ethyl 3-((2,6-dimethylphenyl)amino)-3-oxopropanoate | 15960-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((2,6-dimethylphenyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylaceto-2',6'-xylidid；Propanoic acid, 3-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-(2,6-dimethylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 15960-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PQNAHOHYNXTDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  370.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((2,6-dimethylphenyl)amino)-3-oxopropanoate 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 盐酸吡西卡尼
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸吡西卡尼的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸吡西卡尼的制备方法，以2,6‑二甲基苯胺为原料，与化合物Ⅰ进行酰胺化反应，制得酰胺化合物；酰胺化合物与化合物Ⅱ在氨的作用下，制得氮杂环化合物；氮杂环化合物经水解、脱羧，制得吡西卡尼碱基；吡西卡尼碱基经成盐制得盐酸吡西卡尼。该制备路线生产条件温和环保，易于操作，适宜工业化放大生产。

  公开号：

  CN112174966A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 丙二酸二乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到ethyl 3-((2,6-dimethylphenyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸吡西卡尼的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸吡西卡尼的制备方法，以2,6‑二甲基苯胺为原料，与化合物Ⅰ进行酰胺化反应，制得酰胺化合物；酰胺化合物与化合物Ⅱ在氨的作用下，制得氮杂环化合物；氮杂环化合物经水解、脱羧，制得吡西卡尼碱基；吡西卡尼碱基经成盐制得盐酸吡西卡尼。该制备路线生产条件温和环保，易于操作，适宜工业化放大生产。

  公开号：

  CN112174966A

文献信息

• Transformations of Isonitriles with Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis
  作者：Samantha Rohe、Terry McCallum、Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01380

  日期：2018.9.7

  Recently, photoredox catalysis has emerged as a powerful tool for the construction of C–C bonds with few protocols for alkylative heterocycle synthesis through isonitrile addition. Herein, we describe the photocatalytic generation of alkyl radicals from unactivated bromoalkanes as part of an efficient cross-coupling strategy for the diversification of isonitriles using a dimeric gold(I) photoredox catalyst

  异腈具有出色的电子相容性，可与自由基反应。最近，光氧化还原催化已成为构建C-C键的有力工具，很少有通过异腈加成合成烷基化杂环的方案。在这里，我们描述了使用二聚金（I）光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2，从未活化的溴代烷烃中光催化生成烷基自由基的方法，这是一种有效的交叉交叉策略，可实现多种异腈的交叉偶联。
• Visible-Light Photocatalytic Functionalization of Isocyanides for the Synthesis of Secondary Amides and Ketene Aminals
  作者：Rolando Cannalire、Jussara Amato、Vincenzo Summa、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01946

  日期：2020.11.6

  photocatalytic protocol enabling the formation of secondary amides from electron-poor organic bromides and isocyanides was developed. In addition, the in situ interception of ketenimine intermediates with nitrogen nucleophiles such as amines, hydrazines, and TMSN3 afforded, in a one-pot two-step procedure, valuable scaffolds such as ketene aminals, pyrazolones, and tetrazoles. Mechanistic evidence confirmed

  开发了一种新的可见光诱导的光催化方案，该方案能够从贫电子的有机溴化物和异氰酸酯中形成仲酰胺。另外，通过一锅两步程序，用氮亲核试剂（如胺，肼和TMSN 3）原位截获酮亚胺中间体，可提供有价值的骨架，如乙烯酮缩醛，吡唑啉酮和四唑。机理证据证实了一种自由基途径，其中异氰酸酯充当自由基双生子受体，产生关键的亚氨基自由基基团。
• af Ekenstam et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1183,1184
  作者：af Ekenstam et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Carbamoylacetates from α-Iodoacetate, CO, and Amines under Pd/Light Combined Conditions
  作者：Ilhyong Ryu、Shuhei Sumino、Akira Fusano、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290690

  日期：2012.6

  We developed a novel synthetic method of carbamoylacetates from alpha-iodoacetate, carbon monoxide, and amines under photoirradiation conditions in the presence of a Pd catalyst. This reaction likely proceeds via interplay of radical and organopalladium species.
• Local Anesthetics with Enhanced Affinity for Proteins
  作者：J. Hollowood、A. B. A. Jansen、P. J. Southgate

  DOI：10.1021/jm00317a024

  日期：1967.9