acetyl hypoiodite | 6540-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl hypoiodite
• 英文别名: Iodonium acetate；iodo acetate
• CAS: 6540-76-7
• 化学式: C₂H₃IO₂
• 分子量: 185.949
• InChiKey: ZPDQJYIMWOBNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 acetyl hypoiodite 反应 2.0h， 以85 mg的产率得到2-cyano-2-iodo-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃和炔烃有效氧化碘的单乙酸碘

  摘要：

  提出了一种在乙酸/乙酸酐中使用碘和 Oxone 制备单乙酸碘的新型、廉价、环保的方法。该试剂用于在简单的一锅法中对烯烃和炔烃进行区域选择性和非对映选择性碘乙酰氧基化的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589119
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 在 碘 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 acetyl hypoiodite
  参考文献：
  名称：

  在苯甲酰胺的Cp * Ir（iii）催化邻位卤化中关键功能化物种的鉴定。

  摘要：

  Cp * Ir（iii）配合物已被证明可有效地将N，N-二异丙基苯甲酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺作为合适的卤素源进行卤化。碘化反应的最佳条件包括在60°C下于1,2-二氯乙烷中的0.5 mol％[Cp * IrCl2] 2，持续1 h，以高产率形成各种碘化苯甲酰胺。将催化剂负载量增加至6 mol％，并增加至4 h的时间使相同底物的溴化反应成为可能。这些底物的氯化反应未观察到反应性。苯甲酰胺对位上的各种官能团均具有良好的耐受性。动力学研究表明，反应依赖性在铱中为一级，在苯甲酰胺中为正级，在N-碘琥珀酰亚胺中为零级。通过独立的H / D动力学同位素效应研究获得的KIE为2.5。计算研究（DFT-BP3PW91）表明，对于CH键激活步骤，CMD机制比氧化加成途径更有可能。所计算的官能化步骤涉及Ir（v）物种，该物种是N-碘代琥珀酰亚胺和乙酸原位生成的乙酸次碘酸盐氧化加成的结果。

  DOI：

  10.1039/d0dt00565g
• 作为试剂：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 acetyl hypoiodite 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-碘-1-苯基乙酮 、 2-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃和炔烃有效氧化碘的单乙酸碘

  摘要：

  提出了一种在乙酸/乙酸酐中使用碘和 Oxone 制备单乙酸碘的新型、廉价、环保的方法。该试剂用于在简单的一锅法中对烯烃和炔烃进行区域选择性和非对映选择性碘乙酰氧基化的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589119

文献信息

• Selective C–H Iodination of (Hetero)arenes
  作者：Lalita Tanwar、Jonas Börgel、Johannes Lehmann、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01530

  日期：2021.7.2

  Iodoarenes are versatile intermediates and common synthetic targets in organic synthesis. Here, we present a strategy for selective C–H iodination of (hetero)arenes with a broad functional group tolerance. We demonstrate the utility and differentiation to other iodination methods of supposed sulfonyl hypoiodites for a set of carboarenes and heteroarenes.

  碘芳烃是有机合成中的多功能中间体和常见合成目标。在这里，我们提出了一种具有广泛官能团耐受性的（杂）芳烃的选择性 C-H 碘化策略。我们证明了磺酰基次碘酸盐对一组碳芳烃和杂芳烃的实用性和与其他碘化方法的区别。
• Visible-Light-Mediated Remote γ-C(sp³)–H Functionalization of Alkylimidates: Synthesis of 4-Iodo-3,4-dihydropyrrole Derivatives
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02022

  日期：2018.8.17

  dihydropyrrole derivatives is reported. The developed protocol proceeds via chemoselective intramolecular N–C bond formation of alkylimidates through 1,5-hydrogen atom transfer from in situ generated imidate N-radicals. The major advantage of this designed strategy lies in the choice of starting materials, mild reaction conditions, high chemo- and diastereoselectivity, clean source of energy, and good functional

