(E)-N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1357059-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1357059-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: NFVGZRIEJMGAJN-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-(1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯胺基基质的无硅烯醇化克莱森重排†

  摘要：

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。

  DOI：

  10.1039/c2ob06853b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-allyl-4-N-(3-oxobut-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(E)-N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺基基质的无硅烯醇化克莱森重排†

  摘要：

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。

  DOI：

  10.1039/c2ob06853b

文献信息

• Si-free enolate Claisen rearrangements of enamido substrates
  作者：Wesley R. R. Harker、Emma L. Carswell、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c2ob06853b

  日期：——

  α-Alkyl β-amino esters are available in high diastereoselectivity through a silicon-free Claisen enolate [3,3]-sigmatropic rearrangement of enamide esters. Optimisation studies have probed the crucial role of the initial enolisation and the nature of the enamide N-centre. The demonstration of chirality transfer and the formation of β-proline systems, is also presented.

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。