1-(cyanomethyl)uracyl | 130278-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)uracyl
• 英文别名: (1-uracilyl)acetonitrile；1-cyanomethylpyrimidine-2,4-dione；2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetonitrile；1-(cyanomethyl)pyrimidin-2,4-dione；2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 130278-40-9
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: ASAMHTVOONHKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)uracyl 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-(Cyanomethyl)-4,11-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5,10,12-tetraoxo-4,6,9,11-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]tridecane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tomas, Alain; Viossat, Bernard; Husson, Henri-Philippe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1707 - 1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanomethyl-2-ethoxypyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1-(cyanomethyl)uracyl
  参考文献：
  名称：

  用作红藻氨酸受体拮抗剂的 Willardiine 衍生物的合成和药理学。

  摘要：

  天然产物 willardiine (8) 是一种 AMPA 受体激动剂，而 5-iodowillardiine (10) 是一种选择性红藻氨酸受体激动剂。为了产生红藻氨酸和AMPA受体的拮抗剂，合成了在尿嘧啶环的N3位具有取代基的威拉地因类似物。发现 N3-4-羧基苄基取代的类似物 (38c) 对新生大鼠脊髓中含有 AMPA 和 GLUK5 的红藻氨酸受体具有等效性。N3-2-羧基苄基取代的类似物 (38a) 在对天然大鼠和人重组 AMPA 和红藻氨酸受体亚型进行测试时，证明是一种有效的选择性 GLUK5 亚基，含有红藻氨酸受体拮抗剂。发现 GLUK5 红藻氨酸受体拮抗剂活性存在于 S 对映异构体 (44a) 中，而 R 对映异构体 (44b) 几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050584l

文献信息

• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Cu/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Tethered to Bioactive<i>N</i>-Heterocyclic Cores
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Vahid Sadeghi Dehchenari、S. Jafar Hoseini

  DOI：10.1002/jhet.2591

  日期：2017.1

  bioactive N‐heterocyclic cores were synthesized through [3 + 2] cycloaddition reactions between alkyl nitriles (RCN) and NaN3 in the presence of Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as a heterogeneous nanocatalyst in water/i‐PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition. The influence of factors on a sample reaction including solvent type, temperature, and catalyst amount

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies of Some Tetrazole Derivatives
  作者：Mohammad Hosein Afsarian、Mojtaba Farjam、Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.17344/acsi.2019.4992

  日期：——

  A facile and simple protocol for the [3+2] cycloaddition of alkyl nitriles (RCN) with sodium azide (NaN 3 ) in the presence of copper bis(diacetylcurcumin) 1,2-diaminobenzene Schiff base complex, SiO 2 -[Cu-BDACDABSBC] as a heterogeneous catalyst in the presence of ascorbic acid and a solution of water/ i -PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition is described. The supported catalyst was prepared

  在铜双（二乙酰姜黄素）1,2-二氨基苯席夫碱铜配合物SiO 2-[Cu-描述了在抗坏血酸和水/ i-PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下存在下作为非均相催化剂的[BDACDABSBC]。通过将双（二乙酰姜黄素）铜1,2-二氨基苯希夫碱配合物[Cu-BDACDABSBC]固定在硅胶上制备负载型催化剂。该络合物具有高选择性，催化活性和可回收性。该过程的显着特征是高产量，广泛的基材范围以及简单而有效的后处理过程。根据这种综合方法，合成了具有生物活性N-杂环核心的5取代1 H-四唑的优异收率。筛选了标题化合物的体外抗真菌活性，以对抗各种致病性真菌菌株，例如涉及白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌，近生念珠菌的念珠菌以及由烟曲霉和烟曲霉组成的丝状真菌如曲霉。黄曲霉 讨论了一种最有效的抗真菌化合物的分子对接分析。对接研究确定了最有效的化合物与分枝杆菌P450DM的活性位点之间的显着相互作用
• Syntheses of N-Substituted Thymine Thioacetamides. A Novel Approach to Site Selective Acylation of Diaminoalkanes
  作者：Jarosław Spychała

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00704-3

  日期：2000.9

  having at least one amino group attached to an aliphatic chain, has been synthesized from (1-thyminyl)thioacetamide in good isolated yields (69–86%). N-[2-(4-Imidazolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide was hydrolyzed to its amide on prolonged heating in water. Ammonium sulfide (20–22% solution in water) has found interesting new applications in the efficient synthesis of N-[2-(3-indolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide

  由（1-胸苷基）硫代乙酰胺合成的一系列新的N-取代的硫代氨基甲酰基衍生物含有组胺，色胺和其他具有至少一个与脂肪族链相连的氨基的部分，分离得率良好（69-86％）。N- [2-（4-咪唑基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺在水中长时间加热后水解为酰胺。硫化铵（在水中20-22％的溶液）在N- [2-（3-吲哚基乙基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺的高效合成和二氨基链烷烃的位点选择性酰化反应中发现了有趣的新应用，直接从腈开始。
• A Facile Synthesis of 1-Monosubstituted and Unsymmetrically 1,3-Disubstituted Uracils
  作者：Harjit Singh、Pawan Aggarwal、Subodh Kumar

  DOI：10.1055/s-1990-26926

  日期：——

  Heating of 2,4-bis(trimethylsiloxy)pyrimidine with functionalised alkyl halides in 1,2-dichloroethane in the presence of iodine affords exclusively 1-substituted uracils, which can be benzylated at N-3 with benzyl chloride under phase-transfer catalysis.

  在碘存在下，将 2,4-双（三甲基硅氧基）嘧啶与官能化烷基卤化物在 1,2 二氯乙烷中加热，可得到完全由 1 取代的尿嘧啶，在相转移催化下，尿嘧啶的 N-3 可与氯化苄发生苄基化反应。