2-hydroxy-2-(2-ethoxyphenyl)acetonitrile | 876482-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2-ethoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-ethoxy-mandelonitrile；2-Aethoxy-DL-mandelsaeure-nitril；2-Aethoxy-mandelonitril；2-(2-Ethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 876482-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BLDZTCAHWWVPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-ethoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethoxy-DL-mandelic acid-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING ALPHA-HYDROXYESTER COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2325161B1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 ammonium chloride 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-2-(2-ethoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Weissberger; Dym, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 74,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF MANDELONITRILE COMPOUND
  申请人：Ishida Hajime

  公开号：US20110118498A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  A method for producing a compound represented by the following formula (2) (wherein, X, R 1 and m represent respectively the same meaning as described below) which comprises reacting a compound represented by the following formula (1) (wherein, X represents an optionally substituted alkyl group or the like. R 1 represents an optionally substituted alkyl group or the like. m represents an integer of 0 to 4. When m represents an integer of 2 to 4, R 1 s may be the same or different from each other) with hydrogen cyanide in an amount of 1.2 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound, in the presence of an organic base, in an organic solvent.

  生产以下化合物的方法（其中，X、R1和m分别表示下文所述的相同含义），包括将以下化合物与氰化氢在有机溶剂中存在的有机碱的存在下，按照化合物的1摩尔对应1.2至5摩尔的氢氰化物反应。
• Chiral linear polymers bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxybenzene: synthesis and application for Ti-catalyzed asymmetric TMSCN addition to aldehydes
  作者：Sekarpandi Sakthivel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.020

  日期：2010.12

  the asymmetric addition of TMSCN to aldehydes while the selectivity of the polymer catalyst is identical to that of the monomer. The reactions are efficient affording the cyanohydrins with up to 88% ee. The selectivity of the polymer based catalyst 9a is found to be the same to that of the monomer 10a. The reaction provides the advantages of simplified product isolation and easy recovery and recyclability

  已经完成了以salen和1,4-二辛氧基苯为交替链段的手性线性聚合物1a – b的合成。GPC分析显示出对应于约3的分子量。15个（M w  = 10,999，M n  = 9165和PDI = 1.20）1a和ca的重复单元。 对于1b重复8（M w  = 8547，M n = 7883和PDI = 1.08）重复单元。用Ti（O i Pr）4研究了聚合物1a – b作为可再循环的催化剂，用于将TMSCN不对称加成到醛中，而聚合物催化剂的选择性与单体的选择性相同。该反应有效地提供了高达88％ee的氰醇。发现基于聚合物的催化剂9a的选择性与单体10a的选择性相同。该反应的优点是简化了产物分离，并且聚合物催化剂9a易于回收和再循环，而没有任何活性或选择性的损失。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYANOHYDRIN COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2264005A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  A method of producing an optically active cyanohydrin compound represented by formula (3) (wherein, Q1 and Q2 are as defined below, and * represents that the indicated carbon atom is the optically active center) comprising reacting an aldehyde compound represented by formula (2) (wherein, Q1 and Q2 represent each independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like) with hydrogen cyanide in the presence of a silyl compound and an asymmetric complex which is obtained by reacting an optically active pyridine compound represented by formula (1) (wherein, R1 and R2 represent each independently a hydrogen atom, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like, provided that R1 and R2 are not the same.) with an aluminum halide.

  一种生产由式（3）表示的光学活性氰醇化合物的方法 (其中，Q1 和 Q2 如下文所定义，* 代表所指示的碳原子是光学活性中心）的方法，包括使式（2）所代表的醛化合物发生反应 (其中，Q1 和 Q2 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基或类似基团）与氰化氢在硅烷基化合物和一种不对称络合物的存在下反应，该不对称络合物是由式（1）所代表的具有光学活性的吡啶化合物反应得到的 (其中，R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团，但 R1 和 R2 不能相同）与卤化铝反应。
• METHOD FOR PRODUCING -HYDROXYESTER COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2325161A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  Disclosed is a method for producing a compound represented by Formula (4), the method including Step I of adding a solution in which hydrogen chloride is dissolved in an alcohol, to a mixture containing an organic solvent and a compound represented by Formula (1), and Step II of mixing a compound obtained in Step I, represented by Formula (3), with water.

  本发明公开了一种生产由式（4）表示的化合物的方法，该方法包括步骤 I：向含有有机溶剂和由式（1）表示的化合物的混合物中加入氯化氢溶于醇的溶液；步骤 II：将步骤 I 中得到的由式（3）表示的化合物与水混合。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A MANDELONITRILE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2311800B1

  公开（公告）日：2018-09-19