2-[[(dimethylamino)methylene]amino]-4-ethoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester | 773894-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[(dimethylamino)methylene]amino]-4-ethoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[[(Dimethylamino)methylene]amino]-4-ethoxy-5-nitrobenzoic acid, methyl ester；methyl 2-(dimethylaminomethylideneamino)-4-ethoxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 773894-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: FOEBJRVCMRGJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(dimethylamino)methylene]amino]-4-ethoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester 、 氰乙酸叔丁酯 在 氮气 、 正庚烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、888.74 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以to provide the title compound as a beige solid (83 g, 91% yield, >98% purity by NMR)的产率得到2-cyano-3-(5'-ethoxy-2'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl)amino-2-propenoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolones

  摘要：

  提供了一种制备3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹啉酮中间体的方法，该中间体对于制备蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂非常有用，该抑制剂对治疗癌症具有用处，其化学式为：1，其中R为烷基（C1-C3），该方法通过将取代的蒽酸与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到N,N-二甲基胺基，然后将其与叔丁基氰乙酸酯缩合，得到N-(2-氰基-2-叔丁氧羰基乙烯基)蒽酸酯，接着水解得到N-(2-氰基-2-羧基乙烯基)蒽酸酯，再脱羧得到N-(2-氰基-2-羧基乙烯基)蒽酸酯，最后环化得到3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹啉酮。

  公开号：

  US20040204587A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-ethoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 氮气 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、888.74 kPa 条件下， 以to provide the title compound as an off-white solid (89.6 g, 91% yield, >90% purity by NMR integration)的产率得到2-[[(dimethylamino)methylene]amino]-4-ethoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolones

  摘要：

  提供了一种制备3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹啉酮中间体的方法，该中间体对于制备蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂非常有用，该抑制剂对治疗癌症具有用处，其化学式为：1，其中R为烷基（C1-C3），该方法通过将取代的蒽酸与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到N,N-二甲基胺基，然后将其与叔丁基氰乙酸酯缩合，得到N-(2-氰基-2-叔丁氧羰基乙烯基)蒽酸酯，接着水解得到N-(2-氰基-2-羧基乙烯基)蒽酸酯，再脱羧得到N-(2-氰基-2-羧基乙烯基)蒽酸酯，最后环化得到3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹啉酮。

  公开号：

  US20040204587A1

文献信息

• Process for the synthesis of 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolones
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040204587A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  There is provided a process for the preparation of 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolone intermediates useful for the preparation of protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors which are useful in the treatment of cancer of the formula: 1 wherein R is alkyl(C 1 -C 3 ) prepared by reacting a substituted anthranilate with N,N-dimethylformamide dimethyacetal to obtain a N,N-dimethylamidine which is condensed with t-butylcyanoacetate to obtain a N-(2-cyano-2-t-butoxycarbonylvinyl)anthranilate, which is hydrolyzed to yield a N-(2-cyano-2-carboxyvinyl)anthranilate followed by decarboxylating to obtain a N-(2-cyano-2-carboxyvinyl)anthranilate followed by cyclizing to obtain a 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolone.

  提供了一种制备3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹啉酮中间体的方法，该中间体可用于制备蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂，该抑制剂对治疗癌症有用，其化学式为：1，其中R为烷基（C1-C3）。该方法包括以下步骤：将取代基蒽酸与N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙醇缩合物反应，以获得一种N,N-二甲基胺，然后与叔丁基氰乙酸酯缩合，得到一种N-(2-氰基-2-叔丁氧羰基乙烯基)蒽酸酯，随后水解得到一种N-(2-氰基-2-羧基乙烯基)蒽酸酯，再脱羧得到一种N-(2-氰基-2-羧基乙烯基)蒽酸酯，最后环化得到一种3-氰基-6-烷氧基-7-硝基-4-喹啉酮。