cytidine-5'-monophospho-5-(2-(4-((8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulosonic acid | 944560-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cytidine-5'-monophospho-5-(2-(4-((8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulosonic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-[[2-[4-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 944560-96-7
• 化学式: C₄₀H₅₄N₇O₁₈P
• 分子量: 951.879
• InChiKey: ROOREYATXGMFPR-YEISCEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  392
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 炔雌醇 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到cytidine-5'-monophospho-5-(2-(4-((8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来发现针对糖基转移酶的有效抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i

  DOI：

  10.1021/jm100612r

文献信息

• An Efficient Approach to the Discovery of Potent Inhibitors against Glycosyltransferases
  作者：Kensaku Hosoguchi、Takahiro Maeda、Jun-ichi Furukawa、Yasuro Shinohara、Hiroshi Hinou、Mitsuaki Sekiguchi、Hiroko Togame、Hiroshi Takemoto、Hirosato Kondo、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/jm100612r

  日期：2010.8.12

  nucleotide was identified to be the first highly specific inhibitor for rat recombinant α2,3-(N)-sialyltransferase (α2,3ST, IC50 = 8.2 μM), while this compound was proved to become a favorable substrate for rat recombinant α2,6-(N)-sialyltransferase (α2,6ST, Km = 125 μM). Versatility of this strategy was demonstrated by identification of two selective inhibitors for human recombinant α1,3-fucosyltransferase

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i