isovaleryl-Leu-OMe | 111491-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isovaleryl-Leu-OMe
• 英文别名: l-Leucine, N-(3-methyl-1-oxobutyl)-, methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)pentanoate
• CAS: 111491-87-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: CTNOKZLCYODPJH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovaleryl-Leu-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到isovaleryl-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Fransson, Bengt; Ragnarsson, Ulf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 529 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到isovaleryl-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Fransson, Bengt; Ragnarsson, Ulf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 529 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Development of LAT1 Efflux Agonists as Mechanistic Probes of Cellular Amino Acid Stress
  作者：Vandana Sekhar、Houssine Ikhlef、Alexandra Bunea、Viet S. Nguyen、Johan Joo、Mukund P. Tantak、Holly Moots、Otto Phanstiel

  DOI：10.3390/biom14030326

  日期：——

  Amino acid restriction induces cellular stress and cells often respond via the induction of autophagy. Autophagy or ‘self-eating’ enables the recycling of proteins and provides the essential amino acids needed for cell survival. Of the naturally occurring amino acids, methionine restriction has pleiotropic effects on cells because methionine also contributes to the intracellular methyl pools required

  氨基酸限制会引起细胞应激，细胞通常通过诱导自噬做出反应。自噬或“自食”可以实现蛋白质的回收，并提供细胞生存所需的必需氨基酸。在天然存在的氨基酸中，蛋氨酸限制对细胞具有多效性，因为蛋氨酸还有助于表观遗传控制以及多胺生物合成所需的细胞内甲基库。在本报告中，我们描述了甲硫氨酸消耗剂的四种非对映异构体的化学合成，并证明了受控的甲硫氨酸从细胞中流出如何显着降低细胞内甲硫氨酸、S-腺苷甲硫氨酸（SAM）、S-腺苷高半胱氨酸（SAH）和多胺水平。我们还证明，人类胰腺癌细胞通过脂质信号通路做出反应，诱导自噬。蛋氨酸消耗剂导致大氨基酸转运蛋白 1 (LAT1) 优先反向工作并输出细胞的蛋氨酸（和亮氨酸）储备。合成了主要蛋氨酸/亮氨酸消耗剂的四种非对映异构体，并评估了它们的以下能力：(a) 从细胞中流出 3H-亮氨酸，(b) 在计算机中与 LAT1 对接，(c) 调节细胞内 SAM、SAH 和磷脂酰乙醇胺。