(9-phenanthrenyl)-3-bromopropionate | 686775-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9-phenanthrenyl)-3-bromopropionate
• 英文别名: Propanoic acid, 3-bromo-, 9-phenanthrenyl ester；phenanthren-9-yl 3-bromopropanoate
• CAS: 686775-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: FFFGKSODRDHYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-phenanthrenyl)-3-bromopropionate 在 silica gel 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到(9-phenanthrenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated facile synthesis of fused polynuclear hydrocarbons in dry media by intramolecular Friedel–Crafts alkylation

  摘要：

  在微波辐照下，相应的 1-bromo-4-arylbutanes 在干燥介质中通过分子内 FriedelâCrafts 烷基化反应，以快速、简单、高产率和区域特异性的方法合成了融合的多核四氢壬烷。分子建模研究表明，观察到的反应活性是一种协同机制的结果。

  DOI：

  10.1039/b311750m
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 、 3-溴丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到(9-phenanthrenyl)-3-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated facile synthesis of fused polynuclear hydrocarbons in dry media by intramolecular Friedel–Crafts alkylation

  摘要：

  在微波辐照下，相应的 1-bromo-4-arylbutanes 在干燥介质中通过分子内 FriedelâCrafts 烷基化反应，以快速、简单、高产率和区域特异性的方法合成了融合的多核四氢壬烷。分子建模研究表明，观察到的反应活性是一种协同机制的结果。

  DOI：

  10.1039/b311750m

文献信息

• Microwave accelerated facile synthesis of fused polynuclear hydrocarbons in dry media by intramolecular Friedel–Crafts alkylation
  作者：Vanya B. Kurteva、António Gil Santos、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/b311750m

  日期：——

  Fused polynuclear tetrahydro arenes are synthesised in a fast, simple, high yielding and regiospecific procedure by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation in dry media under microwave irradiation of the corresponding 1-bromo-4-arylbutanes immobilised on silica. The observed reactivity is rationalised by molecular modelling studies which suggest the occurence of a concerted mechanism.

  在微波辐照下，相应的 1-bromo-4-arylbutanes 在干燥介质中通过分子内 FriedelâCrafts 烷基化反应，以快速、简单、高产率和区域特异性的方法合成了融合的多核四氢壬烷。分子建模研究表明，观察到的反应活性是一种协同机制的结果。