diethyl (2-formylphenyl) phosphate | 129880-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-formylphenyl) phosphate
• 英文别名: Diethyl 2-formylphenyl phosphate
• CAS: 129880-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: DIURVCDIDXQERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-formylphenyl) phosphate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 8-[2-diethylphosphoryloxyphenyl]-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY o-OPhos 系统的合成和光电特性

  摘要：

  在此，我们报告了通过在邻位取代给电子/吸电子基团来磷酸化 BODIPY 衍生物 5aa-5ak 的通用合成策略和光电特性。然而，这种新方法相对促进了醛部分的耐受性和合成 BODIPY o-OPhos 衍生物的高产率。光物理研究表明，由于各种给电子/吸电子基团的诱导作用，光学性能得到改善。紫外-可见光和发射数据表明 BODIPY o-OPhos 衍生物强调激发态的性质，荧光强度增加，量子产率高，这是由于在中间位存在大量的磷酸三酯，阻碍了自由围绕 C-Ar 键旋转并促进 OLED 和各种有机磷战剂的开发。电化学研究表明，5ak 描述了 5aa-5ak 衍生物之间氧化还原活性的容易程度。密度泛函理论表明 BODIPY 部分上占据的分子轨道最高，而 BODIPY 和磷酸三酯部分上的最低未占据分子轨道离域。因此，

  DOI：

  10.1111/php.13306
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到diethyl (2-formylphenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种基于活性的荧光探针及其在不同细胞系中区分碱性磷酸酶活性的应用

  摘要：

  在本文中，报道了一种新型荧光探针AE-Phos，用于检测ALP活性，并具有聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）的综合优势。进一步详细的荧光实验表明，AE-Phos具有出色的选择性和灵敏度，大的斯托克斯位移和对ALP的快速响应。此外，AE-Phos用于定量成像不同细胞系中的ALP活性。

  DOI：

  10.1039/d0cc06129h

文献信息

• Construction of an alkaline phosphatase-specific two-photon probe and its imaging application in living cells and tissues
  作者：Huatang Zhang、Peng Xiao、Yin Ting Wong、Wei Shen、Mohit Chhabra、Raoul Peltier、Yin Jiang、Yonghe He、Jun He、Yi Tan、Yusheng Xie、Derek Ho、Yun-Wah Lam、Jinpeng Sun、Hongyan Sun

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2017.06.032

  日期：2017.9

  Alkaline phosphatase (ALP) is a family of enzymes involved in the regulation of important biological processes such as cell differentiation and bone mineralization. Monitoring the activity of ALP in serum can help diagnose a variety of diseases including bone and liver diseases. There has been growing interest in developing new chemical tools for monitoring ALP activity in living systems. Such tools

  碱性磷酸酶（ALP）是一类酶，参与重要生物过程的调控，例如细胞分化和骨矿化。监测血清中ALP的活性可以帮助诊断多种疾病，包括骨骼和肝脏疾病。人们对开发新的化学工具以监测生命系统中ALP活性的兴趣与日俱增。这些工具将有助于进一步描述ALP在生物学和病理学过程中的作用。先前报道的荧光探针具有许多限制其应用的缺点，例如较差的选择性和短波长激发。在这项工作中，我们报告了一种新的两光子荧光探针（TP-Phos），可以有选择地检测ALP活性。探针由双光子荧光团，磷酸酯识别部分，和一个可自我切割的适配器。与以前报道的探针相比，它具有许多优势，例如反应动力学快，灵敏度高和细胞毒性低。实验结果还表明，与常用的ALP探针DIFMUP相比，TP-Phos显示出更高的选择性。选择性归因于邻官能化苯基磷酸酯基团的利用，这增加了探针的空间位阻和磷酸酶的活性位点。此外，探针的双光子性质赋予增强的成像特性，例如增加的穿透
• 2-(2-Hydroxyphenyl)imidazolidines and their O-phosphorylated derivatives
  作者：M. A. Pudovik、S. A. Terent’eva、A. B. Dobrynin、R. Kh. Bagautdinova、L. K. Kibardina、E. M. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s107036321701011x

  日期：2017.1

  2-(2-Hydroxyaryl)imidazolidines were synthesized by reaction of aromatic carbonyl compounds with N,N′-dialkylethylenediamines. The title compounds were also prepared using the corresponding Schiff bases instead of carbonyl compounds. Phosphorylation of 2-(2-hydroxyphenyl)imidazolidines with phosphoryl and phosphorothioyl chlorides and phosphorochloridites was accomplished. The reaction of O-phosphorylsalicylaldehyde

  通过芳族羰基化合物与N，N'-二烷基乙二胺的反应合成了2-（2-羟基芳基）咪唑烷。还使用相应的席夫碱代替羰基化合物制备标题化合物。完成了2-（2-羟苯基）咪唑烷与磷酰氯和硫代硫酰氯以及亚磷酰氯的磷酸化作用。O-磷酰基水杨醛与N，N'-二烷基乙二胺的反应也提供了2-（2-羟苯基）咪唑烷。
• WATER-SOLUBLE SHPS AS NOVEL ALKYLATING AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20040254103A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds according to the structure (I): 1 Where R is —CH 3 or —CH 2 CH 2 Cl; R′ is C 1 -C 7 alkyl or —CH 2 CH 2 Cl; R 2 or R 4 is OPO 3 H 2 , NO 2 , OCO(Glu-OH), NHCO(Glu-OH), NHR 7 and unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are, independently, H, F, Cl, Br, I, OH, OPO 3 H 2 , OCH 3 , CF 3 , OCF 3 , NO 2 , CN, SO 2 CH 3 , SO 2 CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , SCH 3 , SF 5 , NH 2 , NHR 7 , N(CH 3 ) 2 , OPO 3 H 2 , or a C1-C7 alkyl group with the proviso that when any two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are other than H, the other two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are H. R 7 is H or polyglutamyl as described. Phosphoric acid and glutamic acid can be a free acid or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及结构（I）的化合物：其中R为—CH3或—CH2CH2Cl；R′为C1-C7烷基或—CH2CH2Cl；R2或R4为OPO3H2，NO2，OCO（Glu-OH），NHCO（Glu-OH），NHR7，以及R2、R3、R4、R5和R6的未指定基团，独立地为H、F、Cl、Br、I、OH、OPO3H2、OCH3、CF3、OCF3、NO2、CN、SO2CH3、SO2CF3、COCH3、COOCH3、SCH3、SF5、NH2、NHR7、N(CH3)2、OPO3H2，或C1-C7烷基，但条件是当R2、R3、R4、R5或R6中的任意两个未指定基团不为H时，其他两个未指定基团为H。R7为H或所述的多谷氨酸。磷酸和谷氨酸可以是其自由酸或药用可接受盐。
• α-AMINOPHOSPHONATES BEARING FREE HYDROXYL GROUPS IN THE AROMATIC RINGS. SYNTHESIS AND NMR CHARACTERIZATION
  作者：Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro、Gerhard Hägele、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10426509708031564

  日期：1997.9

  very good yields to mono- and bis-α-aminophosphonic acid dialkylesters containing the free phenolic hydroxyl group in a strategic position of the aromatic ring in order to enhance complexation with metal ions. This synthetic procedure is based on the addition of a solution of sodium dialkyl phosphite in phosphite to imine precursors. The addition reaction is highly stereospecific: only one diastereomer

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。
• DE814152
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——