(S)-1-cyano-3-phenylpropyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyano-3-phenylpropyl methyl carbonate
• 英文别名: [(1S)-1-cyano-3-phenylpropyl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UDCDYABBCJLMTL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-1-cyano-3-phenylpropyl methyl carbonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-cyano-1-oxo-1,4-diphenylbutan-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  去质子化/螯合取代/偶极稳定基团取代的α-氨基和α-氧腈的立体过程

  摘要：

  通过对氨基甲酸酯基或甲氧基羰基的对映体富集的α-氨基腈和α-腈的去质子化，可以探测到α-腈金属碳烷离子的亲电取代的立体化学。稳定偶极的取代基会影响α-腈金属碳六烷的构型稳定性和反应性，还会改变空间分布（保留与反型）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800484
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(S)-1-cyano-3-phenylpropyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  去质子化/螯合取代/偶极稳定基团取代的α-氨基和α-氧腈的立体过程

  摘要：

  通过对氨基甲酸酯基或甲氧基羰基的对映体富集的α-氨基腈和α-腈的去质子化，可以探测到α-腈金属碳烷离子的亲电取代的立体化学。稳定偶极的取代基会影响α-腈金属碳六烷的构型稳定性和反应性，还会改变空间分布（保留与反型）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800484

文献信息

• Enantioselective cyanoformylation of aldehydes organocatalyzed by recyclable cinchonidine ammonium salts
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Francisco J. Ortega、Silvia Tarí

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.007

  日期：2009.10

  and α,β-unsaturated aldehydes give lower enantioselectivities (up to 60%) in high yields. The observed sense of the enantioselection was always the same, and the organocatalyst was almost quantitatively recovered by ether-promoted precipitation without any loss of activity. The use of resin-supported cinchonidine-derived ammonium salts as an organocatalyst in this transformation was also explored.

  在亚化学计量的三乙胺（20 mol％）存在下，通过将氰基甲酸酯对映选择性加成到对映异构体富集的O-甲氧基羰基氰醇中，该醛由二聚蒽基二甲基衍生的辛可尼定铵盐（催化剂负载量为1 mol％）有机催化的醛中。芳族和杂芳族醛通常可提供高对映选择性（最高96％）和相应O的定量收率-甲氧基羰基氰醇，而脂族和α，β-不饱和醛的收率较低（最高60％）。所观察到的对映异构感始终是相同的，并且有机催化剂几乎可以通过醚促进的沉淀定量回收，而不会损失任何活性。还探索了在这种转化中使用树脂负载的可可丁定衍生的铵盐作为有机催化剂。
• Enantioselective cyanoformylation of aldehydes mediated by BINOLAM–AlCl as a monometallic bifunctional catalyst
  作者：Jesús Casas、Alejandro Baeza、José M. Sansano、Carmen Nájera、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00824-8

  日期：2003.1

  BINOLAM–AlCl's, binaphthoxide aluminium chloride species generated in situ from either (R)- or (S)-3,3′-bis(diethylaminomethyl)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene (BINOLAM) behave as Lewis acid–Lewis base (LA-LB) catalysts in the enantioselective addition of methyl cyanoformate to aldehydes at room temperature, thereby leading to the asymmetric synthesis of (S)- or (R)-O-methoxycarbonyl cyanohydrins

  由（R）-或（S）-3,3'-双（二乙基氨基甲基）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘（BINOLAM）原位生成的BINOLAM-AlCl's，双萘酚铝氯化物的行为与路易斯酸-路易斯碱（LA-LB）催化剂，在室温下将氰基甲酸酯甲基对映体选择性地加成醛，从而分别导致（S）-或（R）-O-甲氧基羰基氰醇的不对称合成。