11-nitro-5,6,13-triphenyl-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one | 1253388-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 11-nitro-5,6,13-triphenyl-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 11-Nitro-5,6,13-triphenylisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 1253388-72-5
• 化学式: C₃₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 518.571
• InChiKey: ISGVGTHHUQPDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到11-nitro-5,6,13-triphenyl-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化偶联/异喹啉酮的环化与炔到C ？H / N ？氢活化：二苯并[a，g]喹啉锌-8一衍生物的机理研究与合成

  摘要：

  详细研究了[{RuCl 2（p- cymene）} 2 ]催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。第一步是乙酸盐辅助的CH键活化过程，以形成环金属化的化合物。随后发生环金属化化合物的RuC键的单炔插入。最后，插入化合物的CN键发生氧化偶联，得到Ru 0夹心复合物，该复合物经过氧化反应以与铜氧化剂再生具有催化活性的Ru II络合物，并释放出所需的二苯并[ a，g]。] quinolizin-8-one衍生物。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。的[{的RuCl 2（p -cymene）} 2 ]催化的ç 与炔异喹诺酮的H键官能合成二苯并[一，克〕喹嗪-8-酮通过C衍生物 H /Ñ  ħ活化还证实。

  DOI：

  10.1002/chem.201201862

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes: a new route to isoquinolones
  作者：Mallu Chenna Reddy、Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc42683a

  日期：——

  The oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], Cu(OAc)2.H2O and KPF6 in acetic acid under air gave isoquinolones in good to excellent yields.

  在空气中乙酸中催化量[RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。
• Synthesis of indoles and polycyclic amides via ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation and annulation
  作者：Hui Lin、Shuai-Shuai Li、Lin Dong

  DOI：10.1039/c5ob01788b

  日期：——

  Ruthenium(ii)-catalyzed oxidative coupling of NH protic amides with alkynes has been developed for the synthesis of a diversity of complex structures, such as N-acyl indole and tricyclic amide derivatives.

  钌(ii)催化的NH质子酰胺与炔烃的氧化偶联反应已经开发出用于合成多样复杂结构的方法，例如N-酰基吲哚和三环酰胺衍生物。
• Investigation and Comparison of the Mechanistic Steps in the [(Cp*MCl₂)₂] (Cp*=C₅Me₅; M=Rh, Ir)-Catalyzed Oxidative Annulation of Isoquinolones with Alkynes
  作者：Nuancheng Wang、Bin Li、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201203374

  日期：2013.1.2

  The mechanism of the [(Cp*MCl2)2] (M=Rh, Ir)‐catalyzed oxidative annulation reaction of isoquinolones with alkynes was investigated in detail. In the first acetate‐assisted CH‐activation process (cyclometalated step) and the subsequent mono‐alkyne insertion into the MC bonds of the cyclometalated compounds, both Rh and Ir complexes participated well. However, the desired final products, dibenzo[a

  详细研究了[（Cp * MCl 2）2 ]（M = Rh，Ir）催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。在第一个乙酸盐辅助的CH活化过程（环金属化步骤）和随后的单炔插入环金属化化合物的MC键中，Rh和Ir配合物均参与得很好。但是，仅当Rh物种参与CN键的最终氧化偶联时，才以高收率形成所需的最终产物二苯并[ a，g ]喹啉嗪8一衍生物。此外，Rh I在该转化过程中分离出夹心中间体。发现铱络合物在氧化偶联过程中是无活性的。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。基于该机理研究，提出了用于该反应的Rh III →Rh I →Rh III催化循环。