N¹,N²-bis(3-aminopropyl)oxalamide | 19980-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(3-aminopropyl)oxalamide
• 英文别名: (N,N'-bis(3-aminopropyl)oxamide)H4；N,N'-bis(3-aminopropyl)oxamide
• CAS: 19980-60-0
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 202.257
• InChiKey: OAFXJTVPAIWNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(3-aminopropyl)oxalamide 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 {Mn(5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)Cu(N,N'-bis(3-aminopropyl)oxamide)}(CF3SO3)2
  参考文献：
  名称：

  Mathonière, Corine; Kahn, Olivier; Daran, Jean-Claude, Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 19, p. 4057 - 4062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 1,3-丙二胺 生成 N¹,N²-bis(3-aminopropyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F.; Dix,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1698 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydroacetic Acid Derivatives Bearing Amide or Urea Moieties as Effective Anion Receptors
  作者：Nikola Bregović、Nikola Cindro、Branimir Bertoša、Dajana Barišić、Leo Frkanec、Krunoslav Užarević、Vladislav Tomišić

  DOI：10.1002/chem.201701677

  日期：2017.8

  urea subunits have been synthesized and their anion‐binding properties investigated. Among a series of halides and oxyanions, the studied compounds selectively bind acetate and dihydrogen phosphate in acetonitrile and dimethyl sulfoxide. The corresponding complexation processes were characterized by means of 1H NMR titrations, which revealed a 1:1 complex stoichiometry in most cases, with the exception

  合成了包含酰胺或尿素亚基的脱氢乙酸衍生物，并研究了其阴离子结合性能。在一系列卤化物和氧阴离子中，被研究的化合物选择性地将乙酸盐和磷酸二氢盐结合在乙腈和二甲基亚砜中。相应的络合过程用1来表征1 H NMR滴定表明，在大多数情况下，化学计量比为1：1，但磷酸二氢盐除外，后者在乙腈中形成2：1（阴离子/配体）络合物。确定了复合物的稳定常数，并就受体的结构性质，阴离子的氢键形成潜力以及所用溶剂的特性进行了讨论。基于光谱数据和蒙特卡洛模拟的结果，在所有情况下，酰胺或脲基团被确认为主要的结合位点。计算方法的结果表明，在所研究的系统中既可以形成分子间的氢键，也可以形成分子内的氢键，并且它们在确定配合物的整体稳定性中起着重要的作用。在两种溶剂中均进行了溶解度测量，并在定量水平上表征了从乙腈向二甲基亚砜转移的热力学。这为介质对络合反应的影响提供了详细的见解。
• Some palladium complexes of quadridentate ligands containing the deprotonated amide group
  作者：H. A. O. Hill、K. A. Raspin

  DOI：10.1039/j19690000619

  日期：——

  ionisation of amide hydrogen atoms is demonstrated by the preparation of a series of neutral complexes of quadridentate ligands containing two deprotonated amide groups. The other groups are either both primary amine, both secondary amine, or both thioether groups. The names of the ligands and the formulae of the complexes are NN′-di-(2-aminoethyl)malondiamide, Pd[CH2(CO·N·CH2·CH2NH2)2],3H2O, NN′-di-(3-ben

  通过制备一系列含有两个去质子化酰胺基团的四齿配体的中性配合物，证明了钯促进酰胺氢原子电离的能力。其他基团均为伯胺，均为仲胺或均为硫醚基。配体的名称和配合物的结构式是NN ' -二- （2-氨基乙基）malondiamide，PD [CH 2（CO·N·CH 2 ·CH 2 NH 2）2 ]，3H 2 O，NN '二- （3-苄氨基丙基）草酰胺，加入Pd（-CO·N·[CH 2 ] 3 ·NH·CH 2 PH）2，NN ' -二- （S-乙基巯基乙酰基）-1，3-二氨基丙烷，Pd [CH 2（CH 2 ·N·CO·CH 2 ·S·CH 2 ·CH 3）2 ]。使用通式为RNH·CO·CH 2 ·S·-[CH 2 ] n ·S·CH 2 ·CO·NHR的配体，当R = H，n = 2或3时，形成中性络合物，Pd [CH 2 ] n（S·CH 2 ·CO·NH）2 } -x H 2 O（n＝ 2，x＝
• Deprotonation and self-assembly of a symmetric oxamidate-bridged dinuclear copper(II) complex involving imidazole moieties
  作者：Jose M. Dominguez-Vera、Natividad Galvez、Enrique Colacio、Rafael Cuesta、Jean-Pierre Costes、Jean-Pierre Laurent

  DOI：10.1039/dt9960000861

  日期：——

  A novel symmetrical bis-tetradentate Schiff base, H4L, has been prepared from the condensation of H2L′[N,N′-bis(3-aminopropyl)oxamide] with imidazole-2-carbaldehyde. This ligand reacts with copper(II) perchlorate in neutral medium to yield the dinuclear complex [Cu2(H2L)][ClO4]2, which has two non-deprotonated imidazolyl moieties. The crystal structure of this compound, solved by single-crystal X-ray diffraction, consists of planar centrosymmetric dinuclear copper(II) cations and two perchlorate anions. The copper(II) ions are bridged by an oxamidate group in trans conformation resulting in a copper–copper distance of 5.119 Å. Each copper(II) ion occupies an inner site of the dideprotonated ligand with a CuN3O distorted square-planar environment, and bond distances of ca. 1.95 Å. In [Cu2(H2L)][ClO4]2, each copper(II) ion can additionally accept one donor atom in axial position. Under basic conditions, this donor atom is the deprotonated imidazolate nitrogen atom from another dinuclear [Cu2L] unit, giving rise, by a self-assembly process, to the formation of the polynuclear copper(II) complex [(Cu2L)n]. In this complex the copper(II) ions must be alternatively bridged by oxamidate and imidazolate groups. From magnetic susceptibility measurements, both [Cu2(H2L)][ClO4]2 and [(Cu2L)n] were found to exhibit strong antiferromagnetic exchange coupling, with J values of –431 and –265 cm–1, respectively.

