(3aS)-3c,6,6-trimethyl-(3ar,9bc)-3,3a,4,5,6,9b-hexahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,7-dione | 19889-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS)-3c,6,6-trimethyl-(3ar,9bc)-3,3a,4,5,6,9b-hexahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,7-dione
• 英文别名: (3S,3aS,9bS)-3,6,6-trimethyl-3,3a,4,5,6,9b-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-2,7-dione；mazdasantonin
• CAS: 19889-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: OQCRWFSELMTQAX-RVBZMBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-3c,6,6-trimethyl-(3ar,9bc)-3,3a,4,5,6,9b-hexahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,7-dione 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到(3S,3aS,5aS,8R,9bS)-3,6,6-trimethyl-3,3a,4,5,8,9b-hexahydro-2H-5a,8-epidioxynaphtho[1,2-b]furan-2,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型萘酮内过氧化物的合成及核磁共振波谱和理论计算的结构解析

  摘要：

  倍半萜内酯存在于菊科植物中，内过氧化物以其抗疟活性而闻名。结构说明是一个相关的方面；然而，在文献中发现不正确或不完整的结构分配并不罕见。经常使用基于量子力学的计算来计算1 H 和13 C NMR 化学位移，并在与实验数据进行比较后，从不同的候选对象中建立正确的结构。针对生物活性化合物的合成，我们设想从天然倍半萜内酯α- santonin合成新型内过氧化物( 2 )。α-山东宁 ( 2 ) 向马他山东宁 ( ) 的光化学转化4 ) 随后由玫瑰红催化的光氧化得到新型内过氧化物5。这种新的内过氧化物包含五个立体中心，类似于抗疟药青蒿素 ( 1 )。内过氧化物立体中心的相对构型是通过核磁共振 (NMR) 分析建立的，并通过理论计算得到证实。所有方法均完全一致，并确定马他山酮内过氧化物的结构为(3 S ,3a S ,5a S ,8 R ,9b S )-3,6,6-trimethyl-3,3a,4,5

  DOI：

  10.1002/mrc.5195
• 作为产物：
  描述：

  山道年 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS)-3c,6,6-trimethyl-(3ar,9bc)-3,3a,4,5,6,9b-hexahydro-naphtho[1,2-b]furan-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型萘酮内过氧化物的合成及核磁共振波谱和理论计算的结构解析

  摘要：

  倍半萜内酯存在于菊科植物中，内过氧化物以其抗疟活性而闻名。结构说明是一个相关的方面；然而，在文献中发现不正确或不完整的结构分配并不罕见。经常使用基于量子力学的计算来计算1 H 和13 C NMR 化学位移，并在与实验数据进行比较后，从不同的候选对象中建立正确的结构。针对生物活性化合物的合成，我们设想从天然倍半萜内酯α- santonin合成新型内过氧化物( 2 )。α-山东宁 ( 2 ) 向马他山东宁 ( ) 的光化学转化4 ) 随后由玫瑰红催化的光氧化得到新型内过氧化物5。这种新的内过氧化物包含五个立体中心，类似于抗疟药青蒿素 ( 1 )。内过氧化物立体中心的相对构型是通过核磁共振 (NMR) 分析建立的，并通过理论计算得到证实。所有方法均完全一致，并确定马他山酮内过氧化物的结构为(3 S ,3a S ,5a S ,8 R ,9b S )-3,6,6-trimethyl-3,3a,4,5

  DOI：

  10.1002/mrc.5195

文献信息

• The Photoarrangement of α-Santonin is a Single-Crystal-to-Single-Crystal Reaction:  A Long Kept Secret in Solid-State Organic Chemistry Revealed
  作者：Arunkumar Natarajan、C. K. Tsai、Saeed I. Khan、Patrick McCarren、K. N. Houk、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja073189o

  日期：2007.8.1

  formulated in the United States. Not surprisingly, while its photochemical behavior in solution has been relatively well-established, its solid-state photoreactivity has not been thoroughly characterized. In this communication, with a combination of polarizing microscopy, single-crystal X-ray diffraction, spectroscopic methods, chemical trapping, and product analyses, we have confirmed a remarkable

  α-Santonin 1 是一种具有重要历史意义的天然倍半萜内酯。它的固态光化学不仅是有记载的最古老的有机化合物，而且还是第一种在美国配制的药物。毫不奇怪，虽然它在溶液中的光化学行为已经相对完善，但它的固态光反应性还没有得到彻底的表征。在这次交流中，结合偏光显微镜、单晶 X 射线衍射、光谱方法、化学捕获和产品分析，我们确认了一系列非凡的事件，其中包括三个连续的固态反应。
• Synthesis of a novel naphthalenone endoperoxide and structural elucidation by nuclear magnetic resonance spectroscopy and theoretical calculation
  作者：Lucas M. O. S. Martins、Juliana O. Santos、Thomas Hoye、Elson S. Alvarenga

  DOI：10.1002/mrc.5195

  日期：2022.1

  it is not uncommon to find incorrect or incomplete structural assignments in the literature. Calculations based in quantum mechanics are frequently used to compute 1H and 13C NMR chemical shifts, and after comparing with the experimental data, the correct structure is established from diverse candidates. Targeting the synthesis of bioactive compounds, we envisaged the synthesis of a novel endoperoxide

  倍半萜内酯存在于菊科植物中，内过氧化物以其抗疟活性而闻名。结构说明是一个相关的方面；然而，在文献中发现不正确或不完整的结构分配并不罕见。经常使用基于量子力学的计算来计算1 H 和13 C NMR 化学位移，并在与实验数据进行比较后，从不同的候选对象中建立正确的结构。针对生物活性化合物的合成，我们设想从天然倍半萜内酯α- santonin合成新型内过氧化物( 2 )。α-山东宁 ( 2 ) 向马他山东宁 ( ) 的光化学转化4 ) 随后由玫瑰红催化的光氧化得到新型内过氧化物5。这种新的内过氧化物包含五个立体中心，类似于抗疟药青蒿素 ( 1 )。内过氧化物立体中心的相对构型是通过核磁共振 (NMR) 分析建立的，并通过理论计算得到证实。所有方法均完全一致，并确定马他山酮内过氧化物的结构为(3 S ,3a S ,5a S ,8 R ,9b S )-3,6,6-trimethyl-3,3a,4,5