  报道了一种对功能化的二氢吡咯衍生物的有效且环境友好的合成方法。通过从原位生成的亚氨酸根N-自由基通过1,5-氢原子转移，烷基亚氨酸盐的化学选择性分子内N-C键形成进行了开发。这种设计策略的主要优点在于原料的选择，温和的反应条件，高的化学和非对映选择性，清洁的能源以及良好的官能团耐受性。此外，4-碘二氢吡咯可以容易地转化成多种有用的衍生物。
• PIDA–I₂ mediated direct vicinal difunctionalization of olefins: iodoazidation, iodoetherification and iodoacyloxylation
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c6ob00532b

  日期：——

  of phenyliodine diacetate (PIDA) and iodine. I+ facilitated the direct vicinal difunctionalization of olefins to α-azido, α-trideuteriomethoxy, α-2,2,2-trifluoroethoxy and α-acyloxy alkyl iodides via cation–π interaction at room temperature and under transition-metal free conditions.

  由二乙酸苯基碘二碘（PIDA）和碘的组合产生碘阳离子（I +或IOAc）。I +在室温和无过渡金属条件下，通过阳离子-π相互作用促进了烯烃直接邻位双官能化为α-叠氮基，α-三叔甲基甲氧基，α-2,2,2-三氟乙氧基和α-酰氧基烷基碘。
• Metal‐Free Halogen(I) Catalysts for the Oxidation of Aryl(heteroaryl)methanes to Ketones or Esters: Selectivity Control by Halogen Bonding
  作者：Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201801717

  日期：2018.9.20

  for this crucial step. Isotope‐labeling and other supporting experiments suggested that a Kornblum‐type oxidation with DMSO and aerobic oxygenation with molecular oxygen took place simultaneously. A background XB‐assisted electron transfer between the heteroarenes and halogen(I) catalysts was responsible for the formation of heterobenzylic radicals and, thus, the aerobic oxygenation. For selective acyloxylation

  使用不含金属的卤素（I）催化剂将芳基（杂芳基）甲烷[C（sp 3）-H]选择性氧化为酮[C（sp 2）= O]或酯[C（sp 3）-O ]。酮的合成是在DMSO溶剂中用催化量的NBS进行的。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算支持杂芳烃和N之间形成卤素键（XB）-溴代琥珀酰亚胺，可实现底物的亚胺-烯胺互变异构现象。此关键步骤不需要其他激活剂。同位素标记和其他支持实验表明，用DMSO进行的Kornblum型氧化和用分子氧进行的好氧氧化同时发生。XB辅助杂芳烃和卤素（I）催化剂之间的电子转移是杂亚苄基的形成以及有氧氧化的原因。为了进行选择性的酰氧基化（形成酯），将催化量的碘与叔酸一起使用叔丁基过氧化氢在脂肪族羧酸溶剂中。几个对照反应，光谱学研究和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算确定了乙酰亚碘酸盐作为乙酰氧基化过程中的活性卤素（I）物种的存在。借助选择性研究，我们首次报道了XB相互作
• Reactions of iodine(I) acetate with alkenes and vicinal diols
  作者：RC Cambie、PS Rutledge、GM Stewart、PD Woodgate、SD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9841689

  日期：——

  The chemoselectivities of the reactions of iodine(1) acetate and iodine(1) acetate-thallium(1) acetate with cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol have been investigated. The addition of iodine(1) acetate to cyclo-octa-1,5-diene, for a number of reagent systems, results in products arising from both 1,2-addition and transannular pathways.

  碘（1）醋酸盐和碘（1）醋酸铊（1）醋酸盐反应的化学选择性 醋酸碘(1)和醋酸碘(1)-醋酸铊(1)与顺式-5-环辛烯-1,2-二醇反应的化学选择性 与顺式-5-环辛烯-1,2-二醇反应的化学选择性进行了研究。 进行了研究。醋酸碘(1)与环辛烯-1,5-二烯的加成、 在一些试剂体系中，生成的产物既有 1,2-加成的，也有反式的。 1,2-加成途径和跨annular 途径产生的产物。