  H2L′[N,N′-bis(3-aminopropyl)oxamide] 与咪唑-2-甲醛的缩合制备出了一种新型对称的双十四烷酸席夫碱 H4L。这种配体在中性介质中与高氯酸铜（II）反应，生成双核络合物 [Cu2(H2L)][ClO4]2，其中有两个非去质子化的咪唑基。通过单晶 X 射线衍射，该化合物的晶体结构由平面中心对称的双核铜（II）阳离子和两个高氯酸盐阴离子组成。每个铜（II）离子都占据了双质子化配体的一个内部位点，该位点具有 CuN3O 扭曲的方形平面环境，键距约为 1.95 Å。在 [Cu2(H2L)][ClO4]2中，每个铜（II）离子还可以在轴向位置接受一个供体原子。在碱性条件下，这个供体原子是来自另一个双核 [Cu2L] 单元的去质子化咪唑啉氮原子，通过自组装过程形成多核铜(II)络合物 [(Cu2L)n]。在这种复合物中，铜（II）离子必须交替地通过草氨酸基团和咪唑酸基团桥接。通过磁感应强度测量发现，[Cu2(H2L)][ClO4]2 和 [(Cu2L)n]都表现出很强的反铁磁交换耦合，J 值分别为 -431 和 -265 cm-1。
• Template Synthesis and Characterization of Transition Metal Complexes of 13, 15 and 17-Membered Tetraamide Macrocyclic Disubstituted Dimethyl Tetrasubstituted Tetraazacycloalka Tetrasubstituted Tetraene Disubstiuted Diol
  作者：B. Vimala、S.R. Jayapradha、A. Selvan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22362

  日期：2020.2.10

  A series of new transition metal complexes [ML(Ln)Cl2] where Ln = L13, L15 and L17 (L(13) = 11,13-dimethyl-1,4,7,10-tetraazacyclotrideca-4,6,10,13-tetraene-5,6-diol, L(15) = 9,11-dimethyl-1,4,8,12-tetraazacyclopentadeca-1,3,8,11-tetraene-2,3-diol and L(17) = 10,12-dimethyl-1,4,9,13-tetraazacycloheptadeca-1,3,9,12-tetraene-2,3-diol) and M = Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II) and Zn(II) have been synthesized

  一系列新型过渡金属配合物 [ML(Ln)Cl2]，其中 Ln = L13、L15 和 L17 (L(13) = 11,13-二甲基-1,4,7,10-四氮杂环十三碳-4,6,10， 13-四烯-5,6-二醇，L(15) = 9,11-二甲基-1,4,8,12-四氮杂环十五-1,3,8,11-四烯-2,3-二醇和 L(17 ) = 10,12-二甲基-1,4,9,13-四氮杂环十七-1,3,9,12-四烯-2,3-二醇) 且 M = Cu(II)、Co(II)、Ni(II) )、Mn(II) 和 Zn(II) 已通过模板法合成。所有合成的配合物均通过红外、紫外、ESR、X 射线微量分析、元素分析、热研究和磁化率进行表征，并且发现配合物的几何形状为八面体。
• Synthesis of new oxamide-based ligand and its coordination behavior towards copper(II) ion: Spectral and electrochemical studies
  作者：K.R. Krishnapriya、D. Saravanakumar、P. Arunkumar、M. Kandaswamy

  DOI：10.1016/j.saa.2007.06.006

  日期：2008.4

  A new ligand N,N'-bis3-(2-formyl-4-methyl-phenol)-6-iminopropyl}oxamide (L) and its mono- and binuclear copper(II) complexes have been synthesized and characterized. The ligand shows absorption maxima at 249 and 360 with a weak transition at 455 nm. The ligand was found to be fluorescent and shows an emission maximum at 516 nm on excitation at 360 nm. The electronic spectra of the mono- and binuclear

  合成并表征了新的配体N，N′-双3-（2-甲酰基-4-甲基-苯酚）-6-亚氨基丙基}乙酰胺（L）及其单核和双核铜（II）配合物。配体在249和360处显示最大吸收，在455 nm处有较弱的跃迁。发现该配体是荧光的，并且在360nm激发时在516nm处显示最大发射。单核和双核Cu（II）配合物的电子光谱在Cu（II）离子周围的方形平面几何特征的520-560 nm区域表现出dd跃迁。单核复合物的ESR谱图显示了4条带核超细分裂的谱线。由于两个Cu（II）离子之间的反铁磁相互作用，双核络合物显示出较宽的ESR谱，g = 2.10。发现单核和双核Cu（II）配合物的室温磁矩值（micro（eff））分别为1.70 micro（B）和1.45 micro（B）。单核Cu（II）配合物的电化学研究显示在-0.70 V（E（pc））下有一个不可逆的单电子波，双核Cu（II）配合物在-0.75 V（阴极区域中的E（pc）（1））和-1