1,3,7,9-tetrachloro-10H-phenothiazine | 10002-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1,3,7,9-tetrachloro-10H-phenothiazine
• 英文别名: 1,3,7,9-Tetrachlor-phenothiazin；1,3,7,9-tetrachlorophenothiazine
• CAS: 10002-69-4
• 化学式: C₁₂H₅Cl₄NS
• 分子量: 337.056
• InChiKey: XGUBQXUXCYINAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-tetrachloro-10H-phenothiazine 在 双氧水 作用下， 生成 1,3,7,9-tetrachloro-phenothiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Spasow; Shetschew, Izvestiya na Khimicheskiya Institut, Bulgarska Akademiya na Naukite, 1953, vol. 2, p. 67,70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺氯胂 在 二氯化二硫 作用下， 生成 1,3,7,9-tetrachloro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Spasow; Shetschew, Izvestiya na Khimicheskiya Institut, Bulgarska Akademiya na Naukite, 1953, vol. 2, p. 67,70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitubercular polyhalogenated phenothiazines and phenoselenazine with reduced binding to CNS receptors
  作者：Maria Giulia Nizi、Jenny Desantis、Yoshio Nakatani、Serena Massari、Maria Angela Mazzarella、Gauri Shetye、Stefano Sabatini、Maria Letizia Barreca、Giuseppe Manfroni、Tommaso Felicetti、Rowena Rushton-Green、Kiel Hards、Gniewomir Latacz、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Violetta Cecchetti、Michal H. Kolář、Jadwiga Handzlik、Gregory M. Cook、Scott G. Franzblau、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112420

  日期：2020.9

  Targeting energy metabolism in Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is a new paradigm in the search for innovative anti-TB drugs. NADH:menaquinone oxidoreductase is a non-proton translocating type II NADH dehydrogenase (NDH-2) that is an essential enzyme in the respiratory chain of Mtb and is not found in mammalian mitochondria. Phenothiazines (PTZs) represent one of the most known class of NDH-2 inhibitors

  在结核分枝杆菌（Mtb）中靶向能量代谢是寻找创新抗结核药物的新范例。NADH：甲萘醌氧化还原酶是一种非质子易位II型NADH脱氢酶（NDH-2），是Mtb呼吸链中的必需酶，在哺乳动物线粒体中未发现。吩噻嗪（PTZs）代表最著名的NDH-2抑制剂之一，但是它们作为抗结核药物的用途目前受到广泛的潜在严重脱靶作用的限制。 在这项工作中，我们通过以非常规的方式装饰支架并引入各种卤素原子，设计并合成了一系列新的PTZ。通过用硒代替硫原子，还合成了二溴苯硒啉嗪20。在合成的多卤代PTZ（HPTZ）中，二溴和四氯衍生物9和11以及吩硒嗪20与治疗性的硫代哒嗪（TZ）相比，其具有更好的抗结核性。他们靶向非复制型Mtb，具有杀菌作用，并与利福平和苯达喹啉协同作用。此外，发现它们的抗TB活性与NDH-2抑制有关。最重要的是，它们对TZ的多巴胺能和5-羟色胺能受体的亲和力明显降低。 这项工作首次出现是因为PTZ
• Phenothiazine Derivatives. IV. Reactions of Thionyl Chloride with Some Substituted Diphenylamines and with NaphthylphenyIamines
  作者：Manabu Fujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.32.296

  日期：1959.3

  Reactions of thionyl chloride with some substituted diphenylamines and with naphthylphenylamines were studied. N-Acetyldiphenylamine gave the known 1,3,7,9-tetrachlorophenothiazine. Methyldiphenylamine gave a small yield of the known 3,7-dichloro-10-methylphenothiazine besides the same tetrachlorophenothiazine as the main product. The following new compounds were obtained from respective starting materials

  研究了亚硫酰氯与一些取代的二苯胺和萘基苯胺的反应。N-乙酰二苯胺得到已知的 1,3,7,9-四氯吩噻嗪。除了与主要产物相同的四氯吩噻嗪之外，甲基二苯胺产生少量已知的 3,7-二氯-10-甲基吩噻嗪。从各自的起始材料中获得了以下新化合物并推导了它们的结构：来自三苯胺的 3,7-二氯-10-(4'-氯苯基)-吩噻嗪，来自 3 的 1,3,7,9-四氯-2-羟基吩噻嗪-羟基二苯胺，2,4,7,9-四氯-3-吩噻酮来自4-羟基二苯胺，3-氨基-2,4,7,9-四氯吩噻吩氯化物来自4-氨基二苯胺，3,7-二氨基-2,4，来自 4,4'-二氨基二苯胺、3-氨基 2,4,6 的 6,8-四氯吩硫鎓氯化物，
• Dave; Bhatt; Undavia, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 5, p. 365 - 366
  作者：Dave、Bhatt、Undavia、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Kano; Fujimoto, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 393,396
  作者：Kano、Fujimoto

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Kapadia, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 2, p. 128 - 129
  作者：Desai、Kapadia

  DOI：——

  日期：——