(3R)-3-cyano-5-methyl-1-pyrrol-1-ylhexan-1-one | 836598-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3R)-3-cyano-5-methyl-1-pyrrol-1-ylhexan-1-one
• 英文别名: (R)-4-methyl-2-(2-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)pentanenitrile；(2R)-4-methyl-2-(2-oxo-2-pyrrol-1-ylethyl)pentanenitrile
• CAS: 836598-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: NLPKEQRILHDTQR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-cyano-5-methyl-1-pyrrol-1-ylhexan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-氰基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  氰化物对α,β-不饱和N-酰基吡咯的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  使用由 Gd(OiPr)3 和 d-葡萄糖衍生的配体 2 生成的手性钆催化剂开发了氰化物与 α,β-不饱和 N-酰基吡咯的催化对映选择性共轭加成。 通常从广泛的底物获得高对映选择性; 现在可以使用带有 β-芳基和 β-乙烯基取代基的底物以及 α,β-二取代的底物。使用该反应作为关键步骤，实现了几种药物及其先导化合物的短步合成，包括 β-苯基取代的 GABA 类似物和普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/ja043424s
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-pyrrol-1-ylhex-2-en-1-one 、 丙酮氰醇 在 rubidium carbonate 、 Br^(1-)*C₅₅H₅₁N₄O₃⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3R)-3-cyano-5-methyl-1-pyrrol-1-ylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Toward a rational design of the assembly structure of polymetallic asymmetric catalysts: design, synthesis, and evaluation of new chiral ligands for catalytic asymmetric cyanation reactions
  作者：Ikuo Fujimori、Tsuyoshi Mita、Keisuke Maki、Motoo Shiro、Akihiro Sato、Sanae Furusho、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.081

  日期：2007.6

  New chiral ligands (4 and 5) for polymetallic asymmetric catalysts were designed based on the hypothesis that the assembled structure should be stable when made from a stable module 8. A metal-ligand 5:6+mu-oxo+OH complex was generated from Gd((OPr)-Pr-i)(3) and 4 or 5, and this complex was an improved asymmetric catalyst for the desymmetrization of meso-aziridines with TMSCN and conjugate addition of TMSCN to alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles, compared to the previously reported catalysts derived from 1-3. These two groups of catalysts produced opposing enantioselectivity even though the ligands had the same chirality. The functional difference in the asymmetric catalysts is derived from differences in the higher-order structure of the polymetallic catalysts. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1995250
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——