2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl diacetate | 17637-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl diacetate
• 英文别名: 3-[(Acetyloxy)methyl]-2-methylene-3-butenyl acetate；[3-(acetyloxymethyl)-2-methylidenebut-3-enyl] acetate
• CAS: 17637-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: AJVIJODXUNPSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  103-107 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-bis-benzoyloxymethyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XVI. 9,10-Dimethylene-1,7-dioxacyclohendecane-2,6-dione, A Cyclic Ester from 2,3-Di-(hydroxymethyl)-1,3-butadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a071
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XVI. 9,10-Dimethylene-1,7-dioxacyclohendecane-2,6-dione, A Cyclic Ester from 2,3-Di-(hydroxymethyl)-1,3-butadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a071

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• Generation of Stoichiometric Ethylene and Isotopic Derivatives and Application in Transition‐Metal‐Catalyzed Vinylation and Enyne Metathesis
  作者：Geanna K. Min、Klaus Bjerglund、Søren Kramer、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303668

  日期：2013.12.16

  Ethylene is one of the most important building blocks in industry for the production of polymers and commodity chemicals. 13C‐ and D‐isotope‐labeled ethylenes are also valuable reagents with applications ranging from polymer‐structure determination, reaction‐mechanism elucidation to the preparation of more complex isotopically labeled compounds. However, these isotopic derivatives are expensive, and

  乙烯是工业上生产聚合物和日用化学品的最重要组成部分之一。13C和D同位素标记的乙烯也是有价值的试剂，其应用范围从聚合物结构测定，反应机理阐明到制备更复杂的同位素标记的化合物。但是，这些同位素衍生物价格昂贵，并且是易处理的易燃气体。我们已经开发出一种方法，用于通过使用Ru催化从简单的烯烃前体中控制生成乙烯及其同位素变体，其中包括首次被完全同位素标记的乙烯。使用两室反应器既可以合成乙烯，也可以在化学转化中立即消耗乙烯，从而仅用化学计量的这两种碳烯烃即可进行反应。
• Novel 1,3-diene synthesis from alkyne and ethylene by ruthenium-catalyzed enyne metathesis
  作者：Atsushi Kinoshita、Norikazu Sakakibara、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00297-5

  日期：1999.7

  A novel 1,3-diene synthetic method from alkyne and ethylene was developed using ruthenium-catalyzed enyne metathesis. The reaction procedure is very simple: A CH2Cl2 solution of alkyne was stirred at room temperature under ethylene gas (1 atm.) in the presence of a catalytic amount of ruthenium benzylidene complex. The yield was good and the conversion yield was high. Dienes having functional groups

  利用钌催化的烯炔复分解反应，开发了一种由炔烃和乙烯合成的新型1,3-二烯方法。反应过程非常简单：在催化量的钌亚苄基络合物的存在下，在乙烯气体（1个大气压）下于室温搅拌炔烃的CH 2 Cl 2溶液。收率好且转化率高。由相应的炔烃和乙烯合成具有酮-羰基，甲硅烷氧基，酯和缩酮等官能团的二烯。在该反应中，在炔丙基位置具有杂原子的炔烃得到良好的结果，并且与钌催化剂强烈配位的醚氧或胺氮阻止了该反应。
• Improved yne–ene-cross metathesis utilizing a dihydroimidazole carbene ruthenium complex
  作者：Roland Stragies、Ulrike Voigtmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00858-3

  日期：2000.7

  Improved yne–ene cross metathesis with a 4,5-dihydroimidazolin-2-ylidene ruthenium benzylidene complex is described. The N-heterocyclic carbene ligands complex 2 shows significantly increased activity in the case of sterically hindered olefins when compared to 1. Even disubstituted triple bonds are transformed into 1,2,3-trisubstituted-1,3-dienes.

  描述了改进的4，5-二氢咪唑啉-2-亚烷基钌亚苄基配合物的炔-烯交叉复分解。的Ñ -杂环碳烯配体配合物2相比，当在空间位阻的烯烃的情况下示出了显著增加的活性1。甚至二取代的三键也被转化为1,2,3-三取代的1,3-二烯。
• New strategy to construct fused/bridged/spiro carbocyclic scaffolds based on the design of novel 6-C synthon precursor
  作者：Jia Liu、Xi Wang、Chang-Liang Sun、Bi-Jie Li、Zhang-Jie shi、Min Wang

  DOI：10.1039/c0ob00660b

  日期：——

  In this article we report a new strategy to build fused/spiro/bridged carbocyclic systems with a novel 6-C synthon from readily available diallyl diacetates through the sequential Pd-catalyzed double allyl alkylation and Diels–Alder annulation. Further exploration on the application of this strategy can construct useful complex scaffolds.

  在本文中，我们报告了一种新的策略，通过连续的钯催化双烯烃烷基化和Diels-Alder环加成，从易得的二烯丙基二酸酯构建带有新型6-C合成单元的融合/螺环/桥联碳环系统。对这一策略的进一步探索可以构建有用的复杂骨架。