission

  通过简单直接的合成方法制备了一系列被短丁基和大的乙基-金刚烷基取代的新型可溶性天然黄素衍生物，收率中等至良好。材料的综合表征，以评估其应用潜力，表明共轭黄素核的修饰能够精细调整吸收和发射特性、光学带隙、前沿分子轨道能量、熔点和热稳定性。此外，由其制备的薄膜表现出光滑和均匀的形态，随着时间的推移通常具有高稳定性。
• Pteridine Nucleosides—New Versatile Building Blocks in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Ramamurthy Charubala、Juris Maurinsh、Angelika Rösler、Manuel Melguizo、Oliver Jungmann、Margarete Gottlieb、Jörg Lehbauer、Mary Hawkins、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708006188

  日期：1997.7

  Chemical syntheses of 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)lumazines and isopterins as well as 8-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-4-amino-7(8H)pteridones and -isoxanthopterins have been developed to make the structural analogs of the naturally occurring 2'-deoxyribonucleosides in the pteridine series available. The corresponding phosphoramidites have been used in machine-aided solid-support syntheses leading to new types of fluorescence labeled oligonucleotides. The effects of the various fluorophors on duplex formation and as labels for enzyme reactions is demonstrated.