4-bromo-N,N-diphenylbenzamide | 79606-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-diphenylbenzamide
• 英文别名: 4-bromo-benzoic acid diphenylamide；4-Brom-benzoesaeure-diphenylamid
• CAS: 79606-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: LIDXWCCZGKLGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  472.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-diphenylbenzamide 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-N,N-diphenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-苯基取代的1-甲基-2-吡啶酮和4'-取代的联苯-4-羧酸。合成和评估类固醇5α-还原酶1和2的抑制剂

  摘要：

  描述了一系列5-苯基取代的1-甲基-2-吡啶酮（I）和4'-取代的联苯-4-羧酸（II）作为5α-还原酶（5alphaR）的新型AC环类固醇抑制剂的合成。通过二乙基（3-吡啶基）硼烷与芳基卤化物（1b-4b）之间的钯催化交叉偶联（Ishikura）反应，然后用1-甲基吡啶盐的亚铁氰化钠进行α-氧化，合成化合物1-4（I） 。抑制剂II（5-18）通过联苯（5a-10a）的两次连续Friedel-Crafts酰化反应，然后皂化得到相应的羧酸（5-10）或通过Suzuki交叉偶联反应得到4'-取代的联苯-4-甲醛11a-18a。后面的化合物经受Lindgren氧化，得到化合物11-18。测试了化合物对人和大鼠5alphaR1和2的抑制活性。测试化合物抑制5alphaR，表现出广泛的抑制效力。系列I中最好的化合物是N-（二环己基）-4-（1,2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶-5-基）苯甲酰胺4对人2型酶的IC（50）值10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00293-0
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-benzyl)-diphenyl-amine 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 4-bromo-N,N-diphenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Forrest et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of nitrones to amides using chlor0sulfonyl isocyanate
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96081-8

  日期：1986.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones a-n and a,b has been studied. α, α, N-Triaryl nitrones a-n react with CSI to form the N,N-diaryl arylamides a-n and i-n in good yields. In the case of α-H, α, N-diaryl nitrones a,b however, two compounds viz., the rearranged product a,b and the 1,4-dihydro tetrazines a,b are formed.

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮an和a，b的反应。α，α，N-三芳基硝酮的与CSI反应以形成N，N-二芳基芳基酰胺的和以良好的收率英寸 然而，在α-H，α，N-二芳基亚硝基a，b中，形成了两种化合物，即重排产物a，b和1，4-二氢四嗪a，b。
• Iterative Amination Strategy in the Synthesis of Peptidomimetics
  作者：Christopher G. Frost、Paul Mendonça

  DOI：10.1246/cl.1997.1159

  日期：1997.11

  An iterative palladium catalysed cross-coupling reaction of aryl bromides with amines has been employed in the preparation of novel peptidomimetics. This is a versatile strategy with which we can demonstrate the principle of library synthesis by using a diverse range of coupling partners.

  我们采用钯催化芳基溴化物与胺的迭代交叉偶联反应来制备新型拟肽化合物。这是一种多用途策略，我们可以通过使用各种偶联剂来证明文库合成的原理。
• JOSEPH S. P.; DHAR D. N., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 21, 5979-5983
  作者：JOSEPH S. P.、 DHAR D. N.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Phenyl substituted 1-methyl-2-pyridones and 4′-substituted biphenyl-4-carboxylic acids. synthesis and evaluation as inhibitors of steroid-5α-reductase type 1 and 2
  作者：Franck Picard、Tobias Schulz、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00293-0

  日期：2002.2

  ferrocyanate of the 1-methyl-pyridinium salt. Inhibitors II (5-18) were obtained either by two successive Friedel-Crafts acylations from biphenyl (5a-10a) followed by saponification to yield the corresponding carboxylic acids (5-10) or by Suzuki cross coupling reaction to give the 4'-substituted biphenyl-4-carbaldehydes 11a-18a. The latter compounds were subjected to a Lindgren oxidation to yield compounds

  描述了一系列5-苯基取代的1-甲基-2-吡啶酮（I）和4'-取代的联苯-4-羧酸（II）作为5α-还原酶（5alphaR）的新型AC环类固醇抑制剂的合成。通过二乙基（3-吡啶基）硼烷与芳基卤化物（1b-4b）之间的钯催化交叉偶联（Ishikura）反应，然后用1-甲基吡啶盐的亚铁氰化钠进行α-氧化，合成化合物1-4（I） 。抑制剂II（5-18）通过联苯（5a-10a）的两次连续Friedel-Crafts酰化反应，然后皂化得到相应的羧酸（5-10）或通过Suzuki交叉偶联反应得到4'-取代的联苯-4-甲醛11a-18a。后面的化合物经受Lindgren氧化，得到化合物11-18。测试了化合物对人和大鼠5alphaR1和2的抑制活性。测试化合物抑制5alphaR，表现出广泛的抑制效力。系列I中最好的化合物是N-（二环己基）-4-（1,2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶-5-基）苯甲酰胺4对人2型酶的IC（50）值10
• Forrest et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 303
  作者：Forrest et al.

  DOI：——

  日期：——