4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl 4-methylbenzenesulfonate | 180851-50-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 4-tert-butoxy-carbonylamino-butyl ester；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 180851-50-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 343.444
• InChiKey: WBSGGWFVABZVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  491.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

制备方法与用途

Tos-O-C4-NH-Boc 是一种PROTAC连接子，属于烷氧基类。Boc-NH-C6-amido-C4-acid 可用于合成 PROTAC 分子，例如 BSJ-03-224 (HY-136250)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(4-nitrophenoxy)butoxy)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  표적 단백질의 분해를 유도하기 위한 데그라듀서, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 표적 단백질 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及诱导靶蛋白降解的降解酶、其制备方法以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗靶蛋白相关疾病的药学组合物，根据本发明，化学式1所示的新化合物是利用Cereblon E3泛素连接酶，诱导靶蛋白降解的降解酶化合物，具有优异的Cereblon E3泛素连接酶结合结合活性，使得靶蛋白降解诱导活性也显著实现，从而能够将与多种疾病相关的蛋白质或多肽作为靶点，实现优异的蛋白质降解活性。根据本发明，含有化学式1所示的新化合物作为有效成分的，可提供用于预防或治疗Bromodomain-含有蛋白质相关疾病或病理的药学组合物，以及可提供用于预防或改善健康的功能性食品组合物，具有有益的效果。

  公开号：

  KR20200024669A
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TARGET PROTEIN EED DEGRADATION-INDUCING DEGRADUCER, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DISEASES RELATED TO EED, EZH2, OR PRC2, COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种靶蛋白降解诱导剂Degraducer，其制备方法以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗与EED、EZH2或PRC2相关疾病的药物组合物。根据本发明，由式1表示的一种新化合物是一种Degraducer化合物，通过利用cereblon E3泛素连接酶、von Hippel-Lindau肿瘤抑制因子（VHL）E3泛素连接酶、鼠双分钟2同源物（MDM2）E3泛素连接酶和细胞凋亡抑制蛋白1（cIAP）E3泛素连接酶诱导靶蛋白，即胚胎外胚层发育（EED）或多能复合体抑制2（PRC2）的降解，其中该化合物通过泛素蛋白酶体系统（UPS）显著实现靶蛋白降解诱导活性的方面，因此可以提供一种用于预防或治疗与靶蛋白相关疾病或症状的药物组合物，以及包含所述化合物作为活性成分的功能性保健食品组合物，具有有益效果。

  公开号：

  EP3922632A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021207291A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开内容涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• Acyclic Nucleoside Analogues as Inhibitors of <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i> dUTPase
  作者：Corinne Nguyen、Gian Filippo Ruda、Alessandro Schipani、Ganasan Kasinathan、Isabel Leal、Alexander Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Pérez、Britt-Louise Sahlberg、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm060126s

  日期：2006.7.1

  previously reported inhibitors. The most active compound reported here against the P. falciparum enzyme had a K(i) of 0.2 microM. Molecular modeling studies provided a good rationale for the observed activities. Preliminary ADME studies indicated that some of the lead compounds are drug-like molecules. These compounds are useful tools for further investigating P. falciparum dUTPase for the development

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。
• Azido‐Desferrioxamine Siderophores as Functional Click‐Chemistry Probes Generated in Culture upon Adding a Diazo‐Transfer Reagent
  作者：Michael P. Gotsbacher、Rachel Codd

  DOI：10.1002/cbic.201900661

  日期：2020.5.15

  azide groups to enable downstream click chemistry. Initial studies trialed a precursor-directed biosynthesis (PDB) approach. Supplementing Streptomyces pilosus culture with blunt-end azido/amine non-native substrates designed to replace 1,5-diaminopentane as the native diamine substrate in the terminal amine position of DFOB did not produce azido-DFOB. Addition of the diazo-transfer reagent imidazole-1-sulfonyl

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺
• Amidoalkylindoles as Potent and Selective Cannabinoid Type 2 Receptor Agonists with in Vivo Efficacy in a Mouse Model of Multiple Sclerosis
  作者：Ying Shi、Yan-Hui Duan、Yue-Yang Ji、Zhi-Long Wang、Yan-Ran Wu、Hendra Gunosewoyo、Xiao-Yu Xie、Jian-Zhong Chen、Fan Yang、Jing Li、Jie Tang、Xin Xie、Li-Fang Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00724

  日期：2017.8.24

  in potent CB2 antagonists (27 or 28, IC50 = 16–28 nM). Replacement of the amidoalkyls from 3-position to the 2-position of the indole ring dramatically increased the agonist selectivity on the CB2 over CB1 receptor. Particularly, compound 57 displayed a potent agonist activity on the CB2 receptor (EC50 = 114–142 nM) without observable agonist or antagonist activity on the CB1 receptor. Furthermore,

  选择性CB 2激动剂代表了一种有吸引力的治疗策略，可用于治疗各种疾病，而无需CB 1受体介导的精神病副作用。我们对黑市设计师药物SDB-001进行了合理的优化，从而确定了有效的和选择性的CB 2激动剂。3-氨基烷基吲哚处的7-甲氧基或7-甲硫基取代产生有效的CB 2拮抗剂（27或28，IC 50 = 16-28 nM）。从吲哚环的3位到2位取代酰胺基烷基大大提高了CB 2上的激动剂选择性，而不是CB 1上受体。特别是，化合物57对CB 2受体表现出有效的激动剂活性（EC 50 = 114–142 nM），而对CB 1受体没有明显的激动剂或拮抗剂活性。此外，在多发性硬化症的实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）小鼠模型中，有57个显着减轻了临床症状并保护了小鼠中枢神经系统免受免疫损伤。
• PET 조영용 화합물 및 그의 용도
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20180001250A

  公开（公告）日：2018-01-04

  본 발명은 심장의 효율적인 조영을 위한 방사성 화합물의 제조를 위한 전구체 화합물 및 상기 전구체 화합물을 이용하여 제조된 방사성 화합물 및 그의 PET 조영용 조영제로서의 용도를 제공한다.

  这项发明提供了用于制备用于心脏有效造影的放射性化合物的前体化合物，以及使用所述前体化合物制备的放射性化合物及其PET造影剂的用途。