cyanomethane-sulfonic acid | 753386-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethane-sulfonic acid
• 英文别名: cyanomethylsulfonic acid；Cyanomethylsulfonsaeure；Cyan-methansulfonsaeure；sulphonyloxyacetonitrile；cyanomesylate；Cyanomethanesulfonic acid
• CAS: 753386-85-5
• 化学式: C₂H₃NO₃S
• 分子量: 121.117
• InChiKey: QMJWCTXTDYGKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethane-sulfonic acid 在 氢气 作用下， 55.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以99.98%的产率得到牛磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备牛磺酸的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备牛磺酸的方法。所述方法，包括以下步骤：(1)乙腈和SO3进行磺化反应，得到氰甲基磺酸；(2)所述氰甲基磺酸进行氢化反应，得到牛磺酸。所用原料腈、SO3、H2均为较为廉价易得原料，所用乙腈无环氧乙烷类似的安全隐患。该方法原料成本低廉，原料选择性高，反应条件温和，操作简单，工艺绿色安全环保。

  公开号：

  CN111302981B
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 在 三氧化硫 作用下， 5.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98.68%的产率得到cyanomethane-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备牛磺酸的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备牛磺酸的方法。所述方法，包括以下步骤：(1)乙腈和SO3进行磺化反应，得到氰甲基磺酸；(2)所述氰甲基磺酸进行氢化反应，得到牛磺酸。所用原料腈、SO3、H2均为较为廉价易得原料，所用乙腈无环氧乙烷类似的安全隐患。该方法原料成本低廉，原料选择性高，反应条件温和，操作简单，工艺绿色安全环保。

  公开号：

  CN111302981B

文献信息

• α-Cyano-sulphonyl chlorides: their preparation and reactions with amines, alcohols, and enamines
  作者：M. P. Sammes、C. M. Wylie、J. G. Hoggett

  DOI：10.1039/j39710002151

  日期：——

  Cyanomethanesulphonyl chloride has been prepared, and some aspects of its chemistry have been investigated. Reactions with primary and secondary amines led to the expected sulphonamides, but sulphonates derived from reactions with alcohols were in most cases too unstable to be isolated. Reactions with enamines gave either substituted thietan 1,1-dioxides or acyclic sulphones, depending upon whether the enamine was derived

  制备了氰甲磺酰氯，并对其化学性质进行了一些研究。与伯胺和仲胺的反应生成了预期的磺酰胺，但是在大多数情况下，与醇反应衍生的磺酸盐不稳定，无法分离。与烯胺的反应根据烯胺是衍生自醛还是环状酮而得到取代的1,1-二氧化噻吨或无环砜。衍生自氰基甲磺酰氯的磺酰胺含有酸性亚甲基，并且发现它们以常规方式与醛和亚硝酸异戊酯缩合，分别得到取代的烯烃和肟。然而，与重氮盐的偶联反应过程是，似乎取决于磺酰胺是衍生自伯胺还是仲胺。与母体化合物相比，具有连接至α-碳原子的烷基的氰基甲磺酰氯的同系物对亲核试剂的反应性显着降低，反应性随链长的增加而降低。从每个同系物制备许多磺酰胺。
• 一种牛磺酸的新型制备工艺
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN114195686B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种牛磺酸的新型制备工艺，包括以下步骤：1）磺化反应：乙酸与SO3在有机溶剂中发生磺化反应，生成磺酸基乙酸；2）氨化反应：磺酸基乙酸与NH3在有机溶剂中发生氨化反应，生成磺酸基乙腈；3）加氢反应：磺酸基乙腈在氢气及有机溶剂存在下，通过加氢反应生成牛磺酸；以上三步反应均在三维有序介孔‑大孔复合氧化物催化剂的存在下进行；所述催化剂以Al2O3为载体，以金属Ag、Pd为活性组分。该工艺安全环保，原料易得，路线简单容易工业化。
• Terent'ew et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1953, vol. 8, # 6, p. 117,119
  作者：Terent'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Properties of N-Chlorotaurine Sodium, a Key Compound in the Human Defence System
  作者：Waldemar Gottardi、Markus Nagl

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<411::aid-ardp411>3.0.co;2-d

  日期：2002.12

  N-Chlorotaurine (NCT) is known to play an important role in the human defence system. The already proved utility of the sodium salt as a disinfectant in human medicine suggested a thorough investigation of its chemical properties. Chlorine transfer to N-H groups (transhalogenation) and oxidation of thio and aromatic compounds represent its main reactions. Auto-chlorination causes disproportionation forming N,N-dichlorotaurine (NDCT) with K-d = [NDCT][taurine]/f(a)[NCT](2) aH(+) = (4.5 +/- 0.8) x 10(6), while the reaction with ammonium releasing NH2Cl is characterised by K-NHCl2 = [NH2Cl][taurine]/[NCT][NH4+] f(a)(2) = 0.02 +/- 0.004. The verified unique stability and low-level level reactivity of NCT are considered essential for its function in the mammalian defence system and its practical applicability, which manifests itself in an optimal compromise between microbicidal activity and toxicity.
• 一种制备牛磺酸的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111302981B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种制备牛磺酸的方法。所述方法，包括以下步骤：(1)乙腈和SO3进行磺化反应，得到氰甲基磺酸；(2)所述氰甲基磺酸进行氢化反应，得到牛磺酸。所用原料腈、SO3、H2均为较为廉价易得原料，所用乙腈无环氧乙烷类似的安全隐患。该方法原料成本低廉，原料选择性高，反应条件温和，操作简单，工艺绿色安全环保。