3-(4'-pyridinyl)pyridine N'-oxide | 171020-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-pyridinyl)pyridine N'-oxide
• 英文别名: 3,4'-bipyridine 1'-oxide；1-Oxido-4-pyridin-3-ylpyridin-1-ium
• CAS: 171020-14-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: IKYMHZPIRGEEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-pyridinyl)pyridine N'-oxide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2′-chloro-3,4′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  从hoplonemertine海蠕虫中分离出错误提议的四吡啶的全合成

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应首次合成了Quetrpyridine 1。它的质子NMR谱图表明，它不是从1976年从奈梅汀海生蠕虫中分离出来的天然产物奈默特林。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00698-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶n-氧化物 、 3-(三甲基锡烷基)-吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到3-(4'-pyridinyl)pyridine N'-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organometallic Compounds. IX. Synthesis of Bipyride N-Oxides and Terpyridines by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trimethylstannylpyridines with Bromopyridines

  摘要：

  Reaction of trimethylstannylpyridines with bromopyridines in the presence of Pd(PPh(3))(4) directed toward a practical use was accomplished, giving all nine pyridinylpyridine N-oxides in satisfactory yields. Similarly, nicotelline and 2,2':6',2 ''-terpyridine were produced in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-94-s4-1

文献信息

• Aromatic interactions with heterocycles in water
  作者：Gloria Tobajas-Curiel、Qingqing Sun、Jeremy K. M. Sanders、Pablo Ballester、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d3sc03824f

  日期：——

  well-defined supramolecular complexes that can be studied in different solvents provide a platform for separating and quantifying free energy contributions due to functional group interactions and desolvation. Here 1:1 complexes formed between four different calix[4]pyrrole receptors and eleven different pyridine N-oxide guests have been used to dissect the factors that govern aromatic interactions with heterocycles

  可以在不同溶剂中研究的构象明确的超分子复合物提供了一个平台，用于分离和量化由于官能团相互作用和去溶剂化而产生的自由能贡献。这里，四种不同的杯[4]吡咯受体和十一种不同的吡啶N-氧化物客体之间形成的1:1复合物已被用来剖析控制水和氯仿溶液中芳香族与杂环相互作用的因素。 1 H NMR谱显示配合物的三维结构通过受体底部的吡咯供体和客体上的N-氧化物受体之间的四个H键相互作用固定，锁定相互作用官能团的几何排列在受体另一端的结合口袋中。客体上的芳香杂环与受体的侧壁产生两次堆积相互作用和两次边对面相互作用。使用化学双突变体循环来测量这四种芳香族相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。在氯仿中，与吡啶、嘧啶、呋喃、噻吩和噻唑测量的芳香族相互作用类似于与苯基的相互作用，但引入杂原子的效果取决于它相对于空腔芳香族侧壁的位置。定向到结合位点侧壁的π面的氮孤对导致高达8 kJ mol -1的排斥相互作用。在水中，杂环芳族相互作用都明显更有利（高达