(S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionitrile | 219616-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-2-methyl-4-phenylpropanenitrile；(2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 219616-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MIISKIHJGMOESO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionitrile 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-5-Benzyl-3,4-dihydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由（S）-酮氰醇方便地合成旋光的5,5-二取代的4-氨基-和4-羟基-2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 苯基丙酮 在 citrate buffer 、 cross-linked HnL from Manihot esculenta (E_.C_. 4.1.2.10) 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  芒Man（Manihot esculenta）的羟基腈裂解酶的交联聚集体：高活性和稳健的生物催化剂

  摘要：

  研究了Manihot esculenta的羟腈裂解酶（EC 4.1.2.10）的沉淀和交联到CLEA中，并开发了涉及用（NH 4）2 SO 4沉淀的优化程序。发现由于限速扩散，快速（光度）测定法严重低估了CLEA中的活性恢复，而在合成测定法中，活性恢复率高达起始活性的93％。CLEA用于微水介质中各种醛和酮的氢氰化，即使在没有反应性底物的条件下，非酶促背景反应也可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606140

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Enzyme catalysed formation of (S)-cyanohydrins derived from aldehydes and ketones in a biphasic solvent system
  作者：Herfried Griengl、Norbert Klempier、Peter Pöchlauer、Michael Schmidt、Nongyuan Shi、Antonina A Zabelinskaja-Mackova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00901-6

  日期：1998.11

  By employing a vigorously stirred two phase system aqueous buffer/organic solvent and using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis as biocatalyst enantiopure (S)-cyanohydrins from aliphatic, unsaturated, aromatic and heteroaromatic aldehydes and methyl alkyl and methyl phenyl ketones are obtained in high yield and in general 98–99% enantiomeric excess.

  通过使用剧烈搅拌的两相系统水性缓冲液/有机溶剂，并使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶作为生物催化剂，对映体纯（S）-氰醇从脂肪族，不饱和，芳香族和杂芳香族醛以及甲基烷基和甲基苯基酮中获得通常对映体过量98–99％。
• The Use of a Single Derivative in the Configurational Assignment of Ketone Cyanohydrins
  作者：Iria Louzao、José M. Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/ejoc.201001107

  日期：2010.12

  The absolute stereochemistry of ketone cyanohydrins can be easily determined by preparing a single MPA derivative. The comparison of two NMR spectra at different temperatures allows the assignment by just paying attention to the evolution of the cyanohydrin chemical shifts. The special case of α-aryl-substituted cyanohydrins is also described.

  通过制备单一的 MPA 衍生物，可以很容易地确定酮氰醇的绝对立体化学。不同温度下两个 NMR 光谱的比较允许通过只注意氰醇化学位移的演变来进行分配。还描述了 α-芳基取代的氰醇的特殊情况。