(S)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile；(S)-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile；(S)-(-)-1-cyano-3-phenylpropyl alcohol；(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CUJUQPVHWIDESZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-3-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)-1,1-diisopropylurea
  参考文献：
  名称：

  碳亲电试剂对无环腈的α-手性碳负离子的对映选择性捕集。

  摘要：

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2cc00082b
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-苯基丙醛氰醇 在 吡啶 、 Pseudomonas fluorescens Amano lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氧化手性腈的金属化-取代

  摘要：

  手性 α-氧化腈与碱 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁 TMPMgCl 的去质子化产生手性镁化腈，并且该阴离子在低温下具有足够的构型稳定性以允许形成高度对映体富集的腈亲电猝灭后的取代腈产物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.11.006

文献信息

• Asymmetric Cyanohydrin Synthesis Catalyzed by Al(salen)/Triphenylphosphane Oxide
  作者：Sung Soo Kim、Dae Ho Song

  DOI：10.1002/ejoc.200400721

  日期：2005.5

  Various aldehydes undergo asymmetric trimethylsilylcyanation with (CH3)3SiCN (TMSCN) in the presence of a chiral Al(salen) complex and Ph3PO as the catalyst. This is a double activation where Al(salen) plays the role of Lewis acd and POPh3 acts as a Lewis base. Various kind of aldehydes were subjected to the enantioselective addition of (CH3)3SiCN at temperatures between –40 °C and –50 °C. Hydrolysis

  在手性 Al(salen) 配合物和 Ph3PO 作为催化剂的存在下，各种醛与 (CH3)3SiCN (TMSCN) 发生不对称三甲基甲硅烷基氰化反应。这是一种双重激活，其中 Al(salen) 扮演路易斯 acd 的角色，而 POPh3 充当路易斯碱。在–40 °C 和–50 °C 之间的温度下，对各种醛进行了(CH3)3SiCN 的对映选择性加成。在大多数情况下，加合物的水解产生超过 90% 产率和 80% ee 的氰醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Asymmetric Amino Acid Synthesis: Mitsunobu Reaction on Chiral Cyanohydrins
  作者：Carl Decicco、Paul Grover

  DOI：10.1055/s-1997-6139

  日期：1997.6

  BOC(SES)NH was reacted with chiral cyanohydrins using the Mitsunobu reaction to give good yields of protected α-aminonitriles, which were converted to chiral amino and imino acids.

  BOC(SES)NH与手性氰醇在Mitsunobu反应条件下反应，得到了产率良好的保护α-氨基腈，这些产物随后被转化成手性氨基酸和亚氨基酸。
• Highly enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a Lewis acid–Lewis base bifunctional catalyst
  作者：Yoshitaka Hamashima、Daisuke Sawada、Hiroyuki Nogami、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01039-5

  日期：2001.1

  A new bifunctional asymmetric catalyst containing a Lewis acid and a Lewis base (1) was developed and applied to the catalytic asymmetric cyanosilylation of aldehydes. The products were obtained generally with excellent enantiomeric excess. The experiments using the control catalyst (5) and the catalyst containing more electron-rich phosphine oxide (6) suggest that the catalyst 1 should promote the

  开发了一种新型的含路易斯酸和路易斯碱的双功能不对称催化剂（1），并将其用于醛的催化不对称氰基硅烷化反应。通常获得的产物具有优异的对映体过量。使用对照催化剂（5）和含更多电子富集的氧化膦的催化剂（6）进行的实验表明，催化剂1应通过铝的醛的双重活化和氧化膦的TMCSN的双重活化来促进反应。该反应是可行的，并应用于埃坡霉素A的催化不对称全合成。