KKLFKKILKFL-NH2 | 898529-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: KKLFKKILKFL-NH2
• 英文别名: BP76；KKLFKKILKFL-NH₂；(2S)-2,6-diamino-N-[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]hexanamide
• CAS: 898529-03-8
• 化学式: C₇₂H₁₂₅N₁₇O₁₁
• 分子量: 1404.89
• InChiKey: KEBAAEGQSKTQNG-RGKBRDPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  490
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 KKLFKKILKFL-NH2
  参考文献：
  名称：

  Identification of BP16 as a non-toxic cell-penetrating peptide with highly efficient drug delivery properties

  摘要：

  BP16是一种无毒的细胞穿透肽，在体外具有高细胞摄取率。这种肽是将治疗剂送入细胞的有效载体，如已被证明的抗癌药物氯氨丁胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42422g

文献信息

• Cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial undecapeptide conjugates with anticancer activity
  作者：Cristina Rosés、Daniel Carbajo、Glòria Sanclimens、Josep Farrera-Sinfreu、Adriana Blancafort、Glòria Oliveras、Anna D. Cirac、Eduard Bardají、Teresa Puig、Marta Planas、Lidia Feliu、Fernando Albericio、Miriam Royo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.003

  日期：2012.6

  In this study, we combined a cell-penetrating gamma-peptide, PEG-1, with antimicrobial undecapeptides in order to provide compounds with anticancer properties against MDA-MB-231 human breast cancer cells. We demonstrated that the conjugates were more cytotoxic than Ac-PEG-1 and the parent undecapeptides. We also evaluated the toxicity of the conjugates against non-malignant cells. The peptide conjugate with the best biological profile was BP77-PEG-1, which, at 10 mu M, showed a 71% growth inhibition in MDA-MB-231 cells and only a 17% inhibition in non-malignant cells. Therefore, this study suggests that PEG-1 mediated the undecapeptide delivery into cancer cells and that these conjugates are the proof-of-concept of this strategy to generate improved anticancer drugs based on peptides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of BP16 as a non-toxic cell-penetrating peptide with highly efficient drug delivery properties
  作者：Marta Soler、Marta González-Bártulos、David Soriano-Castell、Xavi Ribas、Miquel Costas、Francesc Tebar、Anna Massaguer、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.1039/c3ob42422g

  日期：——

  BP16is a non-toxic cell-penetrating peptide with high cellular uptakein vitro. This peptide is an efficient vector for the delivery of therapeutic agents into cells, as has been shown for the anticancer drug chlorambucil.

  BP16是一种无毒的细胞穿透肽，在体外具有高细胞摄取率。这种肽是将治疗剂送入细胞的有效载体，如已被证明的抗癌药物氯氨丁胺。