4-bromomethyl-2,6-dimethylphenol | 45952-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: Phenol, 4-(bromomethyl)-2,6-dimethyl-；4-(bromomethyl)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 45952-56-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: DVQUEUMFZZEIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  286.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-2,6-dimethylphenol 在 sodium acetate 、 苯 作用下， 生成 2,6-dimethyl-4-(3,5-dimethyl-4-hydroxybenzylidene)-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fries; Brandes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 542, p. 48,63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 吡啶 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-bromomethyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George Narayanan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1045 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Hydrolysis of Labile Quaternary Ammonium Derivatives of Tertiary Amines
  作者：Joseph B. Bogardus、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600710703

  日期：1982.7

  The kinetics and mechanism of hydrolysis of N-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)pyridinium bromide and similar quaternary derivatives of niacinamide, N,N-dimethylaniline, and trimethylamine were investigated. pH-Rate profiles at 25 degrees for formation of tertiary amine and 4-hydroxymethyl-2,6-dimethylphenol indicated that the zwitterionic quaternary phenoxide was the reactive species in alkaline solution

  研究了N-（4-羟基-3,5-二甲基苄基）溴化吡啶和烟酰胺，N，N-二甲基苯胺和三甲胺的类似季铵衍生物的水解动力学和机理。在25度下形成叔胺和4-羟甲基-2,6-二甲基苯酚的pH值曲线表明，两性离子季酚盐是碱性溶液中的反应性物种。通过加入少量产物叔胺强烈抑制了表观水解速率，这与反应途径中存在中间体是一致的。提出了一种水解和甲醇分解这些化合物的机理，涉及可逆地形成醌甲基甲烷，4-亚甲基，-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮，然后与溶剂或甲醇进行捕集反应。亲核试剂。用甲基或乙酰基取代酚氢极大地稳定了分子，这与所提出的机理一致。对于酯，胺的释放速率受酯基的特定碱催化水解的限制。这类化合物可用于叔胺的前药设计中。讨论了醌次甲基中间体在结构相似的药物（如肾上腺素）降解中的可能性。
• Reactivity and selectivity of aryloxylium ions
  作者：Anthony F. Hegarty、Joseph P. Keogh

  DOI：10.1039/b009968f

  日期：——

  polarity of the solvent increases, the observed rates of reaction increase by a factor of 36 (3) and 56 (7). A detailed study gave Grunwald–Winstein ms values of 0.56 (3) and 0.63 (7). Addition of sodium bromide caused a common ion rate depression with α = 22.1 (3) and α = 33.3 (7). Competitive azide trapping gave kaz ∶ kMeOH = 3610 and kMeOH ∶ kH2O = 0.755, while the lifetime of the cation 11 in water

  芳氧离子在水中的反应性和选择性。 乙腈–水描述了混合物。通过亲电合成了用作底物的4-溴-2,4,6-三烷基环六-2,5-二烯酮溴化收率分别为60％（3 R = Me）和52％（7 R = Bu t）。在溶剂分解条件下3和7分别通过各自的芳基氧鎓分解干净阳离子到4-羟基-2,4,6-三烷基环己-2,5-二烯酮4和12。由于极性溶剂如果增加，则观察到的反应速率增加了36（3）和56（7）倍。了详细的研究，得到的Grunwald-温斯腾 米小号的0.56（值3）和0.63（7）。除此之外溴化钠导致常见的离子速率降低，α  = 22.1（3）和α  = 33.3（7）。竞争性叠氮化物捕集得到k az  ：  k MeOH  = 3610和k MeOH  ：  k H 2 O  = 0.755，而阳离子 11英寸水估计为0.55 µs。受阻酒类 （丙-2-醇， 环己醇）不要捕获芳氧基离子，而是捕获 减少
• N-Benzylimidazolium and N-benzyltriazolium derivatives, their preparation and their use as antifungal and antimycotic agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0829478A2

  公开（公告）日：1998-03-18

  N-Benzylazolium derivatives of the general formula (I), wherein Q is the remainder of an azole compound of the formula II possessing antifungal activity; Zis nitrogen or methine; R1 and R2are each independently a hydrogen atom or a group -OY [in which Y is a group easily hydrolyzable under physiological condition]; R3 and R4are each independently a hydrogen or halogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, (lower alkylcarbonyl)thiomethyl, carboxy or methoxycarbonyl; and X-is a pharmaceutically acceptable anion, as well as salts, hydrates or solvates of the compounds of the general formula (I) have antifungal properties.

  通式(I)的 N-苄基偶氮鎓衍生物、 其中 Q 是式 II 的唑类化合物的剩余部分 具有抗真菌活性； Z 是氮或甲基； R1 和 R2 各自独立地为氢原子或基团 -OY [其中 Y 为在生理条件下易于水解的基团]； R3和R4各自独立地为氢原子或卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、（低级烷基羰基）硫甲基、羧基或甲氧基羰基；以及 X- 是药学上可接受的阴离子、 以及通式（I）化合物的盐、水合物或溶液具有抗真菌特性。
• A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30956

  日期：——
• Synthesis of novel water soluble benzylazolium prodrugs of lipophilic azole antifungals
  作者：Jun Ohwada、Chikako Murasaki、Toshikazu Yamazaki、Shigeyasu Ichihara、Isao Umeda、Nobuo Shimma

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00557-7

  日期：2002.10

  Water soluble N-benzyltriazolium or N-benzylimidazolium salt type prodrugs of several highly lipophilic triazole or imidazole antifungals have been synthesized. They were designed to undergo an enzymatic activation followed by a self-cleavage to release a parent drug. The prodrugs such as 16 had enough chemical stability and water solubility for parenteral use and were rapidly and quantitatively converted to the active substance in human plasma. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.