N-(1-phenethylpiperidin-4-ylidene)aniline | 57958-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenethylpiperidin-4-ylidene)aniline
• 英文别名: (1-phenethyl-piperidin-4-ylidene)-phenyl-amine；N-phenyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-imine
• CAS: 57958-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: JTCFAFPNYLCXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenethylpiperidin-4-ylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 芬太尼
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System

  摘要：

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00780
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-phenethylpiperidin-4-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mu-阿片受体上的芬太尼家族：结合的统一评估和计算分析。

  摘要：

  使用实验和理论方法研究了 21 种芬太尼衍生物与 μ-阿片受体 (μOR) 的相互作用。通过放射性配体竞争性结合测定评估它们与μOR的结合。一组统一的结合亲和力数据包含两种新型衍生物和一种先前未表征的衍生物的值。这些数据证实了迄今为止已知的趋势，并且由于其一致性，它们有利于进一步的比较。为了提供解释实验亲和力的结构假设，对所研究的衍生物与 μOR 的复合物进行建模并进行分子动力学模拟。芬太尼结合模式的五个共同特征（GF）源于这些模拟。它们包括： GF1) D147 和配体的哌啶 NH+ 部分之间的离子相互作用；GF2) N链朝向μOR内部；GF3) 配体的另一极指向受体出口；GF4)芳香苯胺环穿透TM3、TM4、ECL1和ECL2形成的子口袋；GF5)4轴取代基(如果存在)指向W318。除了与 D147 的离子相互作用外，大多数芬太尼-μOR 接触都是疏水性的。有趣的是，可以发现结合亲和力与

  DOI：

  10.3390/molecules24040740

文献信息

• A new method for the synthesis of amides from imines
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Somaye Shahrivari Joghan、Fereshteh Faraji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.018

  日期：2012.1

  An efficient and straightforward method for the synthesis of amides by the reaction of imines and anhydrides in the presence of Et3SiH/Zn is reported. Mild reaction conditions, good yields of products, short reaction times, and operational simplicity are advantages of this procedure.

  报道了在Et 3 SiH / Zn存在下通过亚胺和酸酐反应合成酰胺的有效而直接的方法。温和的反应条件，良好的产物收率，较短的反应时间和操作简便是该方法的优点。
• Synthesis of amides from imines using Et3SiH/Zn system
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Somaye Heidarifard、Fereshteh Faraji、Somaye Shahrivari Joghan

  DOI：10.1002/aoc.1870

  日期：2012.3

  A simple and efficient approach for the synthesis of amides by the reaction of imines and acyl chlorides in the presence of Et3SiH/Zn system in THF at ambient temperature is reported. Mild reaction conditions, good yields of products, short reaction time and operational simplicity are the advantages of this procedure. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了在环境温度下，在THF中在Et 3 SiH / Zn体系存在下，通过亚胺和酰氯反应生成酰胺的一种简单有效的方法。温和的反应条件，良好的产物收率，较短的反应时间和操作简便是该方法的优点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Adachi, Makoto; Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1826 - 1835
  作者：Adachi, Makoto、Sasakura, Kazuyuki、Sugasawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and investigations of double-pharmacophore ligands for treatment of chronic and neuropathic pain
  作者：Ruben Vardanyan、Gokhale Vijay、Gary S. Nichol、Lu Liu、Isuru Kumarasinghe、Peg Davis、Todd Vanderah、Frank Porreca、Josephine Lai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.065

  日期：2009.7

  Acids 9a-f as possible bivalent ligands designed as a structural combination of opioid mu-agonist (Fentanyl) and NSAID ( Indomethacin) activities and produced compounds which were tested as analgesics. The obtained series of compounds exhibits low affinity and activity both at opioid receptors and as cyclooxygenase ( COX) inhibitors. One explanation of the weak opioid activity could be stereochemical peculiarities of these bivalent compounds which differ significantly from the fentanyl skeleton. The absence of significant COX inhibitory properties could be explained by the required substitution of an acyl fragment in the indomethacin structure for 4-piperidyl. Published by Elsevier Ltd.
• JONCZYK A.; JAWDOSIUK M.; MAKOSZA M.; CZYZEWSKI J., PRZ. CHEM., 1978, 57, NO 3, 131-134
  作者：JONCZYK A.、 JAWDOSIUK M.、 MAKOSZA M.、 CZYZEWSKI J.

  DOI：——

  日期：——