pyridine-2-carbaldehyde N-phenylthiosemicarbazone | 6839-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carbaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: N-phenyl-2-(2-pyridinylmethylene)hydrazinecarbothioamide；N-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；pyridine-2-formaldehyde N⁴-phenyl thiosemicarbazone；2-pyridinecarboxaldehyde-N(4)-phenylthiosemicarbazone；N-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethylen)hydrazin-1-carbothioamide；2-formylpyridine-N⁴-phenylthiosemicarbazone；2-pyridinecarboxaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone；4-N-phenylthiosemicarbazone-2-pyridinecarboxaldehyde；kem_KOME-0110497；pyridine-2-carbaldehyde-N1-phenyl thiosemicarbazone；N-phenylpyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone；N(4)-phenyl-2-formylpyridine thiosemicarbazone；2-formylpyridine(4-phenyl) thiosemicarbazone；picolinaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone；pyridine-2-carboxaldehyde-phenylthiosemicarbazone；Hpytsc-N1HPh；H2Fo4Ph；py-pts；1-Phenyl-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 6839-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• 分子量: 256.331
• InChiKey: JHWPKWSWTSDZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carbaldehyde N-phenylthiosemicarbazone 、 银 在 tetraethylammonium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到Ag(4-N-phenylthiosemicarbazone-2-pyridinecarboxaldehyde(-H))
  参考文献：
  名称：

  来自 4-N-Phenylthiosemicarbazone-2-pyridinecarboxaldehyde Ligand –113Cd 和 207Pb NMR 研究的新型中性金属配合物

  摘要：

  本报告中研究的金属配合物来自配体 4-N-苯基氨基硫脲-2-吡啶甲醛，缩写为 HL，以及过渡和过渡后金属锰、铁、钴、镍、铜、银、锌、镉和铅。新的配合物是通过电化学过程获得的，发现二价金属的形式为 ML2·nH2O (n = 1-4)，铜和银金属的形式为 ML·nH2O (n = 0, 4)。这些配合物已完全通过元素分析、质谱、红外光谱、磁性测量和摩尔电导率进行表征。还进行了溶液中的 NMR 研究（1H、113Cd 和 207Pb NMR）。[MnL2]·CHCl3 (1)、[ZnL2]·CH3CN (2) 和[CdL2]·CH3CN (3) 可以进行晶体学表征，它们的晶体结构显示金属原子处于扭曲的八面体环境中。

  DOI：

  10.1002/zaac.200700274
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 pyridine-2-carbaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)和Pt(II)氨基硫脲复合物对不同人胶质母细胞瘤细胞系的构效关系

  摘要：

  十个氨基硫脲配体通过吡啶-2-甲醛、喹啉-2-甲醛、2-乙酰基吡啶、2-乙酰基喹啉或相应的2-吡啶基酮与氨基硫脲RNHC(S)NHNH 2和R=CH 3 , C 6 H缩合获得5个均以良好的收率制备。如1 _ _ _ _ _ _ H, 13 C 和，如适用，195Pt NMR 光谱结合 CHNS 分析。在四种人胶质母细胞瘤细胞系（GaMG、U87、U138 和 U343）上研究了标题化合物的细胞毒性。最活跃的化合物，具有 Pd(II) 金属中心、2-喹啉基环和近端 C 和远端 N 原子上的甲基基团，在 GaMG 细胞系上的 EC 50值为 2.1 μM，因此略高于比顺铂 (EC 50 3.4 μM) 更有效，并且比替莫唑胺 (EC 50 67.1 μM) 更有效。令人惊讶的是，EC 50值与“摇瓶法”测定的亲脂性呈负相关，并随着烷基取代基的长度而降低（C 1 >C 8 >C 10）。与不同

  DOI：

  10.1002/zaac.202200073

文献信息

• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配 合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109810128B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和InCl3于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH溶解，真空密封，25℃‑80℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铟配合物。本发明对合成的铟配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铟配合物对其体外活性普遍较好，特别是对人非小肺癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111925398B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂钯配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于无水CH3OH，再加入2‑吡啶甲醛，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用无水CH3OH洗涤，得到配体；取配体和PdCl2于圆底烧瓶中，加入无水CH3OH溶解，回流反应，趁热过滤，滤液室温挥发，有固体析出，再用无水乙醇重结晶得到钯配合物晶体。本发明进一步对合成的钯配合物进行了多种肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定钯配合物和FTO蛋白的相互作用，证明钯配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• Designing anticancer copper(II) complexes by optimizing 2-pyridine-thiosemicarbazone ligands
  作者：Jungang Deng、Ping Yu、Zhenlei Zhang、Jun Wang、Jinhua Cai、Na Wu、Hongbin Sun、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.020

