Methanesulfonic acid 4-cyano-butyl ester | 460356-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 4-cyano-butyl ester
• 英文别名: 4-Cyanobutyl methanesulfonate
• CAS: 460356-12-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: CCQLYZBEUAAZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 4-cyano-butyl ester 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 哌醋右甲酯
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理：一种基于Blaise反应的哌醋甲酯类似物的新合成方法。

  摘要：

  为了制备多巴胺（DA）摄取抑制剂哌醋甲酯的新类似物，开发了一种基于Blaise反应的合成方法。α-溴苯基乙酸酯，锌和α-氰基-ω-甲磺酸酯之间的反应可得到稳定的伯烯胺。用氰基硼氢化物还原烯胺后，可以将胺环化成哌醋甲酯类似物，其中胺环的大小和芳环是变化的。使用大鼠纹状体组织测试了这些化合物对[[3] H] WIN 35,428与可卡因识别位点的结合的抑制作用和[[3] H] DA的吸收。当杂环大小变化时，哌醋甲酯的六元环似乎是最佳的环大小。当芳基环发生变化时，4-三氟甲基苯基类似物的效力不及哌醋甲酯。β-萘同源物的效力明显更高，而α-萘同源物的效力更低。所测试的大多数化合物具有与可卡因相似的摄取与结合抑制之比（区分比），因此不是开发可卡因拮抗剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01230-2
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-戊腈 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 4-cyano-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理：一种基于Blaise反应的哌醋甲酯类似物的新合成方法。

  摘要：

  为了制备多巴胺（DA）摄取抑制剂哌醋甲酯的新类似物，开发了一种基于Blaise反应的合成方法。α-溴苯基乙酸酯，锌和α-氰基-ω-甲磺酸酯之间的反应可得到稳定的伯烯胺。用氰基硼氢化物还原烯胺后，可以将胺环化成哌醋甲酯类似物，其中胺环的大小和芳环是变化的。使用大鼠纹状体组织测试了这些化合物对[[3] H] WIN 35,428与可卡因识别位点的结合的抑制作用和[[3] H] DA的吸收。当杂环大小变化时，哌醋甲酯的六元环似乎是最佳的环大小。当芳基环发生变化时，4-三氟甲基苯基类似物的效力不及哌醋甲酯。β-萘同源物的效力明显更高，而α-萘同源物的效力更低。所测试的大多数化合物具有与可卡因相似的摄取与结合抑制之比（区分比），因此不是开发可卡因拮抗剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01230-2

文献信息

• Chemoselective Intramolecular Alkylation of the Blaise Reaction Intermediates: Tandem One-Pot Synthesis of <i>exo</i>-Cyclic Enaminoesters and Their Applications toward the Synthesis of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds
  作者：Ju Hyun Kim、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo201964a

  日期：2012.2.3

  The intramolecular alkylative reactivity and N/C selectivity of the various Blaise reaction intermediates, which are formed from the reaction of the Reformatsky reagents with omega-chloroalkyl nitriles, did not reach the synthetic potential as an entry to exo-cyclic enaminoesters. To circumvent this issue, various additives were investigated, among which the addition of NaHMDS dramatically enhanced the reactivity and N/C selectivity. This modification provided a highly efficient route for the synthesis of various N-fused heterocyclic compounds, as it requires only two steps from nitriles.
• Synthesis and pharmacology of site specific cocaine abuse treatment agents: a new synthetic methodology for methylphenidate analogs based on the Blaise reaction
  作者：H Deutsch

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01230-2

  日期：2001.4

  uptake using rat striatal tissue. When the heterocyclic ring size was varied, the six-membered ring of methylphenidate appeared to be the optimum ring size. When the aryl ring was varied the 4-trifluoromethylphenyl analog was less potent than methylphenidate, the beta-naphthyl congener was considerably more potent, whereas the alpha-naphthyl congener was less potent. Most of the compounds tested had ratios

  为了制备多巴胺（DA）摄取抑制剂哌醋甲酯的新类似物，开发了一种基于Blaise反应的合成方法。α-溴苯基乙酸酯，锌和α-氰基-ω-甲磺酸酯之间的反应可得到稳定的伯烯胺。用氰基硼氢化物还原烯胺后，可以将胺环化成哌醋甲酯类似物，其中胺环的大小和芳环是变化的。使用大鼠纹状体组织测试了这些化合物对[[3] H] WIN 35,428与可卡因识别位点的结合的抑制作用和[[3] H] DA的吸收。当杂环大小变化时，哌醋甲酯的六元环似乎是最佳的环大小。当芳基环发生变化时，4-三氟甲基苯基类似物的效力不及哌醋甲酯。β-萘同源物的效力明显更高，而α-萘同源物的效力更低。所测试的大多数化合物具有与可卡因相似的摄取与结合抑制之比（区分比），因此不是开发可卡因拮抗剂的先导化合物。