1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 126781-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-ol trifluoromethanesulfonate；(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 126781-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 321.32
• InChiKey: NNFIKVJJWALOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 色瑞替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] A MODIFIED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CERITINIB AND AMORPHOUS FORM OF CERITINIB
  [FR] PROCÉDÉ MODIFIÉ POUR LA PRÉPARATION DE CÉRITINIB ET DE FORME AMORPHE DE CÉRITINIB

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备高产率和高纯度的塞利替尼的工艺。本工艺成本效益高且适用于大规模生产。本发明还涉及稳定的非晶态塞利替尼及其制备方法。本发明还涉及制备塞利替尼A晶型的方法。

  公开号：

  WO2017158619A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-(3-(4-substituted-1-piperidinyl)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有疾病（如精神分裂症）的受试者的方法，其中该疾病的治疗需要使用NK-3拮抗剂，包括向该受试者施用化合物I的治疗有效量： 1 其中，通常情况下， Q是 2 R 1 是苄基、苯基、噻吩或咪唑基，可选择地用C 1-4 烷基或卤素（如甲基、氟或溴）取代； R 2 是氢或C 1-4 烷基，如甲基； R 3 是苯基； R 4 是氢； R 5 是氢或C 1-6 烷基羰基，如甲基羰基； X是—SO 2 —或—C(O)N(R 2 )SO 2 —，其中R 2 最好是氢； Y是键、CH 2 或Z 1 ，其中Z 1 是—N(R f )—，其中R f 是C 1-6 烷基羰基，如乙基羰基；以及 R 6 是苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基或苯并咪唑基，可选择地用来自C 1-6 烷基和苄基的一个或两个基团取代，如甲基、乙基和苄基； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20040002504A1

文献信息

• Cyclic Alkenylsulfonyl Fluorides: Palladium‐Catalyzed Synthesis and Functionalization of Compact Multifunctional Reagents
  作者：Terry Shing‐Bong Lou、Scott W. Bagley、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201910871

  日期：2019.12.19

  A series of low-molecular-weight, compact, and multifunctional cyclic alkenylsulfonyl fluorides were efficiently prepared from the corresponding alkenyl triflates. Palladium-catalyzed sulfur dioxide insertion using the surrogate reagent DABSO effects sulfinate formation, before trapping with an F electrophile delivers the sulfonyl fluorides. A broad range of functional groups are tolerated, and a correspondingly

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。
• A novel palladium-catalyzed synthesis of β-carbolines: application in total synthesis of naturally occurring alkaloids
  作者：Shubhada W Dantale、Björn C.G Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00824-x

  日期：2003.7

  Two naturally occurring β-carbolines, 6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline and bauerine A, have been prepared using a Stille-type coupling, followed by a palladium-phosphine catalyzed N-heteroannulation as the key steps.

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。
• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• Enantioselective Hydroalkenylation of Olefins with Enol Sulfonates Enabled by Dual Copper Hydride and Palladium Catalysis
  作者：Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c02117

  日期：2021.4.14

  The catalytic enantioselective synthesis of α-chiral olefins represents a valuable strategy for rapid generation of structural diversity in divergent syntheses of complex targets. Herein, we report a protocol for the dual CuH- and Pd-catalyzed asymmetric Markovnikov hydroalkenylation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov hydroalkenylation of unactivated olefins, in which readily available enol triflates

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。