N¹,N⁴-dibenzylsuccinamide | 71067-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N¹,N⁴-dibenzylsuccinamide
• 英文别名: Bernsteinsaeuredibenzylamid；N,N'-dibenzylbutanediamide
• CAS: 71067-27-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: YNGRIMNXGLLGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  12.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 苄胺 在 T406石油添加剂 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N¹,N⁴-dibenzylsuccinamide
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑的氢键有机催化在羧酰胺与胺的转酰胺反应中的作用

  摘要：

  开发了一种苯并三唑催化胺与甲酰胺转酰胺化的新方法。简介 酰胺键在生命系统中无处不在，在生物有机化学和药物化学中发挥着关键作用。甲酰胺基被发现出现在超过 25% 的已知药物中。因此，酰胺形成是有机合成中最基本的反应之一。形成酰胺键的最常见策略是在化学计量的活化试剂存在下胺和羧酸之间的反应。对于这种方法，第一步是酸（酰基氯、酰基咪唑、酰基叠氮化物、酸酐和活性酯）的活化，然后是氨解。已经做出了很多努力来开发催化直接酰胺化。或者，羧酰胺和胺之间的转酰胺基反应是合成有机化学中一种有吸引力的工具。然而，在一般剧烈的加热条件下需要非催化的氨基转移。已经开发了利用活化试剂或催化剂的不同方法，目的是降低反应温度。尽管范围很广，但这些协议至少需要以下条件之一：（i）能量有利的系统（四元环的开环；（ii）分子内辅助，或两者兼而有之）；(iii) 使用湿度敏感和/或活化试剂（最多 2-3 当量；硼酸酯、二烷基甲酰

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)41

文献信息

• Microwave-assisted preparation of amides using a stable and reusable mesoporous carbonaceous solid acid
  作者：Rafael Luque、Vitaly Budarin、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b821392p

  日期：——

  An efficient and green microwave assisted protocol to prepare amides from amines via N-acylation using acidic polysaccharide derived mesoporous materials provides quantitative yields of amides in short reaction times.

  一种高效、绿色的微波辅助合成方法：利用酸性多糖衍生介孔材料通过N-酰化反应从胺制备酰胺，能在短时间内实现酰胺的定量产率。
• Cleavage of 1,3-dicarbonyls through oxidative amidation
  作者：Phillip Biallas、Andreas P. Häring、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c7ob00731k

  日期：——

  A mild and convenient protocol for the oxidative cleavage of 1,3-diketone compounds is described. Under metal-free conditions, the method converts the 1,3-dicarbonyls into amides when treated with (nBu4N)N3 and iodine in the presence of an amine at room temperature. Using this method, a range of 1,3-dicarbonyls with various structural motifs including sterically demanding substituents and ordinary

  描述了一种温和方便的方案，用于1,3-二酮化合物的氧化裂解。在无金属的条件下，该方法在室温下在胺的存在下用（n Bu 4 N）N 3和碘处理时，可将1,3-二羰基化合物转化为酰胺。使用这种方法，很容易将一系列具有各种结构基序的1,3-二羰基（包括空间上必不可少的取代基和普通官能团）片段化，并证明环状的1,3-二羰基可以通过开环直接转化为无环二酰胺。 。最初的机理研究表明，烯醇形式的叠氮化后是胺的亲核取代。
• Zur reaktion von N-Hydroxysuccinimid mit dicyclohexylcarbodiimid
  作者：H. Gross、L. Bilk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96807-3

  日期：1968.1

  N-Hydroxysuccinimide reacts with dicyclohexylcarbodiimid in molar-proportion (3:1) forming dicyclohexylurea and succinimide oxycarbonyl-β-alanin-hydroxysuccinimid ester 7. The structure of 7 has been confirmed by NMR and chemical methods.

  N-羟基琥珀酰亚胺与二环己基碳二亚胺以摩尔比例（3：1）反应形成二环己基脲和琥珀酰亚胺氧羰基-β-丙氨酸-羟基琥珀酰亚胺酯7。7的结构已经通过NMR和化学方法确认。
• N-BENZYLAMIDES AS DERIVATIVES FOR IDENTIFYING THE ACYL GROUP IN ESTERS^1,2
  作者：O. C. DERMER、JACK KING

  DOI：10.1021/jo01190a008

  日期：1943.3
• Reactive Nitrile Groups. II. The Reaction of Cyanoesters with Aqueous Amines¹
  作者：Marvin J. Hurwitz、Lawrence J. Exner、Peter L. de Benneville

  DOI：10.1021/ja01617a030

  日期：1955.6