6-methoxy-2,3'-bipyridine | 96546-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 2-methoxy-6-pyridin-3-ylpyridine
• CAS: 96546-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ZQLPJEWNYQZNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3'-bipyridine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到<6-(1H)-3'-Bipyridin>-2-on
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sleegers, Arthur, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 953 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 3-(三甲基锡烷基)-吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-methoxy-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sleegers, Arthur, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 953 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and new protocol for phosphine-free Suzuki coupling reaction using palladium-encapsulated and air-stable MIDA boronates in an aqueous medium
  作者：Joaquim Fernando Mendes da Silva、Andres Felipe Yepes Perez、Natália Pinto de Almeida

  DOI：10.1039/c4ra03586k

  日期：——

  A simple methodology for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using microencapsulated palladium and (het)aryl MIDA boronates in water–alcohol under phosphine-free conditions was developed.

  一种简单的方法论已经开发出来，用于在水-醇溶液中无磷条件下使用微囊化钯和(het)芳基MIDA硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。
• Phosphine-Free Suzuki Cross-Coupling Reaction Using an Efficient and Reusable Pd Catalyst in an Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Joaquim F. M. da Silva、Andres F. Yepes Perez、Natália P. de Almeida

  DOI：10.1080/00397911.2015.1057289

  日期：2015.9.2

  Abstract We report here an improved, highly efficient, and general method for the ligand-free Suzuki cross-coupling reaction to the synthesis of biaryls, bipyridyls, thienylpyridine, and allylphenols. Microwave irradiation of (het)aryl halides and (hetaryl, allyl)arylboronic acid N-methyl-iminodiacetic acid (MIDA) ester, using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30), gave the coupling

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要
• Highly Efficient Suzuki–Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200701877

  日期：2008.5.9

  the presence of 0.5 mol % of catalyst, and S-heterocyclic aryl chlorides and aryl- or 3-pyridylboronic acids required 0.01-0.05 mol % Pd catalyst for full conversion. The key to the high activity of the Pd-phosphine catalyst is the rational design of the reaction parameters (i.e., the presence of water in the reaction mixture, good solubility of reactants and catalyst in n-butanol/water (3:1), and

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。
• Efficient and Regioselective Access to Bis-heterocycles via Palladium-Catalysed Coupling of Organostannanes and Organozincates Derived from C-6 Lithiated 2-Methoxypyridine
  作者：Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1055/s-1999-3486

  日期：1999.5

  The efficient and regioselective synthesis of various bisheterocyclic compounds was performed using a regioselective onepot lithiation-transmetallation-cross-coupling of α-methoxypyridine.

  使用区选择性的一锅法锂化-金属转移-交叉耦合反应，高效且区域选择性地合成了多种双杂环化合物，反应底物为α-甲氧基吡啶。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Pyridyl-2-boronic Esters with Aryl Halides Using Highly Active and Air-Stable Phosphine Chloride and Oxide Ligands
  作者：David X. Yang、Steven L. Colletti、Kevin Wu、Maoying Song、George Y. Li、Hong C. Shen

  DOI：10.1021/ol802642g

  日期：2009.1.15

  The palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling of pyridyl-2-boronic esters provided an efficient approach to useful biaryl building blocks containing a 2-pyridyl moiety. The convenient reaction protocol demonstrates its potentially wide applications in medicinal chemistry.

  吡啶基-2-硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联为包含2-吡啶基部分的有用的联芳基结构单元提供了一种有效的方法。方便的反应方案证明了其在药物化学中的潜在广泛应用。