5-chloro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-sorbopyranose | 82944-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5-chloro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-sorbopyranose
• 英文别名: (3aS,6S,7S,7aS)-6-chloro-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
• CAS: 82944-97-6
• 化学式: C₉H₁₅ClO₅
• 分子量: 238.668
• InChiKey: SHZKJJRURYGCLD-XQXXSGGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-sorbopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 吡啶 、 磺酰氯 、 Dowex 50W-X₈ (H+) resin 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 5-chloro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258

文献信息

• Anticonvulsant sorbopyranose sulfamates
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05384327A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  Sulfamate derivatives having the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are as herein defined, have been found to exhibit anticonvulsant activity and are thus useful in the treatment of conditions such as epilepsy. Further, the present invention encompasses pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) as well as methods for their use and novel intermediates are disclosed.

  具有以下式子（I）的磺酰胺衍生物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6如所定义，已被发现具有抗惊厥活性，因此在治疗癫痫等疾病方面非常有用。此外，本发明还包括含有式（I）化合物的制药组合物，以及使用它们的方法和新的中间体。
• Non-chair six-membered-ring conformations. Preference for a twist-boat (or skew) structure in α-L-sorbopyranose derivatives
  作者：Michael J. Costanzo、Harold R. Almond、A.Diane Gauthier、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80393-6

  日期：1994.12

  The conformational preferences for 2,3-O-isopropylidene-alpha-L-sorbopyranose derivatives 3-6 were determined by using H-1 NMR data and empirical force field calculations. Proton NMR studies of 3-6 indicate that a twist-boat (or skew) conformation (S-3(0)) prevails over possible chair forms for each compound. Force-field calculations (MM2, MNDO, AM1) on a model 2,3-O-isopropylidene-alpha-L-sorbopyranose system (18) indicate that the S-3(0) conform ation is among the low-energy structures. X-Ray crystallographic analysis of alpha-L-sorbopyranose sulfamate 3, a compound with potent anticonvulsant activity, demonstrates that the S-3(0) skew conformation is manifested in the solid state, as well.
• ANTICONVULSANT SORBOPYRANOSE SULFAMATES
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0675893B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• 5-halo-5-deoxy sorbopyranose compounds
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0869131B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US5384327A
  申请人：——

  公开号：US5384327A

  公开（公告）日：1995-01-24