(αR,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoate | 293731-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (αR,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 293731-66-5
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₆
• 分子量: 457.483
• InChiKey: UPYMMWWJVLDFJX-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[3-(4,4-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-2-naphthalen-1-yl-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-N-Boc-3-Amino-2-Arylpropanol from Optically Active β-Amino Esters

  摘要：

  各种 (αS,3"R)-泛内酯基-2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酸酯 3 的还原，然后进行酸性处理和直接 N-Boc 保护，得到相应的 (S)-N-Boc-3-amino- 2-芳基丙醇4的收率良好且不损失光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15237
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (αR,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Christèle Glot、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

  日期：2000.7

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.
• Synthesis of (S)-N-Boc-3-Amino-2-Arylpropanol from Optically Active β-Amino Esters
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2001-15237

  日期：——

  The reduction of various (αS,3"R)-pantolactonyl-2-aryl-3-phthalimidopropanoates 3 followed by an acidic treatment and direct N-Boc protection afforded the corresponding (S)-N-Boc-3-amino-2-arylpropanols 4 in good yield and without loss of the optical purity.

  各种 (αS,3"R)-泛内酯基-2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酸酯 3 的还原，然后进行酸性处理和直接 N-Boc 保护，得到相应的 (S)-N-Boc-3-amino- 2-芳基丙醇4的收率良好且不损失光学纯度。