  日期：2018.10

  and synthesised five Cu(II) 2-pyridine-thiosemicarbazone complexes by modifying the hydrogen atom at the N-4 position of ligands, and then investigated their structure-activity relationships and anticancer mechanisms. Modification of the N-4 position with different groups caused significant differences in cellular uptake and produced superior antitumor activity. Cu complexes arrested the cell cycle

  为了开发潜在的下一代金属抗癌剂，我们通过修饰配体N-4处的氢原子，设计并合成了5种Cu（II）2-吡啶-硫代半碳杂zone配合物，然后研究了它们的结构活性关系和抗癌机理。用不同基团修饰N-4位置会引起细胞摄取的显着差异，并产生优异的抗肿瘤活性。铜配合物使细胞周期停滞在S期，导致细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶水平的下调以及细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的表达上调。铜配合物通过激活p53并诱导活性氧的产生来调节B细胞淋巴瘤2家族蛋白的表达，从而发挥化学治疗作用，导致线粒体膜电位发生变化，并释放细胞色素c，与凋亡蛋白酶激活因子-1形成二聚体，导致caspase-9 / 3激活，从而诱导凋亡。此外，铜配合物通过下调铜蛋白酶抑制端粒酶。c-myc调节基因和人类端粒酶逆转录酶的表达。
• Synthesis, structures, antimicrobial activity and biosafety evaluation of pyridine-2-formaldehyde-<i>N</i>-susbtituted-thiosemicarbazonates of copper(<scp>ii</scp>)
  作者：Mani Kaushal、Tarlok S. Lobana、Lovedeep Nim、Jaskamal Kaur、Ritu Bala、Geeta Hundal、Daljit S. Arora、Isabel Garcia-Santos、Courtney E. Duff、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c8nj03619e

  日期：——

  e mixture (1 : 1, v/v) have yielded a novel series of CuII complexes with a central coordination core: [CuIIX(N,N,S-L1-R)] (R = Me, Et, Ph: X = I, 1–3; Br, 4–6, Cl, 7–9), which have been characterized with the help of analytical data, IR, UV-visible and ESR spectroscopy, ESI-mass spectrometry and single crystal X-ray crystallography. The thio-ligands coordinate to CuII as anions (L1-R)− through pyridyl

  吡啶-2-甲醛-N 1-取代的硫代半氨基甲酮（C 5 H 4 N 4）HC 2 N 3 -N 2（H）–C 1（S）N 1 HR}（缩写HL 1 -R：R = Me，Et，Ph）与乙腈-二氯甲烷混合物（1：1，v / v）中的卤化铜（I）生成了一系列具有中心配位核心的Cu II络合物：[Cu II X（N， N，SL 1 -R）]（R = Me，Et，Ph：X = I，1-3 ; Br，4-6，Cl，7-9），借助分析数据，红外，紫外可见和ESR光谱，ESI质谱和单晶X射线晶体学对其进行了表征。硫配体通过吡啶基氮-N 4，偶氮甲碱氮-N 3和硫醇基硫与阴离子的阴离子（L 1 -R）-配位于Cu II，并且Cu II进一步键合至碘化物，溴化物或氯化物。为了探索其生物活性，配合物（1-9），以及先前报道的Cu II的2- benzoylpyridine-络合物ñ -取代的缩氨基硫脲（C 5
• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109897071A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和PtCl2(DMSO)2于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH或者EtOH溶解，真空密封，在80℃‑120℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铂配合物。本发明对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，对于癌细胞，2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲配体的活性都不高，与铂离子配位之后，活性相对都提高了，在癌细胞中，特别是对SK‑N‑MC细胞具有特异性，生物活性比起其他癌细胞要好，对人正常肝细胞HL‑7702而言，所有的铂配合物的毒性都比顺铂低。